Способ получения аминоэфиров
,.i) 495825
Союз Советских
Социалистических
Республик (31 ) 3 а ?3!?Си :!
I (22) Заявлсио 10.09.73 121) 1957929 23-4 (23) Приоритет -- (32) 11.09.72 (31) Л 77б-1,172 (33) Лвстрия
Государственный комитет
Совета Министров СССР
Опубликовано 15.12.75. Бюллетень № 46 (53) УД1 547 435.07 (088.8) IIo делам изобретений и открытий
Дата опубликования описания 05.05.76. (72) Авторы изобретения
Иностранцы
Родерих Хеллингер, Вольф Вендтландт и Герда 1цна33дср (Австрия) Иностранная фирма
«Хеми Линц Акциенгезельшафт» (Австрия) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОЭФИРОВ
С11„, 15 снов
На!- -СНз — R., Изобретение относится к способу получения новых аминоэфиров, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.
Известен способ получения аминоэфиров, заключающийся в том, что аминоэфпр подвергают взаимодействшо с галоидарилом с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
С целью получения новых соединений, 00;?адающих более широким спектром действия, чем известные, предложен способ получения аминоэфиров общей формулы 1 где R — алкилрадикал, cOлержащий 1 — 4 атома углерода; RI — водород, низший алкил, аллил, бензил; R2 — алкенил, аралкенил, галоидзамещенный алкенил, алкппои, ц<иклоа lкил или циклоалк??лиденмето?л; R3 — водород или метил, <и их солей, заключающийся в том, что соединение формулы где R u R.- I!3!c!0T вышеуказанныс s!I;»!спия;
10 Х означает радик ?лы ..RÄ
g/
ilли,i =С1-1-- R;;
R! озн!«Ccl низ ппй алкпл,;Il.!I!5!. ?5с:?:3ил или ацпл;
R — заме?це????ь3?! ??ли псзаз?сп?с???3?>???;30??,?, ПОДВСРГа?ОТ !33 20 00?цеи форм < 1! : I,д с RÄ ?! м с с т B hi Ill c а 3 а н и ?о! с 3 !
25 II)ор муле 1, 13 п)3!lc3 TcTI3IIII Oc О?3 .3ия в 0130.?с а l?;30TQIIIIQ! 0 3 3СT!30)ilITc.i5?. Полученные при этом эфиры выдсля:от пл3! известным способом и <реводят I3 соль. 495825 (> ! 5 (Л У i Я С .. i I П и С :О, (! i О З . С О С ..(П i i .С(111: (() ОРя ц!1:>! мулы li Л oaf(:(!Iaei -X - плп М == С!!- — R;> 1-! ф i е К-, — за)ме?UcFIIIbIII плп незамсщенный я р ил, р с а к цц он !1 vIG 51 (1 cc >, О О р (1 0 (1 ты В (1 in т Li (с ЛО>(ЪЮ ПЛИ КПСЛОТОП. В к я il с с т в с О с! 10 В с! и l! я, ко то р 0 с с. 1 ), ?к !! т, l,. 1 51 C!!5i3bi3FiIiH5I с!ЛОП (ВОДОРОД((> ИСПО.!ЬЗ 10! !iiiридпн, !рпэт пг!ампп, карбопя г натрия. Вышеуказяппую реакцию можпо проводить как 17 f)11 rlnt3. >)П!СППОЙ, Т3 1(H пр il i(n)!if i!TIIOH ! с:япсj;3 гу!)(. Сосдипсп(гя (рорм(лы I. где Я! 2,7êlfë, Оспзпл, мо?кпо 1 якж(. получпть Г!уте. >! ацилировянпя втори чпого амппя и последующегn ВосстянОВлснпя, Ifa tip(I?ipp, комплексом ..И.(Р I?(3 ((ЛiOМ ilпlf51. Б КЯЧССТБЕ ИСКО. (П1>(К ЯМИИОВ МОЖНО HClio,)!>зовать так;!с, как 1,I-,IHôcírfë-!-этокси-З-амппопропяп, 1,)-диг!)с гпл — 1-этоксп - 3-ямппопропап, 1> I -.(Пфснпл-)-пропоксп-3-2 мипопропан, ), l-дпфсппл-)-бутоксп-3-3)IHF(olfpnrfarf, 1,)-дифепил-i--.м стoi;cif-3-меп(ламипопропап. 1,1- IHфспил- i -эпо к сff-3->IPT! l. 1 (1мипопропап, 1, 1 -,) ифС ПИЛ-1 -п )ОпокСП-3-) ICTFI;13)IHFforlpoltaFI, l, 1 -(I II фс:!Ил-,-зто <сп-2-ъ(ст((л-3 — яминопропап, 1,1:(пфсш)л- I -эток Н-2-мстил-3-ямипопропап, 1,1дифепил-1-пропоксп — 2-метил-3-ямппопроп ан, 1>1-дпфеп:п-l -мстокс.i-2-метил - 3 — метилямппопропап, I, l -дпфсппл- l -этоксп-2-мстил-3-мстпламп(шпропя(1, П р п м с р 1. 5,4 г l, l-дифенил-l-этоксп-3ме!И72(((ппопроп((н(!> 3,4 г карбоната натрия, 2,9 г 3 Iëèëápîìèäà и 70 м I 95 /о-пого тетрагидрофурапа кш!ятят в тсчснпс 2 ч. После отгонкп р()стпОрит ел5! oci ci rol(пзвл(>кя(от эфпpoi)I, послс Выпя,)ПВапия эфира получаю 1 4,8 . (70,p oi тсоРш:) 1,1-5(пфспил-l-этоксп-3-метила I;(Hлям!щопропяпа в впдс вязкого масла. Гпдроклорпд осаждается в эфире лорводоро. (ом !i после перскристаллпзацпп пз этилацстата ю сст т. Пл. 114 — -1)7 C. ll р i ъ! с 1) 2. 26.9 г !,)-дпфсппл-l-a.fnI(cè-3мстплямппопропапа, 16.0 г ал 7плоромида и 200 мл э(р!(ра смешпва!От и остявл5!101 стоять в тсчсппс 20 I прп компятной температуре. 3;(тем вы;ip,l i!ïûÉ Г,f;(po0pn)IH. (псхo;iilol О основаппя отделяют. Вычарснпый фп lbTpciò,13 c T 13>-I мясляш!сто:0 ),1-дифсш:л-1-этокспЗ-мстила.п(пямппопропяна (39 /p o T теории) . Ги,(роч7о» д осаждается пз пего ана то! и !По пример), 1. Он имеет т. iië. 1!5 -119=С. П р и )i с р 3. 5,8 г 3,3-дифсппл-3-)(стокспIIDcIIHrf3мип2, 7,0 . !ia. (плоромп.la, 8,1 г карHi! 7 pi;5i 1 00 )i I димеTHrt(!)Oj) )I 3)I If((3 обрабатывают как в примере 1. Получают 7>7 г (100% от тсорпп) маслянистого 1,)-дифенил-l-метокси-3-дпаллпламинопропана, который после персвода в гидрот(лорид аналогичпо примеру 1 имеет т. Пл. 143 — 145 C. Пример* -!. А. 12,0 г 3>3-дпфснил-3-метоксипропиламина, 13,5 г ангидрида трифторуксусной кисло (ы, 6,0 г ш(рпдпна и 100 мл бснзола переме) i!Iива1от в ic:!спиc j «Hð i 40 С. Затем О:(л иl31OT;10 0 (H СмешпзаIOT C HO.)OH. Dpi 2>IH !Сскип слои отд;15llo!, Промывя(ог разбавленной соляпой кислотой и водой и выпаривают. Получ<пот 16,о г ? -(3>3-дифснил-3-метоксипропил) -трифторацетам(!д i с т. Пл. 108- 110 С (98 "/о от теории,. Б. 8,0 г вышсуказаш!ого амида кислоты раcтворяют в 80 мл гсксамеTH.ггриамида фосфор(() I!of(1 1) бепзолом. Затем раствор бензола выпарпва(ог и Осадок в теч(пие 1 ч кипятят В 100 м.ч 75%— пого этанола и 1 г едко;о натрия. Этанол отгоняют, продукт реакции извлекают эфиром. ! )олучают 6,5, (97% or Icnpfi(f) 1,1- (ифенил2)(1 -метоксп-3-аллилам(щопропа(!a с т. пл, 40-50 С. Получаемый пзвсстпым способом гидро)лорид имеет т. пл. 136- - 137 С, после licpe>(p»cTaллизации оп имеет т. пл. 153 C. Получаемый ги.(робромид имеет I. пл. 134,5 — 135,5=С. II р и м е р 5. 16,.5 . -(3,3-дпфенил-3-мстокс((пропил,) -тр)ирторацста мида, полученного по примеру 4, и 24,2 г яллплбромпда нагревают зп в 150 мл безводного ацетона до 50=С, добавляюr 11,2 г распыленного едкого калия. Затем в течение 5 мин пропзво,(ят кипячение lf растворитсль отгоняют в вакууме. Осадок кипятят в 100 мл воды и 100 мл метанола в Тр35 чспие ч п обрабатывают апалогпчно примеру 4. 1!олучают !3,1 г (93 /о оТ теории) I,l-дифспил- l -мстоксп-3-2. I IHл?I)i flнопропяпя с 1,:lл. 45 — 50 С. l! римср (). (и ."(. 48,2 г 3,3-.(ифснил-3-»егоac»HpoI) ffriaxH!fa ;! 21,2 г бензальдеги:(à кипятят в 150 мл спирТ3 в течение 1 ч, затем о(с!3)кда(от и крпсталлизат отсасывают. Получают 63,3 г (96 /о от теор!Пи) (3>3-:(пфенпл-3-мстоксш!ропил) -бен-f>) за ib;(H)»iiia;iл. )37 — 141 С. Б. 15 1 вышеупомяпуто(о язометина кипятят В 150 мл аллилбромп ia в течепие 36 ч, 3 затем избыток а.(лплбромпда отгоняют. Оса. (o!(перемешивают гечепис,l,.ëHòpëüíîãо ;)()Вре.>1(.!iif c ilл0,5,p-пой бромово;(Ородной кпс inты и 250 мл эфира. Отделенпое масло псрекрпсталлпзовывают и отделяют. Получаinò 8,8 г (53% oT теории) 1,!-дифеи(п-!-мет(if(ci i-3- !,7 7!I)12) f! f!toHpo!13 Ffr! f.трооро)(и I a. 1 loc55,!i. перскрпсталлпзацпп пз воды -пдроброми. пмсст т. пл. 134,5 — 13о,n С. I! р и м с р 7. Л. 2,8 г l,l-дифепил-!-метокси3-аллиламинопропана, получспного по пример 4, 1,5 г трпэти7airHH3 и 1,1: )(лорида про6?) пионовой кислоты нагревают в 60 мл бензола В тсчснпс ч 70 40 С. Затем добавляют воду и полученные слои разделя!от. Органический слой промывают раствором соды и водой. выпарива!от, а осадок перекристаллизовыва!От 55 из циклогексапа. Получают 3,3 г (98",о QT 495825 5 теории) Х- (3,3-дифенил-З-метоксипропил) -Хамида аллилпропионовой кислоты в виде вязкого масла. Б. 1,5 г литпйалюминиевого ангидрида суспендируют в 80 мл эфира и добавляют по каплям при перемешивании раствор 3,3 г вышеупомянутого амида кислоты в 30 мл эфира. Г1осле чего производят кипячение в течение 6 ч. Избыток восстановителя разлагается посредством 7,5 iiл воды, раствор эфира отделяется от неорганических солей и выпаривается. Дистилляция остатка от выпаривания при 150 С и 0,4 мм рт. ст. дает 2,8 г (87 /о от теории) 1,1-дифенил-1-метокси - 3-пропилаллиламинопропана в виде вязкого масла. Получаемый гидрохлорид имеет. т. пл. 143— 145 С. Пример 8. 5,0 г 1,1-дифенил-1-метокси-3аллиламинопропана, полученного по примеру 4, 5,5 мл водного 36 /о-ного раствора формальдегида и 7,0 мл муравьиной кислоты кипятят в течение 1 ч. Затем реакционную смесь подщелачивают едким натром и извлекают эфиром. После выпаривания эфира получают остаток 5,0 г (95 /о от теории) 1,1-.7ифенил-!метокси-3-аллил метил аминопропана в виде масла. Гидрохлорпд можно получить осаждением хлорводородом в растворе эфира, После перекристаллизации из этилацетата он имеет т. пл. 173 — 175 С. Аналогично примерам 1 — 8 можно получать: 1,1-дифепил-1-этокси-Ç - аллилампнопропангндрат гидробромида, т. пл. 81 — 87 С; 1,1-дифенпл-1-пропокси — 3-аллиламинопропангидрохлорид, т. пл. 164 — 167 С; 1,1-дифенил-1-пропокси - 3-аллилметнлампнопропангидрохлорид, т. пл. 125 †1 С; 1,1-дифенил-1-метокси-3 - кротиламинопропангидрохлорид. т. пл. 178 †1 С; 1,1-дифенил-1-этокси - 3 - кротиламинопропангидрохлорид, т. пл. 182 †1 С; 1,1-дифенил-1-этокси - 3-кротилметиламинопропангпдрохлорид, т. пл. 133 †1 С; 1,1-дифенил-l ìåòîêñè-3 - (р-металлил) -аминопропанменделат, т. пл. 160 С; 1,1-дифснил-1 - метокси-3- (P-металлнл) -метила минопропангидрохлорид, т. пл. 169— 173 С; 1,1-дифенил-1 - этокси-3 - (Д-металлил) -метиламинопропангидрохлopид, т. пл. 99— 103 С; 1,1-дифенил-1-метокси - 3-(у,у - диметилаллил) -аминопропангидрохлорид, т. пл. 138— 140 С, при перекристаллизации из воды, т. пл. 85 — 88 С; 1,1-дифенил - 1-этокси - 3 — (у,у-диметилаллил) -аминопропангидрохлорид, т. пл. 183— 184,5 С; 1,1-дифенил - 1-пропокси-3 - (у,у-диметилаллил) -аминопропангидрохлорид, т. пл. 156— 159 С; 1,1-дифенил-1-пропокси-З вЂ” (у,у-диметилаллил) - метиламинопропангидрогенфумарат, т, пл. 130 — 135 С: 1,1 - дпфенпл-1-мстоксп - 3-пиннамплампнопропангпдрохлорп7. т. пл. 195 — 198 С; 1,1-дпфенп7 - 1-этоксп-3 - цшгнампламппопропанп1дрохлорпд, т. пл. 21-1--?18 С; 1,1 - днфеннл-1-метокси-3 - циннамплмег11лампнопропангпдро ioptt;I. т. I-„i. 183 †1 С; 1.1-дцфенил-1-пропоксп — З-II! t;t ti;Iit 11.7iic Tttламинопропангпдрох,7орп.7, т. и,. 168 — 173 С; 1.1-дпфенп 7-1-метокс 1 — 3 — (н-мстоксицннц3iIll.7) -371пнопропангндрох:10рпд, T. п,l. 166— 169 С; 1,1-;1пфсппл-1-этокс11-3 — 1т)1ц .:-) — хлораллил -метилампнопропан17прохлоpllд, т. п 7. ! 18 †1 С; 1.1-,7пфенп 7-1-этокси-3 - ()- -хлор11ллпл) -3iltlнопропанмен;1елат. т. пл. 134 — 137 С; 1,1-дпфенил-1 — метоксп-3- (ta - бромаллпл1амннопропангидрохлорпд, т. пл. 168 — 172 С; 1,1-дпфенпл-1 — мстоксп-3 — ((3-бромаллпл)мети 73i»tttoilpotl3II-.II Tpox7opttil. т. пл. 183— 186"С; 1,1- (ифснп, l-!-ile70i cit-3 - (8-цпклогексплп.1енэтпл) -ампнопропангндрохлорпд, т. пл. 193- 195 С; 1,1-дпфенпл-1-этоксп — 3- (I7 - никло-.експлпденэтпл1-амннопропангидрох.7орнд, т. пл. 203- 206 С; 1, 1 д и ф с н н:1 1 il e To II el l 3 п 11 О и с1 р г и л 3 1 н н 0 пропан171дрохлорп:1, T. пл. 161 — 163 С; 1.1- Ittrpettit.7-1-этоксп — 3 - пропаргпламипопропанппрохлоряд, т. пл. 168 — 172 С; 1,1-днфенпл-1-метоксп - 3- пропарппметиламинопропанги7рох.7oрп7, т. пл. 182 — 185 С; 1,1- дпфенпл-1-мстоксп - 3-(цпклопропилмс Tп7) -а минопрoп ангипрoхлорп 7, т. п ", 179— 180 С; 1,1 — дпфеш1л-1-этоксп — 3 — (цпклопропнлмет11л) -аминопропангпдрохлорид. т. пл. 179— 181 С; 1. 1-дпфенпл-1-проп01<сп-3 - (IIII» 7otipoltit 7iteтнл) -ампнопропангпдрохлорпд, т. II;I. 170— 174 С; 1,1-дифенпл-1-мстоксп-З вЂ” (цш лопропплмс45 тпл) -метпламннопропанп1дрохлорпд, т. пл. 168 †1 С; 1,1-дпфенпл-1 - этокси-3 - (цпклопропилметил) -метиламинопропангидрохлорпд; т. пл. 154,5 — 156 С; 1,1-дифенпл-1-пропоксп - 3- (цп ",07polIII.7»етил) -метплампнопропа1ггпдрохлорп."., в гиле аморфного порошка; 1,1-дпфенил-1-метоксп — 3 - (цпклобутплметил) -аминопропангндрохлорпд. т. пл. 194 —— 196 С; 1,1-днфенил-1-этоксп-Ç -(цпклобутплмстил)метиламинопропангидрохлорпд, т. пл. 129 †130 С; го 1,1-дифенил-1-метокси-2-метил - 3 — aллпламинопропангпдрохлорпд, т. пл. 125 — 128 С; 1,1-дифенпл-1-этоксп-2 - мс тп,7-3-алл11ламиiOIlp0 13HiI3II.7е 7 3 1 . T. 11 7. 1 52 — 1 55 С; 1,1-дифенпл-1-пропокси — 2-метил - 3-аллил;1минопропанманделат, т. пл. 147 †1 С; 1,1-,",èft>elf!fr!- 1-.,>стокси-2-м if!r — 3 — кро ила Ппо про!Tci ll "fl Too.,-.01>il, i rli fl>cf T,,", >!;!. 78 85 С; 1, 1 -. и Г)> с и и Гl - 1 - э т О к с и - 2- ..! с и Г! -3 — K I> o T l f . f cl > . 1 Iпопропанмапдслят, r. Нл. 108 110"С; 1,!-дпфепил-1-метокси-2-метил-3 — (у,>-! if vcтиляллпл ) -амипопропянгидрохлорид, т. Н.ч. 128 †1 С; I, l-дифеппл- I-этокгл>-2-мстил-3 — (,, -.,и .:.етиляллпл) -амппопропапгпдрохлори.",. т. и-. 137 139 С; 1,!-дифсг!! л-1-пропоксп-2-мстил-3 (>>,, -дпх!сти !алли !)-ямипопропапман fелат, т. пл. 129 -131 С; I, l -дифспил-l-мстокси-2-метил - 3-дпаллиляминопропапгпдрохлорпд, т. пл. 160--161 С; l, l -дпфенил-l -этокси-2-мстил - 3 - ()3-цпклоГсксилдспэтил) -ампнопропапмапделат, т. пл. 138--142 С; 1,1-дифепил-)-метокси-2-метил — 3-циппамиляминопропапмапделат, т. пл. 166 — 169 С; 1,1-дифеппл-l -мстокси-2-метил - 3- (цик,чобутилметил)-амппопропангидрохлорид, т. пл. 198 †2 С; 1,1-дифспил — 1-метокси-2-мстил-3 - (P-бромяллпл) -"ìT!Hîïðопапгидрохлорид, т. пл. 148 —— 150 С; 1,1-дпфснил-l-;fcrofccff-2-мстил — 3-аллплмстиламинопропангидрохлорид; т. пл. 102— 110 С.; 1,1-дифенил-1-этокси-2-мстил — 3 — përf:fëìåтиламинопропангидрохлорпч, т. пл, 152 155 С; 1,1-дифенил-l -мстоксп-2-мстил - 3- (1>,1> — диметиляллил) - метиламипопропапгидрохлориг!. т. >>л. 165 — 168 С; I. l-дифеппл-l - ife roKcff-2-метил-4 — кротилметила мппоп роITëírè ÷ðохлорид, т. пл. 135— 138 С; 1,1-дифепил-1-метокси-2-мстил-3 - ()3 - бромаллил) -метила. >Ппопропан Гпдрохлорпд, г, пл. 103 †1 С; 1,1-дифенил- l -метокси-2-метил-3 — ()3-металлил) -метиламппопропапгидрохлорид, т. Пл. 171 — 177 С; 1,1-дифенил- l -метокси-2-метил-3 - (>-траясхлораллил) — метиламинопропангидрохлорид, т. пл. 100- 150 С; 1,1-дифенил-1-метокси-2-метил - 3 - (P-хлораллил) — метиламипопропангидрохлоргидрат, т. пл, 85 — 100 С; 1,!-дифенил-1-метокси-2-метил - 3 - пропяр; илметиламинопропангидрохлорид, т. пл. 165— 169 С; 1,1-дифенил-1-этокси- 2 метил-3-(циклопро:тилметил) - метиламинопропангидрохлорид, г. пл, 187 — 188 С; 1,1-диф енил-1 - метокси-2-метил — 3- (циклобутилметил) - метиламинопропапгидрохлорид, т. пл. 87 — 95 С, 1,1-дифепил-I-мстокси-3 — бспзп T;!ллпл-. >!:гпопропангидрохлорпд. т. пл. Ii8 151 Ñ; 1, I -дпфеппл-1-:i! OKO! i — 3-бензилалл пл агм пш>ппопянгпдрохлорпд, т. пл. 165- -167=С; Формула и",ooðåòåf!èr:. 1. Способ:>олуче!. !!я ямипоэ()>иров общей форму.чы ! 8, :Н- — Х сн -в Q. C (>О где К вЂ” алкилрадикал, содержащий;.— 4 я!Ом;, углерочя; Rf — водород, низший алкил, ; л I!Iл, бспзf,f; R ялкснил, аралкспил, гя.>оидзамещенный алкснил, я.!кинил, циклоалкил или циклоялкил>>денметил; R3 — водород илп метил, и их солей„ 1.1-,!>!!>с:!;!л - I -этокси-3-,!>>я,lëè,-!я ип>onpoIi>6 С; I.,I —. f;: i1)сипГf — I;f I>o !To êñè-3 —;i:! a.fлила мино«;.>!>пап г,l, !рохГ>ор>п(, >. Пл. 1ЗЗ- 137 С; ., I .:fôof:i!л-1 — мстоксп-3-бспзил - (циклоп;>Оп>!, >Мети.!) -я м ипоп)>опяп Гидрохлорид, т. пл. 149--152 С; I,1-дп!",>сн>!Г>- I -этоксп — 3-бе>>зил- (fèêлопропплмстпл )-а;>:п>опропяп!ичрохлорид, т пл. yrf 1(;5> . 167 С I. I-арифе.!ПГ!-i -! !стоке>!-2-мс-:ил - 3-диаллиламипопропапгидрохлорпд, т, пл. 160 — 161 С: l,f-дифсппл-l - метоксп-3 - (циклобутилметил) -эт>!ля !>и!Опрог>ап:-.!дрохлорид, т. пл. "5 176-- 177 С; 1,1- п.феппл-!-бутоксп — 3 - аллиламинопро-.!!>Нмапдслат, r. пл. 100 — 103 С; l, l-дифс !Иг!-1-бутокси-3 — кротиламинопропанмапдслат, т. Ifë. 88 — 91 С, - (> I. l-дифснпл-l-бутокси-3 — ()>,1> - диметилаллпл) — а липог!ропяпманделат, т. пл. 121— 123 С; 1,1-дифенил-l-бутокси-3-(p - циклогексилиденэтил)-яминопропанманделат, т. Нл. 126— 25 29 C. 1,1-дифепил-I -бутокси-3 - (циклопропилметил) -амипопропанмандслат, т. пл. 114— 117 С; 1,1-дифснил-1-метоксп-2-метил - 3 - ()3-цик30 догсксилиденэтил) — амипопропангидрохлорид, т, пл. 176- — 179 С; l, l -дифспил- l -меч окси-2-метил-3 - ()3-цикло; сксилпдснэт>>л ) — метила минопропангидрох,ToI>è,Ч, т. пл. 160- 164 С; з> 1,1-дифепил-I -метскси-2 - метил-3 - (циклопропилметил) — метиламинопропан-.идрохлорид, т. пл. !78 — 179 С; 1,1-дифенил - 1-метокси - 3-(транс-,-хлораллил) -амииопро!Tангидрохлорид, т. пл. 174-— )и g -т6оС, 1.1-!!!iôñ!(fè-! -метокси-2 - ме! ил — 3-(циклобутплметил) — этиламинопропапгидрохлорпд, -. пл. 128 †1 С; 1,1-дифепил-1-метокси-2-метил - 3 - (цикло4Г> бутилметпл) — метилам;>нопропангидрохлорид, т. пл. 151 — 155 С. 495825 10! / сн-ск,-х г /i OR Составитель М. Меркулова Техред М. Семенов Корректор Л. Котова Редактор T. Девятко Заказ 554/12 Изд. № 2106 Тираж 529 Подписное ЦЕ(ИИПИ Государственного комигсзн Секста Министр(и н С(С( по делам изобретении и огкрьоий Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4(5 Типография, ир. Сапунова, 2 отличающийся тем, что соединение форм у лы где R и Нз имеют вышеуказанные значения; R, Х означает радикалы Х или М=СН вЂ” R;; Н R. означает низший алкил, аллил, бензил или ацил; R; — замещенный или незамещенный арил, подвергают взаимодействию с галогенидами общей формулы Ha1 — СН,— Кз 5 где R2 имеет вышеуказанные значения в формуле I, целевой продукт выделяют или переводят известным способом в соль. 2. Способ по и. 1, отличающийся тем, что если в соединении формулы Н Х означает 10 ацил или Х=СН вЂ” R5, Н где R; — замещенный илп незамещенный арпл. реакционную массу обрабатывают ще15 лочью или кислотой, полученный продукт выдеlH)oT или переводят известным способоM в соль.
