Способ получения 2-тиолоимидазолин - -дитиокарбонатов

1

О П И С А4Ч- --И Е (ii) 45I697

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Ceca Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 10.05.72 (21) 1782802/23-4 с присоединением заявки № (51) М. Кл. С 07d 49(34

ГасУдаротвенный комитет (32) Приори

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.781.07 (088.8) Опубликовано 30.11.74 Бюллетень № 44

Дата опубликования описания 09.07,75 (72) Авторы изобретения

П. С. Хохлов, Г. В. Гаврилова и Л. М. Черкасская

Всесоюзный научно-исследовательский институт фитопатологии (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ТИОЛОИМИДАЗОЛИН-N-ДИТИОКАРБО НАТОВ -в

С-SB !!

L — $-Me (и)

С вЂ” Б-1"Ге ф

Изобретение относится к способу получения новых биологически активных имидазолинов.

Способ, основанный на реакции взаимодействия производных дитиоугольной кислоты и меркаптидов с алкилгалогенидами или алкилсульфатами, позволяет получить новые производные имидазолина, которые обладают новыми свойствами.

Описывается получение соединений формулы где R — углеводородный радикал.

Согласно изобретению соединения формулы (1) получают взаимодействием солей 2-меркаптоимидазолин-N-дитиокарбаминовой кислоты где Ме — ион одновалентного металла, с алкилирующим агентом формулы R — Х, где

Rимеет вышеуказанное значение,,а Х вЂ” галоген или алкилсульфатрадикал.

5 Взаимодействие осуществляют в воде или в среде органического растворителя при температуре, преимущественно, 20 — 100 С.

Строение полученных соединений подтверждены данными элементарного анализа и масс10 спектрами.

Пример 1. 2-метилтиоимидазолин-1-S-метилдитиокарбонат.

К раствору 0,3 r.ìîëb динатриевой соли

2-меркаптоимидазолин-N-дитиокарбоната в

15 200 мл 60%-ного этанола прибавляют при перемешивании 0,6 г моль йодистого метила, поддерживая температуру реакционной массы

20 — 25 С. Затем реакционную массу нагревают при 35 — 40 С в течение 3 час, основную

20 часть спирта отгоняют в вакууме, к остатку добавляют 100 мл воды и экстрагируют хлороформом. Хлороформный слой отделяют, сушат сульфатом натрия, растворитель отгоняют и получают продукт в виде желтого масла, за25 твердевающего при стоянии. Выход 72,0%, т. пл. 95 — 99 С.

Пример 2. 2-Этилтиоимидазолин-1-S-этилдитиокарбонат.

Получают аналогично примеру 1 из 0,02

30 г моль динатриевой соли 2-меркаптоимидазо(П

С-Ы

1!

15

Составитель Б. Чернов

Техред Н. Куклина Корректор Л. Брахнина

Редактор Е. Дайч

Заказ 786/16 Изд. № 1140 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, K-З5, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 лин-N-дитиокарбоната и 0,04 г моль йодистого этила. Выход 75,1%; т, пл. 135 — 136 С.

Пример 3. 2-Пропилтиоимидазолин-1-$метилдитиокарбонат.

Получают аналогично примеру 1 из 0,02 г моль динатриевой соли 2-меркаптоимидазолин-N-дитиокарбоната и 0,04 г моль бромистого пропила. Выход 72,0%; т. пл. 97 — 98 С.

Найдено, %: N 10,7.

С10Н181ч2$3.

Вычислено, %: N 10,5.

Пример 4. 2-Бутилтиоимидазолин-1-N-бутилдитиокарбонат.

Получают аналогично примеру 1 из 0,02

r ° моль динатриевой соли 2-меркаптоимидазолин-N-дитиокарбоната и 0,04 r.моль бромистого бутила. Выход 72,3%; т. пл. 82 — 85 С.

Пример 5. 2-Амилтиоимидазолин - 1 -$амилдитиокарбонат.

Получают аналогично примеру 1 из 0,02 г моль, динатриевой соли 2-меркаптоимидазолин-N-дитиокарбоната и 0,04 r.моль бромистого амила. Выход 71%; т. пл. 71 — 72 С.

Пример 6. 2-Бензилмеркаптоимидазолин1-N-бензилдитиокарбонат.

Получают аналогично примеру 1 из 0,02 г моль динатриевой соли 2-меркаптоимидазо4 лин-N-дитиокарбоната и 0,04 г моль хлористого бензила в виде вязкого масла. пг 1.6660.

Предмет изобретения

1. Способ получения 2-тиолоимидазолин-Nдитиокарбонатов формулы где К вЂ” углеводородный радикал, отличающийся тем, что соль 2-меркаптоимидазолин-N-дитиокарбаминовой кислоты

20 подвергают взаимодействию с алкилирующим агентом R — Х, где R имеет указанное выше значение, а Х вЂ” галоген или алкилсульфатрадикал, в среде растворителя с последующим выделением целевого продукта обычным спо25 сабом.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят при 20 — 100 С.