Способ получения производных симм-триазина

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОВГЕтЕНИЯ ""448716

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Сфюз Севетскик

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено10,1072 (21) 1836503/23-4 (51) М. Кл.

С 07 Х3 251/70 с присоединением заявки №вЂ”

Государственный комитет сссР ио делам изобретений и открытий (23) Приоритет— (53) УДК 547,491.8.07 (088.8) Опубликовано 050279. Бюллетень № 5

Дата опубликования описания 100279

P2) Авторы изобретения

В,В. Довлатян, 3,Н, Амбарцумян, Л.A. Хачатрян и С. Г. Баграэян (7!) Заявитель

Армянский сельскохозяйственный институт (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

СИМИ-ТРИАЗИНА

Е-_#_-С х

35™i Eg

Н Я

Изобретение относится к способу получения новых производных симмтриазина, которые могут найти применение в сельском хозяйстве.

Способ алкилирования производных 8 цианамина галоидалкиламинами известен в литературе.

Согласно изобретению описывается основанный на известной реакции способ получения новых производных симм-10 триазина общей формулы где к1 — алкил, алке нил или алки нил, a — алкил °

Способ заключается в том, что калиевую соль 2-цианамино-4,б-бис-алкилаиино-симм-триазин подвергают взаи25 модействию с диалкилсульфатом или алкил-,.алкенил- или алкинилгалогенидом °

Реакцию проводят в среде органического растворителя, например диметил- @ формамида или ацетона, сбычно в присутствии каталитических количеств пиридина или диметилформамида.

Исходные калиевые соли 2-циана mно-4,6-бис-алкиламино-сими-триаэинов получают действием водного раствора едкого калия на соответствующие 2-ци- . анамино-4,б-бис-алкиламино-симм-триазины. Целевые продукты выделяют известными приемами.

Исходные калиевые соли 2-цианамино-4,"-бис-алкиламино-сими-триаэинов получены следующим способом. К водному раствору 0,1 моль едкого кали прибавляют 0,1 моль 2-цианамино-4,б-бис-алкиламино-симм-триазина, хорошо перемешивают и выпаривают на водяной бане досуха.

Пример 1, 2-$N -Метил-И

-цианаMHHGJ -4-этиламино-б-изопропиламино-симм-триазин.

К суспензии 5,18 г (0,02 моль) калиевой соли 2-цианамино-4-этиламлно6-изопропиламино-симм-триаэина в

20 мл сухого ацетона прибавляют 4,3r (0,03 мольj метилйодида и при перемешивании нагревают 5-6 ч.

Смесь отфильтровывают, иэ фильтрата удаляют часть ацетона и продукт реакции осаждают водой, отсасывают

4487)6!

) -,„

Ьь»х од ! 9 !

Анализ Ъ М Ò ,Найдено, Вычислено (!

АО»»л ек ул яо к а я формула

41„.70

39,36

36„91

41 „61 8.;93

39,3

39, 90

С -.Н.= ъ! ф : 7

" : )(7

С Н

2 д

СН)

С Н

c,í5

1 "С Н -С Н,„

83.-84 О, 60

С2Н

С2Н5

C„B5

С Н5

89 !

О " !02

0,56

С jj Н, ((ч

91, 2

Г .» !

7, » ! ;

39 36

94,с 5 0 «!с!

-Н

Б

СН =ССН, «» й

1 -С Н-, 66--70 О, 59 39, 60 39, 68

Я t 9

;1 /

Ц !;!

И !» 7

С,,Н„1-С,»Н;

С Н ! -С,Н/

С Н5

С2И

2 6

СН -ССН

СНВССН

НСВССН

Сн (»

40,00

39,36

37,,3

-» «»

» . 3 „.« «

» C 1

3 .», !1 09 -Ч "* .:- " 7 Н q.Д

С.,р Н«. М 7! -CdH

z -C,»Н.-, (-С Н д 7

< -C»Hд--т

СЗ-) 7

110-112 .1,.;:.. .: »35,- 35 35,63

126-127 0: : "-. .: 7« 35, 89 у-C«Н- --Х -С,Н! -С Нт

:-1 -., ) ((С н й

-! -С,»Нx) Носитель А О, ji степени активности;. элюент — Bнетои или 15:85.

rj c

r- т н 20 .0 и высушивают на воздухе. Выход 4-4г (93 6%), т.йл. 123-125 С.

Пример 2. 2-()1 -ПрОпил-»)И-цианамино -4-зтиламино-6-изопропилам!1-= но-сими-триазин.

Смесь 2,6 г (О 01 моль) калиевой соли 2-цианамино-4-этиламино-6-изопропиламино-симм-триазина, 2 г (0,012 моль) пропилйодида, 1-2 капли пиридина и 15 мл сухого ацетона нагревают на воднной бане в течение

6 ч, СМесь Отфиль 1 рОВывают «ggBJI«I!0T часть ацетона при комнатной температуре и продукт реакции осаждают водой. Выход 2,5 г (94,3o) т.пл.

73-75 C.

Пример 3. 2=-()) -Пропил-н-цианамино) -4,6-бис-изопропиламино-симм- триазин, смесь 4,1 r (0„015 моль) каллеВОЙ сОли 2-цианаминО-4рб-бис-изопрОпиламино-симм-триазина, 3,1 г (0,015 моль) пропилйодица, 2 мл лиЬ ЕТИЛOOPÌBÌИДа И 20 мл ацетОКB При пер!=-:::! :!»!Ивании! нагреВают HB ВОдянОЙ бане В течение б ч, Затем Отфильтровы

DB!т,, p даляют ацетон при КОмнатнон х.=".!:Нературе и продукт реакцни Осаж д=.ют ВОдсй И отфИЛЬтрОВЫнают. Выход

5 4,. 0 ." (96, 38), т. пл. 113-114 С. и!. р и м е р 4. 2-(!!! -пропил-Ц-циана!!Нно)-4, 6-бис-этиламинО-симм-три инСмесь 2,45 г !0,01 моль) калиевой ,0 сали 2-цианамино-4 6-бис-этиламино--симм-rpHBBHHB, 19 г (0,011 моль) пропилйодида, 6 мл диметилФормамида при перемешивании нагревают при

115=120 С в течение 5 ч, Затем обрабатывают водой и выпавший осадок отфиль тр«овь!Ва!(3Т с Выход 2 г (8 О 3% )

О т. пл. 68-70 С,.

Г!о способу„- описанному В примерах 1-4,, получены соединениЯ Об1аей п аормулы (1,. В!-.: ход и характеристика

ПРОДУКТОВ ПГ»ив»Е AëO На В TBáHHÖÑ, :.,9 62-63 0,45 37, 13 37,54

Составитель В.Иаэина

Редактор Л.Письман Техред Э.Чужик Еорректор N.Äåì÷èê

Заказ 141/48 Тираж 512 Подписное

ЦНИИПИ ГОСУДарственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5

Филиал ППП Патент, г.ужгород, ул.Проектная,4

Формула изобретения

1. Способ получения производных симм-триазина общей формулы где 91- алкил, алкенил, или алкинил, 8 и и — алкил, отличающийся тем, что калиевую соль 2-цианамино-4,б-бис-алкиламино-симм-триаэина подвергают взаимодействию с диалкилсульфатом или алкил, алкенил- или алкинилгалогенидом в среде органического растворителя с последующим выделением продуктов известными приемами.

5 2. Способ по и. 1, о т л и ч а юшийся тем, что реакцию проводят в присутствии каталитических количеств диметилформамида или пиридина, 3. Способ по и. 1, отличаю1п шийся тем, что в качестве органических растворителей используют диметилформамид или ацетон °