Способ получения bidhhflobux эфиров в ряду 2-замещенных бензимидазола

Авторы патента:

C07D235/06 - только с атомами водорода, углеводородными или замещенными углеводородными радикалами, непосредственно присоединенными в положении 2

-Р= (I

ОПИСАИИЕ

ИЗОБРЕТЕЙ ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДВТВЛЬСТВУ

433Х48

Союз Советских

Социаттистических

Реотубттик (61) Зависимое от авт. свидетельствавЂ” (22) Заявлено 28,02 72 121)I?528I5/23-4 (51) .М, Кл.

С 07 Д Ф9/38 с присоединением заявки (32) ПриоритетвЂ”

Опубликована!5»06»74Бюллетень №

Гасударственный комитет

Совета йтнннстров СССР по делам изобретений н открытий (53) УИК

547,785 5 (088.8) т1 ата опубликования описания05»07»74 (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54)СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВИНИЛОВЫХ ЭФИРОВ В

РЯДУ 2-ЗАМЕЩЕННЫХ БЕНЗИМИДАЗОЛА

Изобретение относится к способу получения новых соединенийвиниловых эфиров в ряду 2-замещенных бензимидазола, которые могут найти самое широкое применение в полимерной химии и в производстве биологически активных препаратов.

Известен способ получения простых виниловых эфиров из ацетилена, заключающийся в том, что спирты вводят в реакцию с ацетиленом под давлением при I20-I40 С в органических растворителях в присутствии едкого кали.

Предлагаемый способ получени 15 виниловых эфиров в ряду 2-замещенных бензимидазолов общей формулы

R, - СН = СНОМ, где R - 1 метил2-бензимидазолйл; I 5-диметил-2бензимидазолил или f-метил-5- 2о метокси-2-бензимидазолил; У- низший алкилрадикал, заключается в том, что 2-этинилбензимидазол подвергают взаимодействию с соответствующими спиртами при обычном давлении в среде жидкого аммиака

2 в присутствии металлического натрия. После упаривания жидкого аммиака целевой продукт выделяют путем разложения реакционной смеси водой.

Выход конечного продукта почти количественный. Строение полученных соединений подтверждают данными элементарного анализа, ИК- ЯМР-спектрами.

П и м е . К раствору

0,07 г миоль металлического натрия в ЗО мл жидкого аммиака прибавляют 0,46 г. (3 ммоль) Iметил-Z-этинйл-бензимидазола и

0,5 мл. метанола и оставляют при перемешивании до испарения аммиака. Остаток обрабатывают водой и экстрагируют эфиром или хлороформом. Растворитель отгоняют и выделяют бесцветное или слегка желтоватое масло, кристаллизуащееся на холоду в течение длительного времени. Пэлучают почти бесцветные или с желтоватым оттенком кристаллы с т.пл. 73оС

И И Попов А М» Симонов s А А» Зубенко

Ростовский государс ввнный университет

433148 4 где В вЂ” метил или оксиметил;

К вЂ” низший алкилрадикал, отличающийся тем, что соединение формулы

Предмет изобретения

Способ получения виниловых афиров в ряду 2-замещенных бензимидазола общей формулы

И=СИ =С НЩ (т) (jg

3 из оензола с петролеиным эуиром

Найдено,ф: С 69,9; Н 6,2;HI

С Н 2 Ц20

Вычислено,$: 70,2; Н 6,М; 4 И,9. Ник ат - желтые призмы с т.пл. «С (из спирта), Найдено,g: С 48,5; Н 3,9;

9 6, .С17HI5t4508

Вычислено,g: С 48,9; Н 3,6;

g I6,8. сн, где 8 имеет указанные выше апачния. подвергают взаимодействию со спиртами формулы В ОН, где К имеет указанное выше значение, в жидком аммиаке в присутствии металлического натрия с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Способ получения bidhhflobux эфиров в ряду 2-замещенных бензимидазола

Способ получения простых алкиловых эфиров 1- оксиметилбензимидазола // 319597

Способ получения арил- // 213882

Патент 181654 // 181654

Способ получения стабилизированных и оптически // 176487

Производные бензимидазола, их таутомеры или их соли и лекарственное средство с антагонистическим в отношении ангиотензина ii действием // 2126401

Замещенные бензимидазольные соединения, способы получения и фармацевтическая композиция на их основе, обладающая антивирусным действием // 2141952

Изобретение относится к аналогам пуринового нуклеозида, содержащим вместо остатка сахара карбоциклическое кольцо, их фармацевтически приемлемым производным, и их применению в медицинской терапии, в особенности для лечения определенных вирусных инфекций

Производные галогензамещенного бензимидазола и их кислотно- аддитивные соли, промежуточные соединения и фунгицидное средство // 2170735

Изобретение относится к новым галогензамещенным бензимидазолам формулы I, в которой R1, R2, R3 и R4 означают водород, галоид, алкокси с 1 - 4 атомами углерода, группу формулы Z - R5, где R5 означает незамещенный фенил, пиридинил, который может быть замещен трифторметилом, и Z означает кислород, серу; R2 и R3 вместе означают незамещенную или замещенную алкиленовую цепь с 3 или 4 звеньями, в которой два (не соседние) атомы углерода могут быть заменены атомом кислорода; A означает группу формулы: - SO2 - R6 или , где Y означает кислород или серу; R6, R7, R8 независимо друг от друга означают алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкокси с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 1 - 4 атомами углерода, диалкиламино, фенил, который может быть замещен нитро, метилом, трифторметилом; 1-пирролидинил, 1-пиперидинил; или тиенил, пиразолил, изоксазолил, причем каждый из этих остатков может быть замещен хлором, амином, метилом, метокси, трифторметилом, метоксикарбонилом; X означает галоид, а также их кислотно-аддитивные соли

Производные бензимидазола, антигистаминная фармацевтическая композиция и способ лечения аллергических заболеваний // 2182150

Изобретение относится к новым производным бензимидазола формулы 1, где R1 представляет водород или углеводородную группу с короткой цепью, R2 - СН2ОН, СООН, СООR3 и 4,4-диметил-2-оксазолинил

1-фенил-бензимидазольные соединения, фармацевтическая композиция и способ лечения расстройства или заболевания, чувствительного к модуляции гамка-рецепторного комплекса центральной нервной системы // 2194699

Изобретение относится к новым бензимидазольным соединениям, представленным общей формулой I где о обозначает число 0, 1, 2 или 3; R1 представляет собой алкильную группу, фенильную группу или моноциклическую гетероциклическую группу, содержащую в качестве гетероатома N или О, причем эти группы могут быть замещены один или более чем один раз заместителями, выбранными из алкила, циклоалкила, циклоалкил-алкила, алкокси, циано-, амино- и нитрогруппы; или R1 представляет собой цианогруппу или группу формулы -алкил-CО2R2, алкенил-СО2R2, -CO-R2, -CO2(CH2)mR2 или -C(R3)=N-OR2, где m обозначает число 0, 1, 2 или 3; R2 представляет собой водород, алкил, фенил, бензил, 5- или 6-членную гетероциклическую группу, причем эта 5- или 6-членная гетероциклическая группа может быть возможно замещена один или более чем один раз алкилом или алкокси; или R2 может представлять собой группу формулы -(CH2)q-NR4R5, -(CH2)q-CON(R4R5), -(CH2)q-CO2R4 или -алкил-СО2R4, где R4 и R5 независимо представляют собой водород или алкил и q обозначает число 0, 1, 2 или 3; R3 представляет собой водород или алкил; R11 представляет собой группу общей формулы -CO2-R9, где R9 представляет собой алкил или R9 может представлять собой 6-членную гетероциклическую группу, причем эта 6-членная гетероциклическая группа может быть возможно замещена один или более чем один раз алкилом или алкокси; или R9 представляет собой группу общей формулы -алкил-N(R10R12), где R10 и R12 независимо представляют собой водород или алкил; или R11 представляет собой группу общей формулы II где n обозначает число 0, 1, 2 или 3; R' и R" вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют гетероциклическое кольцо с числом членов от 5 до 7, причем это гетероциклическое кольцо может возможно содержать в качестве члена кольца один атом кислорода и/или один дополнительный атом азота; а также в этой формуле гетероциклическое кольцо с числом членов от 5 до 7, образованное R' и R", может быть возможно замещено один или более чем один раз группой формулы -(СH2)рХ, где р обозначает число 0, 1, 2 или 3; Х представляет собой водород, гидроксил, алкил или алкенил, причем эти алкил и алкенил могут быть возможно замещены один или более чем один раз группой формулы -CO2R6; или Х представляет собой группу формулы -CO-R6, -CО2-R6 или -CON-R6R7, где R6 и R7 независимо представляют собой водород или алкил; или R11 может представлять собой группу общей формулы III где n обозначает число 1; R' представляет собой водород или алкил; R'" и R"" вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют гетероциклическое кольцо с числом членов от 5 до 7, причем это гетероциклическое кольцо может возможно содержать в качестве члена кольца одну цепь -СН=СН-; а также в этой формуле гетероциклическое кольцо с числом членов от 5 до 7, образованное R'" и R"", может быть возможно замещено один или более чем один раз группой формулы -(СН2)рХ, где р обозначает число 0, 1, 2 или 3; Х представляет собой водород, алкил; или его фармацевтически приемлемая соль; при условии, что если R11 представляет собой морфолинил, то R1 не может представлять собой трет-бутил; фармацевтической композиции, обладающей свойствами модулятора ГАМКА-рецепторов и способу лечения расстройств и заболеваний живого организма, причем это расстройство или заболевание чувствительно к модуляции ГАМКА-рецепторного комплекса центральной нервной системы

Гуанидинильные гетероциклические соединения, применяемые в качестве агонистов альфа-2 адренорецепторов // 2194700

Изобретение относится к новым гуанидинильным гетероциклическим соединениям формулы (I), где R1 обозначает Н, алкил или отсутствует, когда R1 отсутствует, связь (а) является двойной связью, D обозначает CR2, R2 выбран из Н, алкила, галогена, или, когда В представляет собой СR3, D может быть N, В обозначает NR9, СR3=CR8, СR3, S, где R9 обозначает Н, алкил, алкенил или алкинил и где R3 и R8 выбраны из Н, алкила, алкенила, алкинила или циано, R4, R5, R6 каждый независимо выбраны из Н, алкила, алкенила, алкинила, циано, галогена или NH-C(= NR10)NHR11 (гуанидинила), R10 и R11 выбраны из Н, метила и этила, и где один только из R1, R5 и R6 представляет собой гуанидинил, R7 выбран из Н, алкила, алкенила, алкинила и галогена

Способ получения (+)-глауцина гидрохлорида (варианты) // 2259829

Изобретение относится к области фармацевтической промышленности, в частности к способам получения физиологически активных препаратов, например алкалоидов

Гетероциклическое соединение // 2270833

Изобретение относится к новым ортозамещенным и N-замещенным индолам формулы () или () или их фармацевтически приемлемым солям, где Z1 -CR4 или N, R4-H, C1-С6 алкил, необязательно включающий атом 0 или N, возможно замещенный галогеном, кето, 5-6-членным циклоалифатическим радикалом, возможно содержащим 1-2 атома 0 или N, Z2-CH или CR, где R-C1-С6-алкил, R1- где X1-CO, или его изостер, m=0, 1, Y - алкил, возможно замещенный, или два Y вместе образуют С2-С 3-алкилен, n=0, 1 или 2, Z3-CH или N, Х 2-СН, СН2 или их изостер, Ar - одна или две фенильные группы, связанные с X2, где фенил может быть замещен, R2-H, C1-С6алкил, или арил, где каждый арил возможно включает атом 0 или N и может быть замещен

N3-алкилированные бензимидазольные производные в качестве ингибиторов mek // 2307831

Гетероциклические метилсульфоновые производные // 2336270

Изобретение относится к новым соединениям общей формулы (1) где R1 представляет собой фенильную группу, содержащую 1-3 заместителя, выбранных из галогена и цианогруппы; R2 представляет собой пиридильную группу, которая имеет 1-3 заместителей, выбранных из моноциклической или полициклической гетероциклической группы, которая может иметь 1-3 заместителя, выбранных из атомов галогенов, цианогруппы, а также другие значения радикала R2, указанные в формуле изобретения, R3 представляет собой фенильную группу или пиридильную группу, которая имеет 1-2 заместителя, выбранных из галогена и тригалогенметильной группы; R4 представляет собой атом водорода и X представляет собой -SO2-; его соль или его сольват