Способ получения простых алкиловых эфиров 1- оксиметилбензимидазола

Авторы патента:

В. М. Печенина, Н. А. Мухина, К. А. Абатурова, Л. П. Гребенщикова,

C07D235/06 - только с атомами водорода, углеводородными или замещенными углеводородными радикалами, непосредственно присоединенными в положении 2

3I9597

ОГ1ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

МПК С 07d 49/38

С 07с 43/00

Заявлено 25.Х||.1969 (№ 1388651/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Комитет f30 делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547,37.07(088.8) Опубликовано 02.XI.1971. Бюллетень ¹ 33

Дата опубликования описания 10.1.1972

Авторы изобретения

В. М. Печенина, Н. А. Мухина, К. А, Абатурова, Л. П. Гребенщикова, A. П. Гилев и Т, В. Михайлова

Новокузнецкий научно-исследовательский химико-фармацевтический институт

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОСТЫХ АЛКИЛОВЪ|Х ЭФИРОВ

1-ОКСИМЕТИЛБЕНЗИМИДАЗОЛА

Для осуществления предлагаемого. способа применяются более доступные реагенты.

Пример 1. У, раствору 0,02 тиоль хлоргидрата 1-хлорметилбензимидазола в абсолютном спирте при комнатной температуре приливается 0,04 люль раствора алкоголята соответствующего спирта. Пр и комнатной температуре дается выдержка в течение бвЂ”

10 час с перемешиванием.

1 Из фильтрата после отфильтровывания осадка отгоняется растворитель. Остаток, представляющий собой основание эфира, переводится в соль обычным способом.

Выходы, температуры плавления и аналити20 ческие данные представлены в таблице.

Изобретение относится к новому способу получения простых алкиловых эфиров 1-оксиметилбензимндазола, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Известен способ получения низших алкиловых эфиров 1-оксиметилбензимидазола действием соответствующих алкоксиметилхлоридов на бензимидазол в бензоле или ксилоле.

Однако при реализации этого способа применяют труднодоступные алкоксиметилхлориды, а также существует огне-взрывоопасность.

С целью упрощения процесса предложен способ получения простых алкиловых эфиров

1-оксиметилбензимидазола, заключающийся в том, что хлоргидрат 1-хлорметилбензимидазола подвергают взаимодействию с алкоголятами спиртов при перемешивании и последующем превращении полученного основания в соль известным способом.

N вЂ” СН С1 Г

) + к1о011 НгОВ

319597 о

Брутто- Я х формула, 3 д

Ж 3

Температура плавления, С

1 для кристаллизации

CI С

Н N

Н N CI!

С1в Н12И2ОС1

121 вЂ 1

119 вЂ 1

СНв вЂ” СН3 хлоргидрат

С1 3 оксалат

12,84

16,4 56,2

6,2 13,25 16,7

Абсолютный спиртгептан

56,11

6,50

С„Н121 1,О, 4,80 Ц,10

45,5

51,8

4,99

11,03

52,4

C»H„N2О, 4,97

135 вЂ 1

62,20

Диоксангексан

4,90 8,55

8,58

62,19

С„Н22И202

С44Н4вИ202

6,27

130,5 вЂ 1

108 вЂ 1

Диоксангексан

6,40 9,00

6,16 9,50

59,07

59,05

8,96

6,11

Диоксангексан

57,36

9,53

57,16

С14Н1вЬ402

140 вЂ 1

35 вЂ” 87

Диоксанацетат

Диоксанацетон

5,71 10,0

9,99

55,67

55,51 5,78

60,40 7,21

С 20 4241 1 2Ов

8,30

8,39

60,80

Предмет изобретения

Составитель М. Меркулова

Редактор О. Юркова Техред Т. Ускова Корректоры: Е. Исакова и Е. Усова

Заказ 3779/18 Изд. № 1548 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

СН., вЂ”". б оксалат (СН,),СН (СНз) оксалат

СН2 вЂ” СН,вЂ” вЂ” СН,вЂ” СН оксалат

СН (СН.), оксалат

СН, (СН2),СН2 окса лат

Способ получения простых алкиловых эфиров 1-оксиметилбензимидазола, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, Н а йдено Вычислено астворитель хлоргидрат 1-хлорметилбензимидазола подвергают взаимодействию с алкоголятами спиртов, полученный продукт выделяют или переводят в соль известным методом.

Похожие патенты:

Способ получения арил- // 213882

Патент 181654 // 181654

Способ получения стабилизированных и оптически // 176487

Производные бензимидазола, их таутомеры или их соли и лекарственное средство с антагонистическим в отношении ангиотензина ii действием // 2126401

Замещенные бензимидазольные соединения, способы получения и фармацевтическая композиция на их основе, обладающая антивирусным действием // 2141952

Изобретение относится к аналогам пуринового нуклеозида, содержащим вместо остатка сахара карбоциклическое кольцо, их фармацевтически приемлемым производным, и их применению в медицинской терапии, в особенности для лечения определенных вирусных инфекций

Производные галогензамещенного бензимидазола и их кислотно- аддитивные соли, промежуточные соединения и фунгицидное средство // 2170735

Изобретение относится к новым галогензамещенным бензимидазолам формулы I, в которой R1, R2, R3 и R4 означают водород, галоид, алкокси с 1 - 4 атомами углерода, группу формулы Z - R5, где R5 означает незамещенный фенил, пиридинил, который может быть замещен трифторметилом, и Z означает кислород, серу; R2 и R3 вместе означают незамещенную или замещенную алкиленовую цепь с 3 или 4 звеньями, в которой два (не соседние) атомы углерода могут быть заменены атомом кислорода; A означает группу формулы: - SO2 - R6 или , где Y означает кислород или серу; R6, R7, R8 независимо друг от друга означают алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкокси с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 1 - 4 атомами углерода, диалкиламино, фенил, который может быть замещен нитро, метилом, трифторметилом; 1-пирролидинил, 1-пиперидинил; или тиенил, пиразолил, изоксазолил, причем каждый из этих остатков может быть замещен хлором, амином, метилом, метокси, трифторметилом, метоксикарбонилом; X означает галоид, а также их кислотно-аддитивные соли

Производные бензимидазола, антигистаминная фармацевтическая композиция и способ лечения аллергических заболеваний // 2182150

Изобретение относится к новым производным бензимидазола формулы 1, где R1 представляет водород или углеводородную группу с короткой цепью, R2 - СН2ОН, СООН, СООR3 и 4,4-диметил-2-оксазолинил

1-фенил-бензимидазольные соединения, фармацевтическая композиция и способ лечения расстройства или заболевания, чувствительного к модуляции гамка-рецепторного комплекса центральной нервной системы // 2194699

Изобретение относится к новым бензимидазольным соединениям, представленным общей формулой I где о обозначает число 0, 1, 2 или 3; R1 представляет собой алкильную группу, фенильную группу или моноциклическую гетероциклическую группу, содержащую в качестве гетероатома N или О, причем эти группы могут быть замещены один или более чем один раз заместителями, выбранными из алкила, циклоалкила, циклоалкил-алкила, алкокси, циано-, амино- и нитрогруппы; или R1 представляет собой цианогруппу или группу формулы -алкил-CО2R2, алкенил-СО2R2, -CO-R2, -CO2(CH2)mR2 или -C(R3)=N-OR2, где m обозначает число 0, 1, 2 или 3; R2 представляет собой водород, алкил, фенил, бензил, 5- или 6-членную гетероциклическую группу, причем эта 5- или 6-членная гетероциклическая группа может быть возможно замещена один или более чем один раз алкилом или алкокси; или R2 может представлять собой группу формулы -(CH2)q-NR4R5, -(CH2)q-CON(R4R5), -(CH2)q-CO2R4 или -алкил-СО2R4, где R4 и R5 независимо представляют собой водород или алкил и q обозначает число 0, 1, 2 или 3; R3 представляет собой водород или алкил; R11 представляет собой группу общей формулы -CO2-R9, где R9 представляет собой алкил или R9 может представлять собой 6-членную гетероциклическую группу, причем эта 6-членная гетероциклическая группа может быть возможно замещена один или более чем один раз алкилом или алкокси; или R9 представляет собой группу общей формулы -алкил-N(R10R12), где R10 и R12 независимо представляют собой водород или алкил; или R11 представляет собой группу общей формулы II где n обозначает число 0, 1, 2 или 3; R' и R" вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют гетероциклическое кольцо с числом членов от 5 до 7, причем это гетероциклическое кольцо может возможно содержать в качестве члена кольца один атом кислорода и/или один дополнительный атом азота; а также в этой формуле гетероциклическое кольцо с числом членов от 5 до 7, образованное R' и R", может быть возможно замещено один или более чем один раз группой формулы -(СH2)рХ, где р обозначает число 0, 1, 2 или 3; Х представляет собой водород, гидроксил, алкил или алкенил, причем эти алкил и алкенил могут быть возможно замещены один или более чем один раз группой формулы -CO2R6; или Х представляет собой группу формулы -CO-R6, -CО2-R6 или -CON-R6R7, где R6 и R7 независимо представляют собой водород или алкил; или R11 может представлять собой группу общей формулы III где n обозначает число 1; R' представляет собой водород или алкил; R'" и R"" вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют гетероциклическое кольцо с числом членов от 5 до 7, причем это гетероциклическое кольцо может возможно содержать в качестве члена кольца одну цепь -СН=СН-; а также в этой формуле гетероциклическое кольцо с числом членов от 5 до 7, образованное R'" и R"", может быть возможно замещено один или более чем один раз группой формулы -(СН2)рХ, где р обозначает число 0, 1, 2 или 3; Х представляет собой водород, алкил; или его фармацевтически приемлемая соль; при условии, что если R11 представляет собой морфолинил, то R1 не может представлять собой трет-бутил; фармацевтической композиции, обладающей свойствами модулятора ГАМКА-рецепторов и способу лечения расстройств и заболеваний живого организма, причем это расстройство или заболевание чувствительно к модуляции ГАМКА-рецепторного комплекса центральной нервной системы

Гуанидинильные гетероциклические соединения, применяемые в качестве агонистов альфа-2 адренорецепторов // 2194700

Изобретение относится к новым гуанидинильным гетероциклическим соединениям формулы (I), где R1 обозначает Н, алкил или отсутствует, когда R1 отсутствует, связь (а) является двойной связью, D обозначает CR2, R2 выбран из Н, алкила, галогена, или, когда В представляет собой СR3, D может быть N, В обозначает NR9, СR3=CR8, СR3, S, где R9 обозначает Н, алкил, алкенил или алкинил и где R3 и R8 выбраны из Н, алкила, алкенила, алкинила или циано, R4, R5, R6 каждый независимо выбраны из Н, алкила, алкенила, алкинила, циано, галогена или NH-C(= NR10)NHR11 (гуанидинила), R10 и R11 выбраны из Н, метила и этила, и где один только из R1, R5 и R6 представляет собой гуанидинил, R7 выбран из Н, алкила, алкенила, алкинила и галогена

Способ получения (+)-глауцина гидрохлорида (варианты) // 2259829

Изобретение относится к области фармацевтической промышленности, в частности к способам получения физиологически активных препаратов, например алкалоидов

Гетероциклическое соединение // 2270833

Изобретение относится к новым ортозамещенным и N-замещенным индолам формулы () или () или их фармацевтически приемлемым солям, где Z1 -CR4 или N, R4-H, C1-С6 алкил, необязательно включающий атом 0 или N, возможно замещенный галогеном, кето, 5-6-членным циклоалифатическим радикалом, возможно содержащим 1-2 атома 0 или N, Z2-CH или CR, где R-C1-С6-алкил, R1- где X1-CO, или его изостер, m=0, 1, Y - алкил, возможно замещенный, или два Y вместе образуют С2-С 3-алкилен, n=0, 1 или 2, Z3-CH или N, Х 2-СН, СН2 или их изостер, Ar - одна или две фенильные группы, связанные с X2, где фенил может быть замещен, R2-H, C1-С6алкил, или арил, где каждый арил возможно включает атом 0 или N и может быть замещен

N3-алкилированные бензимидазольные производные в качестве ингибиторов mek // 2307831

Гетероциклические метилсульфоновые производные // 2336270

Изобретение относится к новым соединениям общей формулы (1) где R1 представляет собой фенильную группу, содержащую 1-3 заместителя, выбранных из галогена и цианогруппы; R2 представляет собой пиридильную группу, которая имеет 1-3 заместителей, выбранных из моноциклической или полициклической гетероциклической группы, которая может иметь 1-3 заместителя, выбранных из атомов галогенов, цианогруппы, а также другие значения радикала R2, указанные в формуле изобретения, R3 представляет собой фенильную группу или пиридильную группу, которая имеет 1-2 заместителя, выбранных из галогена и тригалогенметильной группы; R4 представляет собой атом водорода и X представляет собой -SO2-; его соль или его сольват