Способ получения арил-

Авторы патента:

C07D235/06 - только с атомами водорода, углеводородными или замещенными углеводородными радикалами, непосредственно присоединенными в положении 2

2I3882

ОЛИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Сойз Соеетвких социалистических

Реоптблии

Зависимое or авт. свидетельства №

Заявлено 06Л 1.1967 (_#_g 1131850/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 20ЛII.1968. Бюллетень № 11

Дата опубликования описания 12.VI.1968

Кл. 12Р, 8/01МПК С 07d

УДК, 547.785.5.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Мииивтрое

СССР

Авторы изобретения

Б. А. Тертов и А. В. Коблик

Ростовский-на-Дону государственный университет

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

АРИЛ-(1-АЛКИЛБЕНЗИМИДАЗОЛИЛ-2)-КАРБИНОЛОВ

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Предлагаемый способ получения арил- (1алкилбензимидазолил-2) -карбинолов заключается в том, что 2-натрий-1-алкилбензимидазолы обрабатывают ароматическими альдегидами в среде толуола при температуре около вЂ” 15 С. Выход целевых продуктов составляет

62 вЂ” 73,5% от теоретического количества.

Способ прост в выполнении, исходные соединения доступны.

Прим ер 1. 2,5 г (0,1087 г ° атом) порошкообразного натрия в 30 мл толуола активируют несколькими каплями изоамилового спирта и к перемешиваемой в атмосфере азота суспензии приливают в течение 1 час 5,7 г (0,0507 г моль) хлорбензола. Во время реакции температуру поддерживают в интервале

30 вЂ” 40 С. После прибавления всего хлорбензола реакцию ведут еще 1 час при комнатной температуре. Полученный фенилнатрий охлаждают до вЂ” 15 С и .прибавляют к нему раствор 4,2 г (0,0318 г.моль) 1-метилбензимидазола в 8 мл толуола. Через 1,5 час:к образовавшемуся 2-натрий-1-метилбензимидазолу приливают 5 г (0,0472 г.моль) бензальдегида и смесь перемешивают 1 час. По окончании реакции непрореагировавший натрий удаляют 10 мл 80%-ного спирта, затем смесь дважды обрабатывают соляной .кислотой (10%) по 40 мл. Солянокислую вытяжку подщелачивают 40%-ным раствором едкого натра и выделившиеся кристаллы отфильтровывают, промывают водой и высушивают. После перекристаллизации из бензола с петролейным эфиром получают 4,7 г (62о/о) карбинола с т. пл. 156 вЂ” 157 С. Проба смешения с заведомым фенил- (1-метилбензимидазолил-2) -карбинолом не показывает депрессии температуры плавления.

Найдено, %: С 75,31; 75,78; Н 5,67; 5,42;

N 11,87; 12,05.

C gHi4NgOВычислено, 0/g, С 75,60; Н 5,92; N 11,76.

П р и мер 2. Из 5,1 г {0,0318 г моль) 1-пропилбензимидазола (метиллирование ведут

3 час) и 6,5 г (0,0392 г ° моль) вератрового альдегида получают 7,2 г (69,3%) 3,4-диметоксифенил- (1-пропилбензимидазолил -2) -карбинола с т. пл. 150 вЂ” 151 С, Найдено, %: С 69,52; 69,85;, Н 6,94; 7,04;

Х 8,75.

CggHgeNgOs.

Вычислено, %: С 69,91; Н 6,79; N 8,58.

Аналогично синтезированы карбинолы

30 общей формулы, приведенные в таблице, 213882

С СН А9NZ 1 он

Вычислено, %

Найдено, %

Выход, Т. пл., С

Бруттоформула

Аг

С Н

С H

13,58 173 вЂ” 174

13,93 73,75

73,97 7,02

70,4

7,49

Сгз Нзз1 1зО сн, 1

125 вЂ” 126

1 (7 84, 9 08

С,сН 4ХгО

9,00 77, 88

7,52

78, 03

Н вЂ” СзН 7

73,5 сн, 194 вЂ 1

5 85 9 03

8, 84 69,65

С,,Н„11зо

69, 86 5,47

Н вЂ” СзН, N(CH9)9

Сз 1г

153 вЂ” 154

13,58

7,49

13,91 73,75

Сгз Н„1 .,0

73,52 7,36

Предмет изобретения

Способ получения арнл- (1-алкилбензимидазолил-2) -карбинолов, отличающийся тем, что

Составитель Н, Филиппова

Редактор Н. Абрамкина Техред T. П. Курилко Корректоры: Л. В. Наделяева и В. В. Крылова

Заказ 1394/3 Тираж 530 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 -н(с,н,1, 9 -сн Сн, 2-натрий-1-алкилбензимидазолы обрабатывагот ароматическими альдегидами в среде толуола при температуре около вЂ” 15 С,

Похожие патенты:

Патент 181654 // 181654

Способ получения стабилизированных и оптически // 176487

Производные бензимидазола, их таутомеры или их соли и лекарственное средство с антагонистическим в отношении ангиотензина ii действием // 2126401

Замещенные бензимидазольные соединения, способы получения и фармацевтическая композиция на их основе, обладающая антивирусным действием // 2141952

Изобретение относится к аналогам пуринового нуклеозида, содержащим вместо остатка сахара карбоциклическое кольцо, их фармацевтически приемлемым производным, и их применению в медицинской терапии, в особенности для лечения определенных вирусных инфекций

Производные галогензамещенного бензимидазола и их кислотно- аддитивные соли, промежуточные соединения и фунгицидное средство // 2170735

Изобретение относится к новым галогензамещенным бензимидазолам формулы I, в которой R1, R2, R3 и R4 означают водород, галоид, алкокси с 1 - 4 атомами углерода, группу формулы Z - R5, где R5 означает незамещенный фенил, пиридинил, который может быть замещен трифторметилом, и Z означает кислород, серу; R2 и R3 вместе означают незамещенную или замещенную алкиленовую цепь с 3 или 4 звеньями, в которой два (не соседние) атомы углерода могут быть заменены атомом кислорода; A означает группу формулы: - SO2 - R6 или , где Y означает кислород или серу; R6, R7, R8 независимо друг от друга означают алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкокси с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 1 - 4 атомами углерода, диалкиламино, фенил, который может быть замещен нитро, метилом, трифторметилом; 1-пирролидинил, 1-пиперидинил; или тиенил, пиразолил, изоксазолил, причем каждый из этих остатков может быть замещен хлором, амином, метилом, метокси, трифторметилом, метоксикарбонилом; X означает галоид, а также их кислотно-аддитивные соли

Производные бензимидазола, антигистаминная фармацевтическая композиция и способ лечения аллергических заболеваний // 2182150

Изобретение относится к новым производным бензимидазола формулы 1, где R1 представляет водород или углеводородную группу с короткой цепью, R2 - СН2ОН, СООН, СООR3 и 4,4-диметил-2-оксазолинил

1-фенил-бензимидазольные соединения, фармацевтическая композиция и способ лечения расстройства или заболевания, чувствительного к модуляции гамка-рецепторного комплекса центральной нервной системы // 2194699

Изобретение относится к новым бензимидазольным соединениям, представленным общей формулой I где о обозначает число 0, 1, 2 или 3; R1 представляет собой алкильную группу, фенильную группу или моноциклическую гетероциклическую группу, содержащую в качестве гетероатома N или О, причем эти группы могут быть замещены один или более чем один раз заместителями, выбранными из алкила, циклоалкила, циклоалкил-алкила, алкокси, циано-, амино- и нитрогруппы; или R1 представляет собой цианогруппу или группу формулы -алкил-CО2R2, алкенил-СО2R2, -CO-R2, -CO2(CH2)mR2 или -C(R3)=N-OR2, где m обозначает число 0, 1, 2 или 3; R2 представляет собой водород, алкил, фенил, бензил, 5- или 6-членную гетероциклическую группу, причем эта 5- или 6-членная гетероциклическая группа может быть возможно замещена один или более чем один раз алкилом или алкокси; или R2 может представлять собой группу формулы -(CH2)q-NR4R5, -(CH2)q-CON(R4R5), -(CH2)q-CO2R4 или -алкил-СО2R4, где R4 и R5 независимо представляют собой водород или алкил и q обозначает число 0, 1, 2 или 3; R3 представляет собой водород или алкил; R11 представляет собой группу общей формулы -CO2-R9, где R9 представляет собой алкил или R9 может представлять собой 6-членную гетероциклическую группу, причем эта 6-членная гетероциклическая группа может быть возможно замещена один или более чем один раз алкилом или алкокси; или R9 представляет собой группу общей формулы -алкил-N(R10R12), где R10 и R12 независимо представляют собой водород или алкил; или R11 представляет собой группу общей формулы II где n обозначает число 0, 1, 2 или 3; R' и R" вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют гетероциклическое кольцо с числом членов от 5 до 7, причем это гетероциклическое кольцо может возможно содержать в качестве члена кольца один атом кислорода и/или один дополнительный атом азота; а также в этой формуле гетероциклическое кольцо с числом членов от 5 до 7, образованное R' и R", может быть возможно замещено один или более чем один раз группой формулы -(СH2)рХ, где р обозначает число 0, 1, 2 или 3; Х представляет собой водород, гидроксил, алкил или алкенил, причем эти алкил и алкенил могут быть возможно замещены один или более чем один раз группой формулы -CO2R6; или Х представляет собой группу формулы -CO-R6, -CО2-R6 или -CON-R6R7, где R6 и R7 независимо представляют собой водород или алкил; или R11 может представлять собой группу общей формулы III где n обозначает число 1; R' представляет собой водород или алкил; R'" и R"" вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют гетероциклическое кольцо с числом членов от 5 до 7, причем это гетероциклическое кольцо может возможно содержать в качестве члена кольца одну цепь -СН=СН-; а также в этой формуле гетероциклическое кольцо с числом членов от 5 до 7, образованное R'" и R"", может быть возможно замещено один или более чем один раз группой формулы -(СН2)рХ, где р обозначает число 0, 1, 2 или 3; Х представляет собой водород, алкил; или его фармацевтически приемлемая соль; при условии, что если R11 представляет собой морфолинил, то R1 не может представлять собой трет-бутил; фармацевтической композиции, обладающей свойствами модулятора ГАМКА-рецепторов и способу лечения расстройств и заболеваний живого организма, причем это расстройство или заболевание чувствительно к модуляции ГАМКА-рецепторного комплекса центральной нервной системы

Гуанидинильные гетероциклические соединения, применяемые в качестве агонистов альфа-2 адренорецепторов // 2194700

Изобретение относится к новым гуанидинильным гетероциклическим соединениям формулы (I), где R1 обозначает Н, алкил или отсутствует, когда R1 отсутствует, связь (а) является двойной связью, D обозначает CR2, R2 выбран из Н, алкила, галогена, или, когда В представляет собой СR3, D может быть N, В обозначает NR9, СR3=CR8, СR3, S, где R9 обозначает Н, алкил, алкенил или алкинил и где R3 и R8 выбраны из Н, алкила, алкенила, алкинила или циано, R4, R5, R6 каждый независимо выбраны из Н, алкила, алкенила, алкинила, циано, галогена или NH-C(= NR10)NHR11 (гуанидинила), R10 и R11 выбраны из Н, метила и этила, и где один только из R1, R5 и R6 представляет собой гуанидинил, R7 выбран из Н, алкила, алкенила, алкинила и галогена

Способ получения (+)-глауцина гидрохлорида (варианты) // 2259829

Изобретение относится к области фармацевтической промышленности, в частности к способам получения физиологически активных препаратов, например алкалоидов

Гетероциклическое соединение // 2270833

Изобретение относится к новым ортозамещенным и N-замещенным индолам формулы () или () или их фармацевтически приемлемым солям, где Z1 -CR4 или N, R4-H, C1-С6 алкил, необязательно включающий атом 0 или N, возможно замещенный галогеном, кето, 5-6-членным циклоалифатическим радикалом, возможно содержащим 1-2 атома 0 или N, Z2-CH или CR, где R-C1-С6-алкил, R1- где X1-CO, или его изостер, m=0, 1, Y - алкил, возможно замещенный, или два Y вместе образуют С2-С 3-алкилен, n=0, 1 или 2, Z3-CH или N, Х 2-СН, СН2 или их изостер, Ar - одна или две фенильные группы, связанные с X2, где фенил может быть замещен, R2-H, C1-С6алкил, или арил, где каждый арил возможно включает атом 0 или N и может быть замещен

N3-алкилированные бензимидазольные производные в качестве ингибиторов mek // 2307831

Гетероциклические метилсульфоновые производные // 2336270

Изобретение относится к новым соединениям общей формулы (1) где R1 представляет собой фенильную группу, содержащую 1-3 заместителя, выбранных из галогена и цианогруппы; R2 представляет собой пиридильную группу, которая имеет 1-3 заместителей, выбранных из моноциклической или полициклической гетероциклической группы, которая может иметь 1-3 заместителя, выбранных из атомов галогенов, цианогруппы, а также другие значения радикала R2, указанные в формуле изобретения, R3 представляет собой фенильную группу или пиридильную группу, которая имеет 1-2 заместителя, выбранных из галогена и тригалогенметильной группы; R4 представляет собой атом водорода и X представляет собой -SO2-; его соль или его сольват