Способ получениякарбоксилсодержащих эфировксантогеновых кислот

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

432139

Союз Свветских

Социалистических

Реслублнк (6!) Зависимое от авт. свидетельства— (22) Заявлено 24.07.72 (21) 1813709/23-4 с присоединением заявки ¹â€” (32) Приоритет—

Опубликовано 15.06.74. Б:олл те» ь ¹ 22 (51) М. !",л, С 07с 154 02

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР ла делам изобретений и открытий

» = 3) УДЫ, 547.815.1.07 (088.8) Дата опубликования описания 09.07.75 (72) Авторы

»нзоб»ретен»»я Н. П. Мустафаев, Х. К. Эфендиева и Н. Н. Новоторжина (7l) Заявитель Институт химии присадок АН Азербайджанской ССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

КАРБОКСИЛСОДЕРЖАЩИХ ЭФИРОВ

КСАНТОГЕНОВЫХ КИСЛОТ

СН:= СНСООН ВОС5(Н СНвСООМе ROCSCH2CÍ COOÍ

НС1

/ »! в !!

В.ОС SMe+ S S и

S НООССН = CHCOOR -ROCSCÍÑÍ,ÑOOR — ВОСВСНСН,СООТГ

r НС!

Ц и

S COOMe 5 СООН

С„Н,OCSCH,СН СООН в

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения карбоксилсодержащих эфиров ксантагеновых кислот, имеющих в S-алкнльном радикале карбоксильную группу, обладающих рядом ценных свойств и применяющихся в качестве антикоррозионных агентов и деэмульгаторов.

Известен способ получения указанных соединений, заключающийся B том, что ксантогенаты щелочных металлов подвергают взапмодейств»но с солями галоидкарбоновых кислот, которые получают пре»дварительно при г»»дрогалондировани и ненасыщенных каобоновых кислот с последующей их нейтрализацией гидроокисью щелочного металла, где Ме — Ха плп Ка, à Р и R — алкил с 2 — 20 углероднь»ж» атомами.

Пример 1. Синтез 2-карбокспэтилового эфира бут»илксантогеновой .кислоты

Предлагаемый способ позволяет сущест"=е»»но упростить процесс, так как отпадает необходимость галондкарбоновых кислот и пх солей.

Согласно изобретению ксантогенаты щелочных металлов подве»ргают взаимодействию непосредственно с а,р-ненасыщенными карбоновыми кислотами.

Процесс осуществляют прн комнатной тем!

О перат ре.

;Предлагаемым способом получают целевой продукт с 80 — 91 )с -ным выходом, считая от теоретически, возможного.

18 Процесс идет согласно схеме

К 29 г (0,4 л»оль) акрнловой кислоты при перемешива ниц медленно дооавляют водный раствор 42 г (0,22 л»оль) бутнл»ксантогената калия. Че»рез 1 час реакционную смесь под > кисляют соляной кислотой, выделяют 2-кар.боконэтнловый эфир бутц.тксантогеновой кислоты, промывают водон и сушат под вакуумэм. Выход 45 г (90аa от теоретического). 2432139

C H„-,0СБСНСН,СООС,Н, 1!

S СООН

Эфиры ксантогеновых кислот,/го

4 го и

Формула

: вычислено найдено !

Т. пл. 64 — 65" С

СгНз0СБСН,СН,СООН н

1,1799

1,5328

58,47

58,90

CeHgOCSCH CH CppH !!

С6НдОС ЯСНгСН COOH

1!

1,1228

1,5217

68,19

67,86

СгНзОСБСНСНгСООСгНв !!

1,3065

1,5340

59,98

60,55

CsHgOCSCHCH COOC Hт

II

1,1654

75,19

1,5071

74,41

СвН1зОСБСНСН СООСН !!

1,1376

84,32

1,5068

83,65

Предмет изобретения

Составитель П. Сидихин

Техред P. Юсипова

Корректор В. Гутман

Редактор Е. Хорина

Заказ 213/550 Изд. М 1726 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. <Патент»

Карбоксиэтиловый эфир бутилксантогеновой кислоты представляет собой светло-желтую жидкость с с/г4 1,1228, п го 1,5217, Пример 2. Синтез 1-карбокси-2-карбэтоксиэтилового эфира гексилксантогеновой кислоты

К 28,8 г (0,2 гноль) моноэтилового эфира малеиновой кислоты медленно добавляют

Способ получения карбоксилсодержащих эфиров ксантогеновых кислот с использованием ксантогенатов щелочных металлов, отво!дный раствор 43,3 г (0,2 л!ояь) гексилксантогената калия. После перемешивания в течение 5 час при 10 — 18 С реакционную смесь подкисляют соляной кислотой, выделившийся продукт промывают водой и сушат под вакуумом. Выход 51,5 г (80о/о от теоретического).

1-Карбокси-2-карбэтоксиэтиловый эфир гексилксантогеновой кислоты представляет собой светло-желтую жидкость с d4" 1,1376, п -" 1,5068.

Другие карбоксиэтиловые эфиры алкилксантогеновых кислот (см. таблицу) получают аналогичным образом. личаюи1ийся тем, что, с целью упрощения процесса, ксантогенаты щелочных металлов подвергают взаимодействию с а,р-ненасыщенными карбоновыми кислотами.