Способ получения сложных эфиров ксантогеновойкислоты

205832- —, ОПИСАНИЕ

ИЗОВРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Соевтскиз

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено ЗО.Х.1965 (№ 1030124/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 2,Х11.1967. Бюллетень № 24

Дата опубликования описания 11.1.1968

Кл. 12о, 17/02

45/, 9/02

Комитет по делам изобретений и открытий при Сввете Министров

СССР

МПК С 07с

A 01п

УДК 632,951.2; 547.496..1.07 (088.8) Авторы изобретения и заявители

Иностранцы

Вольфганг Вильдгрубе и Манфред Борн (Германская Демократическая Республика) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛО)КНЫХ ЭФИРОВ КСАНТОГЕНОВОЙ

КИСЛОТЫ

Изобретение относится к области получения сложных эфиров кс анто геновой кислоты общей формулы

R — S — С вЂ” Π— С2Н вЂ” Ж, 1

S где R u Rt представляют собой алифатические и аралифатические радикалы, Предлагаемый способ состоит в том, что алкилмеркаптоэтанолы подвергают взаимодействию с эквивалентным количеством сероуглерода и щелочи в водной среде или в среде органического растворителя, например ацетона, с последующей обработкой полученных при этом ксантогеновых соединений алкилирующими агентами, например алкилгалогенидом или диалкилсульфатом, при нагревании до 60 — 70 С.

Пример 1. К раствору 90 г метилмеркаптоэтанола и 56 г едкого кали в 300 смз воды по каплям при температуре 10 С добавляют

76 г серного углерода. После одночасового помешивания добавляют 126 г диметилсульфата, после чего приблизительно в течение 1 час поддерживают температуру от 60 до 70 С.

По охлаждении отделяют слой эфира, водную фазу экстрагируют бензолом, экстракт соединяют с эфиром, высушивают над сульфатом натрия и отгоняют.

Получают 140 г S-метил-О-2-метилмерка п20 тоэтилксантогената с т. кип. 95 С; d 4 1,2056;

" о 1,5908.

Применяя в качестве исходного материала и-бутилмеркаптоэтанол, аналогично получают соответствующий S-метил-О-2-и-бутилмеркаптоэтилксантогенат с т, кип. 136 — 139 С (3,5 лл рт. ст.), Пример 2. Из 90 г метилмеркаптоэтанола и 56 г едкого кали, растворенных в 160 слез воды, получают после добавления 76 г серного углерода при температуре 10 С и лосле15 дующего охлаждения в ледяной ванне около

130 г соответствующего ксантогената. 63 г этой отделенной и сухой соли растворяют в

300 с.из этанола и осуществляют реакцию с

45 г метилйодида в 60 слез этанола. После часового помешивания при 60 С выливают в воду и отделяют слой эфира.

Получают 54 г ксантогената с такими же данными, что и в примере 1.

Аналогично получают;

S-Этил-0-2- метилмеркаптоэтилксантогенат;

25 т. кип. 130 — 133 С (3,5 л лт рт. ст.); d 4 1,1443;

I1D 1,5632;

$-2-Метилмеркаптоэтил-О-2-метилмеркаптоэтилксантогенат; d 4 1,1349; и,,о 1,5656;

30 S-Бензил-О-2-метилмеркаптоэтилксантоге3 нат; т. кип. 86 — 91 С (0,01 л ц. рт. ст.);

d < 1,1277; по 1,5748.

Полученные продукты испытаны на мухах, долгоносиках и других сельскохозяйственных вредителях. Результаты испытаний показали, что эти соединения обладают эффективным инсектицидным действием и хорошо переносятся растениями.

Предмет изобретения

С пособ получения сложных эфиров ксантогеновой кислоты общей формулы

205832

RS — С вЂ” Π— СвН1 — SR, где R и ф пред

II

S ставляют собой алифатические и аралифати; ческие радикалы, отличающийся тем, что, с целью получения продукта, пригодного для борьбы с сельскохозяйственными вредителями, алкилмеркаптоэтанолы подвергают взаимодействию с сероуглеродом и щелочью в водной среде или в среде органического растворителя, например ацетона, с последующей обработкой полученных при этом ксантогеновых соединений алкилирующими агентами, например алкилгалогенидом или диалкил15 сульфатом, при нагревании до 60 — 70 С.

Составитель Н. Пивницкая

Редактор Л. Герасимова Техред А. А, Камышникова Корректоры: Е. Ф. Полионова и В. В. Крылова

Заказ 4580/2 Тирагк 535 Подписное

Цг1ИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2