Способ получения 2,2-диалкил-3-гидроксиипдан-1- оп-3- диалкилфосфонатов
ш1 4Л!72 о с в. н и е
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
Союз Советских
Социалистическик
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства ,(22) Заявлено 14.07.72 (21) 1814227/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет
Опубликовано 05.06.74. Бюллетень № 21
Дата опубликования описания 27.02.75 (51) М. Кл. С 07f 9/40
Государственный комитет
Совета Министров СССР (53) УДК 547.26.1 18.07 (088.8) по делам изобретений и открытий (72) Авторы изобретения Б. А. Арбузов, Н. П. Богоносцева, И. Д. Неклесова, Н. Н. Батыршин и В. Ю. Терещенко (71) Заявители Казанский государственный университет им. В. И. Ульянова-Ленина и Институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,2-ДИАЛКИЛ-З-ГИДРОКСИИНДАН-1ОН-3-ДИАЛ К ИЛ ФОСФ О НАТО В
И
С В
С
С R"
P-ОВ
Н0 llXOR
II
С R
С
С R
ll
Изобретение относится к способу получения новых биологически активных соединений общей формулы где R, R и R" — алкил, которые могут найти применение в качестве лекарственных веществ.
Основанный на известной реакции взаимодействия триалкилфосфитов с кетонами и дикетонами предлагаемый способ получения
2,2-диалкил-3 - гидроксииндан-1-он-3-диалкилфосфонатов состоит в том, что 2,2-диалкилиндандион-1,3 общей формулы где R и R" — как указано выше, обрабатывают диалкилфосфитамп в присутствии основания, например триэтпламина, с последующим выделением целевого продукта известнымп приемами.
Полученные соединения устойчивы в обычных условиях, мало токсичны и обладают биологической активностью.
10 Пример 1. К 3,45 r (1М) 2,2-диметилиндандиона-1,3 приливают смесь 5,46 r (2М) диэтилфосфористой кислоты и 2 г (1М) триэтиламина, выдерживают в закрытой колбе при комнатной температуре, на следующий
15 день отделяют кристаллы 2,2-диметил-З-гидроксииндан-1-он-3-диэтилфосфоната и промывают их на фильтре петролейным эфиром. Выход 5,4 г (87,3%); т. пл. 163 С.
Найдено, %; С 57,91; 57,41; Н 6,86; 6,87;
20 P 9,90; 9,84.
СдНз10вР.
Вычислено, jII. С 57,69; Н 6,73; P 9,94.
Строение продукта подтверждено ИК- и ЯМР (P») -спектрами.
Пример 2. К 0,32 г (1M) 2,2-диметилиндандиона-1,3 приливают 0,35 (1М) ди-н-бутилфосфористой кислоты и 0,2 г (1М) триэтиламипа, выдерживают 3 дня в закрытой
30 колбе при комнатной температуре, отделяют
431172
Составитель Э. Александрова
Техред 3. Тараненко Корректор Н. Лебедева
Редактор Т. Шарганова
Заказ 301/16 Изд. М 52 Тираж 506 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
3 кристаллы 2,2-диметил-З-гидроксииндан-1-онЗ-ди-н-бутилфосфоната.
Выход 0,2 г (30 /о); т. пл. 104 С. Из фильтрата после промывания кристаллов петролейным эфиром выделяют еще 0,2 г целевого продукта. Выход основного продукта увеличивается при промывании кристаллов охлажденным петролейным эфиром.
Предмет изобретения
Способ получения 2,2-диалкил-3-гидроксипндан-1-он-З-диалкилфосфонатов, о тл и ч а ющи йс я тем, что диалкилфосфиты подвергают взаимодействию с 2,2-диалкилиндандионом-1,3 в присутствии основания с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
