Способ получения оловоорганических произвол и ых р- алкоксиалкен-а-карбоновыхкислот
О П И С А Н И Е н)416361
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОР СИОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советский
Социалистических
Республик (51) М. Кл. С 07f 7/22 (22) Заявлено 09.11.71 (21) 1713153!23-4 с присоединением заявки (32) Приоритет
Опубликовано 25.02.74. Б оллетепь X 7
Дата опубликования описания 26.08.74
Государственный комитет
Совета Министров СССР оо делам изобретений откоытий (53) УДК 547.258.11.07 (088.8) (72) Авторы изобретения (71) Заявитель
М. Г. Воронков, В. Г. Чернова и P. Г. Мирсков
Иркутский институт органической химии
Сибирского отделения AH СССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОЛОВООРГАНИЧЕСКИХ
ПРОИЗВОДНЫХ Р-АЛКОКСИАЛКЕН-и-КАРБОНОВЫХ
КИСЛОТ
Изобретение касается способа получения новых оловоорганических производных непредельных р-алкоксиалкен-а-карбоновых кислот, которые могут найти применение в получении биологически активных полимеров.
Известен способ получения оловоорганических производных карбоновых кислот этиленового или ацетиленового рядов, основапньш на реакции оловоорганической окиси или гидроокиси с соответствующей непредельпой кислотой.
Возможность введения в эту реакцию р-алкоксиалкен- х-кар боновых кислот не изучена.
Предлагаемый способ аналогичен известному, но позволяет получить новые ценные соединения.
Предлагается способ получения оловоорганических производных р-алкоксиалкен-сс-карбоновых кислот, формулы ЯзЬпОСОСН =
CO(R ) CH2R", где R,R — алкил, R" — алкил, Н, заключающийся в том, что триалкилалкоксистаннан подвергают взаимодействию с алк-3ин-1-карбоновой кислотой, при нагревании, например до 100 С с выделением целевого продукта известными приемами.
Впервые удалось провести в одну стадию реакцию замещения водородного атома карбоксильной группы кислоты на триалкилстаннильную группу и ранее неизвестное присоединение алкоксигруппы по тройной связи.
Присоединению алкокспгруппы, по-видимому, предшествует изомерпзацня тройной связи до алленовой, на что указывает строение образующегося продукта.
5 Пример. Синтез триэтилстаннилового эфира 3-метокси-бутен-2-овой кислоты.
Смесь 21,3 г (0,09 моль) триэтилметокснстаннана и 3,12 г (0,04 моль) бутин-3-овой кислоты-1 нагревают при 100 С в течение 2 час.
1о После охлаждения затвердевшую смесь перекристаллизовывают из петролейного эфира (т. кип. 50 — 60 С).
Выделено 11,56 r (58,5% ) триэтилстаннилового эфира 3-метокси-бутен-2-оной кислоты с т. пл. 119 — 120 С.
Найдено, о о: С 41,08; Н 6,93, Sn 36,74.
С i i НееОз.
Вычислено, /О.. С 41,16; Н 6,91; Sn 36,98.
В ИК-спектре (в KBr) присутствуют полосы 1530 см —, соответствующие колебаниям
С=О (в спектре ацетоксистаннана v с о
1570 см — ) и 1635 см — (с =- с) . В спектре раствора в СС!4 появляются дополннтельны полосы 1602 и 1300 см — (не ассоциированный карбоксил) .
Спектр ПМР: босн, 3,54 м. д., бсн, 2,15 м. д., 6=CH 4,88 м. д. (внутренний стандарт—
30 гексаметилдиснлоксан) .
416361
Составитель А. Прокофьев
Техред Е. Борисова
Корректор Т. Хворова
Редактор О. Кунина
Заказ 1469/10 Изд. № 516
Е1НИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и
Москва, Ж-35, Раушская
Типография, пр. Сапунова, 2
Предмет изобретения
Способ получения оловоорганических производных 1з-алкоксиалкен-и-карбоновых кислот типа КзЯпОСОС Н = С (OR ) CH R", где R,R — алкил, R" — алкил, Н, отличающийся тем, что триалкилалкоксистаннан подвергают взаимодействию с алк-3-ин-1-карбоновой кислотой при нагревании, например, до 100 С.
Тираж 506 Подписное
Совета Министров СССР открытий наб., д. 4!5

