Патент ссср 411075
Союз Советски»
Соь1иалнстицеск-:и
Р@сп бпии
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЬ" ЬС1 ВУ
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 11.IX.1972 (№ 1827074/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 15.1.1974. Бюллетень № 2
Дата опубликования описания 13.VI.1974
Гасударцтееииый комитет
Сааата Мииистрав СССР
fl0 делам изабретеоий и открытий
Авторы изобретения
В. И. Титов и М. Ф. Шостаковский
Институт химии нефти Сибирского отделения АН СССР
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧ ЕН ИЯ ЦИС-1-АЛ KEH ИЛ ЬНОЭФИ РНЫХ
ПРОИЗВОДНЫХ ГЛИЦЕРИНА
Изобретение относится к способу получения природных цис-1-алкенильноэфнрных производных глицерина, которые находят применение в биохимических исследованиях, а также в медицинской промышленности, Известен способ получения цис-1-алкенильноэфнрных производных глицерина, закл|очающийся в том, что транс-алкепиловтае эфиры глицерина подвергают изомеризацип в присутствии селена в качестве катализатора при температуре 120 — 180 С в течение 1,5 час в среде инертного газа. Выход целевого продукта до 30%.
С целью увеличения выхода целевого продукта согласно изобретению в качестве катализатора берут соль двухвалентной ртути, лучше в количестве 3 — 5 мол.%.
Процесс ведут при температуре 50 — 100 С в течение 10 — 20 мин.
Выход целевого продукта 42 — 47%, Пример 1. Цис-1-0- (гексадецен-1 -ил) -2,3дистеароилглицерин.
2 г транс-1-О-(гексадецен-1 -ил)-2,3-дистеароил-Sn-глицерина перемешивают 15 мин при
90 С с 0,03 г свежеперекристаллизовапного сухого ацетата ртути. Полученную смесь изомеров разделяют хроматографированием на колонке с 20 г силикагеля КСК, импрегнированного азотнокислым серебром (3: 1).
Смесью петролейного эфира и эфира (95: 5) элюпруют транс-пзомер, Выход 1,05 г, т. пл.
55 — 56 С (из петролейного эфира). Rf 0,65 (аргентированный силпкагель, петролейный
20 эфир — эфир, 5: 1). (n) и — 5,2 (С 1,1, хлороформ) .
Смесью петролейный эфир — эфир (85: 15) вымывают цис-изомер. Выход 0,9 г (45%), т. пл. 48 — 48,5 С, Rf 0,25 (n, тех же условиях), (а)о — 3,4 С (С 1,1, хлороформ).
Найдено, %; С 77,73; Н 12,93.
С55Н10605.
Вычислено, %: С 77,94; Н 12,59.
Пример 2. Цис-1-О-(гексадецен-1 -ил)-2,3диацетпл-SII-глицерин.
Получают в условиях, описанных в примере 1.
Цис-нзомер элюируют смесью петролеиный эфир — эфир (7: 3). Выход 43%, т. пл. 42—
2О 43 С (нз петролейного эфира). Rf 0,6 (аргентировапный силикагель, петролейный эфир— эфир, 2: 1). (к) о — 6,3 (С 1, хлороформ).
1-1айдено, %: С 69,65; Н 10,64.
С2з Н 4505.
Вычислено, %: С 69,40; Н 10,55.
Предмет изобретения
1. Способ получения цис-1-алкенпльноэфирных производных глицерина путем нзомернЗо зации транс-1-алкенильноэфнрных производ
411075
Составитель М. Меркулова
Текред Г. Васильева
Редактор E. Хорина
Корректор Л. Орлова
Заказ !065/12 Изд. № 1166 Тираж 506 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, )К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 цых глицерина при нагревании в присутствии катализатора с последующим выделением целевого продукта -известными приемами, отл и ч а ю шийся тем., что, с целью увеличения выхода целевого продукта, в качестве катализатора берут соль двухвалентной ртути и процесс ведут при 50 — 100 С.
2. Способ по п. 1, отл и ч а ю щи и ся тем, что катализатор берут в количестве 3—
5 5 мол.%.

