Способ получения эфиров р-(диалкоксифосфон)- иминокарбоновых кислот
е -и„е библиот,н, ;Фф
О Il И С А Н И Е 405903
6OOs Советских
Социалистимеских
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
М, Кл. С 07f 9!40
Заявлено 22.III.1972 (№ 1762562/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 05.Х1.1973. Бюллетень № 45
Дата опубликования описания 8.IV.1974
Государственный комитет
Сонета Министров СССР оа делам изооретений и открытий
УДК 547.241.07 (088.8) Авторы изобретения
Б, И. Но, В. Е. Шишкин и С. Н. Елфимова
Волгоградский политехнический институт
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ р-(ДИАЛКОКСИФОСФОН)ИМИНОКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
410) g- СН,— СН вЂ” С вЂ” 03 ii 1,
0 В ХН (Щг1 — СНе — СН вЂ” СХ+ВОН+ НС1ф0) Р- СН г СН- $ — 03 и
О В 0 3 NH HC1
mpuzmuriawae
Изобретение относится к способу получения эфиров р- (диалкоксифосфон) -иминокарбоновых кислот общей формулы где К и К вЂ” углеводородные радикалы, которые являются новым классом соединений с потенциальной биологической активностью.
Известна реакция взаимодействия нитрилов со спиртами и хлористым водородом, привоПрим ер. В смесь 10 г (0,053 г-моль) нитрила р- (диэтоксифосфон)-пропионовой кислоты и 2,4 г (0,053 r-моль) безводного этилового спирта в течение 2 час при интенсивном перемешивании и температуре (— 5)— дящая к образованию хлоргидратов иминоэфиров, при обработке которых основанием выделяют свободные иминоэфиры.
Основанный на известной реакции предлагаемый способ получения эфиров р-(диалкоксифосфон) -иминокарбоновых кислот заключается во взаимодействии нитрила Р-(диалкоксифосфон) -карбоновых кислот со спиртом и хлористым водородом с последующей обра1о боткой полученного хлоргидрата иминоэфира триэтиламином в среде органического растворителя, например диоксана, при охлаждении, предпочтительно до (— 10) — (— 5) С.
Реакция протекает по схеме; (— 10) С барботируют сухой хлористый водород со скоростью 100 — 120 мл/мин. Избыток хлористого водорода по окончании реакции удаляют вакуумированием в течение 1,5—
30 2 час (контроль взвешиванием). К полученно40ои903 л л и о
»О»С» С >»».) о о сч с
»»
»» м м м
0О
«:» со
»»
»»
» м
»» с» ж с»
»» .0 со а а
O O
z. z, Х Х
0 0 а а
О О
Z Х
0 0 а а
О О
r. z
0 0 о у и, о со
»-»
О»
С> м м
<:> м
»-»
° »
СЧ о
<:>
»-» м
С»1 о
О»
«:»
«:>
»-»
С 0
С»4
«» м со с:>
О
<:>
«0 м
СО о»
«:)
»-» о
Ж сс
»
»Cl
» «»»о»о (СО С«> С»
»С» 0»»1»»Ф» м
»о
»о
»о
»с»
О»
»о
»1»
»1»
»Г» о
»О»»» О »3» со»о о
»С»»3» »»1»!
v» O
Р
»0
00 с»
0» О»
»-»
v O
» м л а г- Сч о
»О» 00 СО С
Г СЧ м 00 0О о о «= о» о» м «=> о
С» »1» 0»»С» т34 о. о
»3» СЧ
0» т1 »1
«
»-»»-» м м»»
»о и »
»о м г с а м сч
СЧ С»0 с1
»»-» м
CO
»с»
С>
CO
C«l
»»
Ж
»о
«:> со
»1»
»»
»о
С
<:> г
«:>
» г
CO
»-»
»»
1 ! !
«:>
» о «=
С 0 СО м» о гСЧ м м сС о
К 0 о со
Х L" Х Х Х х а х
0 о о
crj p c0
z:
0 0
Типография, пр. Сапунова, 2
«г»
1 с > — дФ
l с)
Е
Рд= С>
С>
Е5
o о о со о о»: «= с cn»о а»О О 0» о о» о с> м о
С О «О О СО СО
СО С 4 С 4»О»О 1 Г
М ) С t СО 00»О Г г о о»» о ь о сч о «а г
СО СЧ СЧ»О»О СЧ»О
И Г Г СО 0О О t со о со «= oo «= со
О 0О О С О О Г му хлоргидрату прибавляют 50 мл безводного диоксана, перемешивают до получения раствора и при — 10 С прикапывают 8 мл (1,2 г-моль) безводного триэтиламина. Осадок солянокислого триэтиламина отфильтровывают, от фильтрата отгоняют диоксан и избыток триэтиламина, остаток перегоняют в вакууме.
Получают этиловый эфир р- (диэтоксифосфон)-иминопропионовой кислоты, выход 98%.
10 Аналогично получают соединения, перечисленные в таблице.
Строение полученных веществ подтверждено данными элементарного анализа и ИКспектроскопии (полосы поглощения при 1656
15 (С=Х) и 3300 (N — Н) см ).
Предмет изобретения
1. Способ получения эфиров р- (диалкокси20 фосфон) -имипокарбоновых кислот, отличаюи1ийся тем, что нитрилы Р- (диалкоксифосфон) -карбоновых кислот подвергают взаимодействию со спиртом и хлористым водородом с последующей обработкой полученного хлор25 гидрата иминоэфира триэтиламином в среде органического растворителя при охлаждении с последующим выделением целевого .продукта известными методами.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что
30 процесс ведут при (— 10) — (— 5) С.
Составитель 3. Александрова
Редактор Л. Давыдова Техред А. Камышникова
Корректор В. Брыксина
Заказ 831 3 Изд. № 299 Тираж 523 Подписное
ЦИИИПИ Государственного комитета
Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Ж-35, Раушская иаб., д. 4!5
