Вс-:ое;озь-!аяgt'i^tgtj'"p^^t-'vi^'-:^g".!'?si1^ d if' .t l.*:: i ^? ^^ ', г-. ..'tj :.'t ' <~.--.'с.^ 1 i.i i-i бкблкотека !

Авторы патента:

изобретени М. И. Друзин, Т. А. Иванова, Л. П. Карапет А. К. Валькова, В. Д. Копылова, Л. Ю. Чиванова, А. С. Черн , А. С. Боброва

C07D213/36 - радикалы, замещенные атомами азота, связанными простыми связями (нитрогруппами C07D213/26)

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советски1е

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

М, Кл. С 07(j 31/42

Заявлено 26Х!!.1971 (№ 1687750/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 22,V1.1973. Бюллетень № 28

Дата опубликования описания 9.Х.1973

Государственный комитет

Совета Л1инистроа СССР по делам изобретений и открытий

УДК 547.821.2.07 (088.8) Авторы изобретения

М, И. Друзин, T. А. Иванова, Л. П. Карапетян, А, К. Валькова, В. Д. Копылова, Л. Ю. Чиванова, А. С. Черняк и А. С. Боброва

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

2-(ИЛИ 4) - (р-(N-ЗАМЕЩЕННЫХ АМИ H0)-ЭТИЛ)АЛКИЛПИРИДИНОВ

Изобретение относится к области получения соединений пиридинового ряда, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности, в пидрометаллургии в качестве экстрагентов для извлечения ряда металлов из растворов и полифункциональных мономеров.

Известны способы получения N-замещенных аминоэтилпиридинов взаимодействием аминов с 2- или 4-винилалкилпиридинами с использованием в качестве катализаторов веществ кислого (уксусная, соляная кислоты) или щелочного (металлический натрий или калий) характера. Однако при синтезе 2-(р- (N-циклогексиламино) -этил) - 5 - этилпиридина и

2 вЂ” (р вЂ” (N - бензиламино) - этил) - 5 - этилпиридина в присутствии уксусной кислоты образуется продукт взаимодействия уксусной кислоты и амина, который в процессе ректиф икации забивает теплообменник, что приводит к остановке процесса ректификации.

С целью упрощения процесса предлагают в качестве катализатора использовать комплекс иона переходного металла (двухвалентная медь или кобальт) с полифункциональным анионитом (АН-31 или АН-50).

Предлагаемый способ получения 2 (или 4)(р-(N-замещенных амино)-этил) - алкилпиридинов заключается во взаимодействии 2 (или 4) - винилалкилпиридинов с аминами в присутствии комплексов ионов Со+ или

Сц+- ес полифункциональными анионитами

АН-31 или АН-50.

По предлагаемому способу в реактор загружают винилалкилпиридин и амин (избыток по сравнению со стехиометрией) и 5-вЂ”

15 вес. % катализатора. Смесь кипятят в течение 3 вЂ” 6 час, охлаждают, фильтруют и над10 фильтрат подвергают ректификации.

Пример. Получение 2-(р-(N-циклогексиламино) -этил)-5-этилпиридина.

В реактор помещают 6,65 г 2-винил-5-этилпиридина, 15 г циклогексиламина и 3 г катализатора. Реакционную массу нагревают при температуре 125 вЂ” 140 С в течение 6 час, затем охлаждают и фильтруют. Фильтрат ректифицируют.

Получают 8,6 г (75%) 2-(р-(N-циклогексилàмино) - этил)-5-этилпиридина с т. кип. 145вЂ”

150 С (1 вЂ” 3 ми рт. ст.); nо 1,5210; d 4 0,969;

МКв найдено 73,52; вычислено 73,514.

Найдено, %: С 77,5; Н 10,5; N 12,33.

25 C15Í24 1 12.

Вычислено, %: С 77,52; Н 10,4; N 12,14.

Аналогично получают другие 2 (или 4)-(р(N-sazemesvaie амино) -этил)-алкплпиридины.

Характеристики синтезированных соедине30 ний приведены в таблице.,о

C( о

CCI

Ю м>

СО

llj

Щ (О1

О О

Ch О

Ю г

Ю сч ч о о

СЧ

МЪ м

Ю м

СЧ л

СЧ л м

Ф у

С 4 м

IC) м

Щ м

СЧ

С )

\м х и к х и к

z и

Ю о ж

Р з

1 о

Ю юГ) л о й:( о

R о о.

Ю мчннеК аянИ

-едахиц

9оэсиа и чиаел

- err II adg

О ж ж и ж

Ф:( о о о» о

CIS

f» сО

И м

С Г) х

°: о

Ф о ч х

3": ж и

1 м

l» д)

В- ( сч о.

Р ч

Я ! л! 1

C) м х о

+ о

387993

° 1

СЧ х о

С>

»О м

Ф:( о к ,О

CCI

С)

1/)

»О

О\

СО о

С) м

8 м

С) м

_#_

С> м

СЧ о

»-1

С>

СО

»О

v> м оО

И м м > м м

С>

С)

О м

Д."

Е х и о х х

t3 ъ »

lI с4 G х х о

К о

Р:( о л

Д л

C( о к

z л о л

Kl а чннею а чнИ

-ейахии

90001I0 иiчнаел

-ееtt aug

О х х

Ю х о

P о

» Ч м

-О о

1 х

Е»

3я х хх х х а х дл х

И г >

»-» у .-.1

»- -»

7 ) 1ч х о х о х х х

Ф:( х л х и и

Ф и м

1 г-Ч

С> ж

И:

> тэ

1ф х о х

Ю о

Ф х а3 х

Ф х л х

1 х х х

Ф»

--4

1 х о х

О о

1ч х х х х й

3 х х х

iII

v> +

„х сч л х

387993

Составитель И, Бочарова

Техред Т. Миронова

Редактор Т. Никольская

Заказ 3312/8 Изд. № 1715 Тираж 523 Подписное

ЦИИИГ1И Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 7К-35, Раушская наб., д, 4 5

Типография, пр. Сапунова, 2

Предмет изобретен ия

Способ получения 2 (или 4)-(P-(N-замещенных амино) -этил) - алкилпиридинов взаимодействием 2 (или 4) -винилалкилпиридинов с аминами в присутствии катализатора, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве катализатора используют комплекс двухвалентного иона переходного металла, например Со+ или Cu+, с бпфунк5 циональными анионитами.

Вс-:ое;озь-!аяgti^tgtjp^^t-vi^-:^g.!?si1^ d if .t l.*:: i ^? ^^ , г-. ..tj :.t <~.--.с.^ 1 i.i i-i бкблкотека !

Патент 346866 // 346866

Способ получения 6-алкиламинокерамидонинов // 314753

Патент 283229 // 283229

Способ получения;-n-nhphflhh-2,5-.i;/<fc-( // 282323

Способ получения анабазида метакриловойкислоты // 247307

Способ получения n-пиpидил-2,3-дигидpoиhдoлob // 237899

Способ получения 4-пиридил-(р-фенилизопропил)-амина // 235037

Способ получения 2- // 197590

Способ получения ы-[р- // 197567

Производные амино(тио)эфиров, способы их получения, фармацевтическая композиция на их основе и способ ее получения // 2155753

Изобретение относится к новым производным амино(тио)эфиров формулы I где X представляет собой кислород, серу, сульфинил, сульфонил или, если R0 и R1 вместе не являются алкиленовой цепью с 1 - 3 атомами, то CH2: Z представляет собой -(CH2)n1-(CHA)n2-(CH2)n3, причем n1 = 0, 1, 2 или 3, n2 = 0 или 1, n3 = 0, 1, 3 или 3, при условии, что n1 + n2 + n3 < 4; R0 представляет собой водород или A; R1 представляет собой водород, A, OA, фенокси, Ph, OH, F, Cl, Br, CN, CF3, COOH, COOA, ацилокси с 1-4 атомами углерода, карбоксиамидо, -CHNH2, -CH2NHA, -CH2NA2, -CH2NHAc, -CH2NHSO2CH3, или R0 и R1 вместе представляют собой алкиленовую цепь с 1 - 3 атомами углерода или алкениленовую цепь с 2 - 3 атомами углерода; R2 представляет собой водород, A, Ac или -CH2-R4; R3 представляет собой -CH2-R4, или -CHA-R4; R4 представляет собой Ph, 2-, 3- или 4-пиридил (незамещенный или монозамещенный R5), или тиофен (незамещенный, моно- или дизамещенный A, OA, OH, F, Cl, Br, CN и/или CF3, или другой тиенильный группой); R5 представляет собой фенильную группу, которая является незамещенной, или моно-, ди-, три-, тетра-, или пентазамещенной F, CF3, частично или полностью фторированной A, A и/или OA; R6, R7, R8 и R9 каждый независимо представляет собой H, A, OA, фенокси, OH, F, Cl, Br, I, CN, CF3 , NO2, NH2, NHA, NA2, Ac, Ph, циклоалкил c 3-7 атомами углерода, -CH2NH2, -CH2NHA, -CH2NA2, -CH2N HAC или -CH2NHSO2CH3 или два ближайших остатка вместе представляют собой алкиленовую цепь с 3-4 атомами углерода, и/или R1 и R6вместе предлставляют собой цепь с 3-4 атомами углерода; A представляет собой алкил с 1-6 атомами углерода; Ac представляет собой алканоил с 1-10 атомами углерода или ароил с 7 - 11 атомами углерода; Ph представляет собой фенил (незамещенный или замещенный R5, 2-, 3- или 4-пиридилом или феноксильной группой); и физиологически приемлемые соли их производных

Производные фенилалкилкарбоновой кислоты и фармацевтическая композиция на их основе // 2169141

Изобретение относится к новым производным фенилалкилкарбоновой кислоты, имеющим превосходную активность в понижении уровня сахара в крови, и их фармакологически приемлемым солям или фармакологически приемлемым сложным эфирам; композиции, включающей указанное соединение в качестве активного ингредиента для лечения или профилактики гипергликемии; их использованию для получения лекарственного препарата для лечения или профилактики гипергликемии; или способу лечения или профилактики гипергликемии, в котором теплокровным животным вводят фармакологически эффективное количество указанного соединения

1-фенилалкил-1,2,3,6-тетрагидропиридины, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе // 2189975

Изобретение относится к соединениям формулы (I): в которой Y означает -СН- или -N-; R1 означает водород, галоген, трифторметил, (С1-С4)-алкил; R2 означает метил или этил; каждый из R3 и R4 означает водород; Х означает (С1-С6)-алкил или фенил

Замещенные биарильные соединения или замещенные пиридины и фармацевтические композиции на их основе // 2195443

Изобретение относится к биарильным соединениям или замещенным пиридинам формулы (I), где Х обозначает N или CR8, где R8 обозначает водород, галоген, фенил, алкил, алкокси, алкоксикарбонил, карбокси, формил или -NR4R5, где R4 и R5 обозначают водород, алкил, алкенил, циклоалкил, фенил, нафтил; R1a и R1в обозначают трифторметил, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, алканоил; R2 обозначает алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил; R3 обозначает гидрокси, трифторацетил, алканоил, алкенил; Аr обозначает ароматическое или гетероароматическое кольцо, например фенил, нафтил, пиридил, фуранил, тиофенил

Способ получения производных замещенного 2-нитрогуанидина и способы получения промежуточных соединений // 2202544

Производное циклических амидов, фармацевтическая композиция и лекарственное средство, его содержащее, и способ лечения аллергического заболевания // 2220140

Замещенные в ортоположении амиды антраниловой кислоты и их применение в качестве лекарственных средств // 2264399

Изобретение относится к области органической химии, в частности к соединениям общей формулы I в которой R1 представляет собой группу где * обозначает точку присоединения,R4 обозначает фтор, хлор, бром, -CF3, -N=C, СН3 -, -OCF3 или -CH2OH; R5 обозначает хлор, бром или ОСН3; R6 обозначает -СН3 или хлор; R7 обозначает СН3 или хлор; R8 обозначает СН3, фтор, хлор или CF3; R2 представляет собой пиридил или группу и R3 представляет собой водород или фтор, а также их таутомеры, Е-изомеры или Z-изомеры, рацематы, энантиомеры и соли, которые являются ингибиторами тирозинкиназы KDR и FLT

Производные аминотиолов // 2265608

Изобретение относится к средствам регуляции (поддержания или угнетения) физической работоспособности и/или адаптации к различным вариантам гипоксии, представленным сольватированными комплексными соединениями общей формулы IKatm+[L1 qЭL2]Ann-·p.Solv где L1 - аминотиолы R1NHCH(R2 )(CH2)1-2SR3и где R 1 - H, алкил C1-20 или RCO, a R - алкил C 1-19; R2 - H или карбоксил, R3 - H, алкил С1-20, алкенил С2-20 или бензил, a q может принимать значения 1, 2 или 3; L2 - галоген, вода и/или органический лиганд

Замещенные производные 2-пиридинциклогексан-1, 4-диамина, способ их получения и лекарственное средство на их основе // 2287523

Изобретение относится к новым замещенным производным 2-пиридинциклогексан-1,4-диамина общей формулы I в которой R1, R2 и R 3 независимо друг от друга обозначают Н; разветвленный или неразветвленный С1-8алкил или С3-8циклоалкил; R4 обозначает Н, разветвленный или неразветвленный С1-8алкил или C(X)R7, где Х обозначает О;R7 обозначает разветвленный или неразветвленный С1-8алкил или С3-8циклоалкил; R5 обозначает группу -CHR11R12, -CHR 11-CH2R12, -CHR11-CH 2-CH2R12, -CHR11CH 2-CH2-CH2R12, где R 11 обозначает Н, разветвленный или неразветвленный С 1-7алкил или С(O)O-С1-6алкил, и R12 обозначает Н, С3-8циклоалкил или пятичленный азотсодержащий гетероарил, необязателно сконденсированный с бензольным кольцом, в виде их рацематов или чистых стереоизомеров, прежде всего энантиомеров или диастереомеров, а также в виде оснований или физиологически совместимых кислотно-аддитивных солей

Способ мечения фосфорилированных пептидов, способ селективной адсорбции фосфорилированных пептидов, комплексные соединения, используемые в таких способах, способ получения комплексных соединений и исходные соединения для получения комплексных соединений // 2315771