Всгсоюзнля 1
ОПИСАНИЕ
ИЗОЬГЕтИНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
М. Кл. С 07d 31/22
Заявлено 09,1.1969 (№ 1296023!23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 26.1.1973. Бюллетень ¹ 9
Дата опубликования описания 4.IV.1973
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 547.821.3.07(088.8) Авторы изобретения
В. Н. Уфимцев и М. H. Малафеева
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЧЕТВЕРТИЧНЫХ СОЛЕЙ
1-(у-(N-АЛ КИЛАН ИЛ И НО)-р-ОКСИ ПРО ПИЛ)-П И РИДИН ИЯ
Изобретение относится к получению четвертичных солей пиридиния, которые могут быть применены в синтезе красителей.
Известна реакция конденсации iU-метиланилина с эпихлоргидрином при кипячении в разбавленном спирте или в ксилоле. При этом образуется N-(у-хлор-Р-оксипропил)-iU-метиланилин.
Проведение реакции в отсутствии растворителя приводит к образованию смеси продуктов.
По предлагаемому способу конденсацию
iU-алкиланилина с эпихлоргидрином проводят при нагревании их водной эмульсии с дальнейшей обработкой реакционной смеси пиридином и выделением новых четвертичных солей 1-(у- (iU-алкиланилино) -р-оксипропил)-пиридиния извесгным способом.
Сочетанием солей 1-(у-(N-алкиланилино) + оксипропил)-пиридиния с диазосоставляющими получают катионные красители, окрашивающие полиакрилонитрильные волокна в различные цвета. Например, при сочетании солей
1- (у- (N-метиланилино) — P-оксипропил|-пиридиния с 2,5-дихлоранилином получают желтый краситель, при сочетании с и-нитроанилином — красный, с 2-хлор-4-нитроанилином— синевато-красный, а с производными 2-аминобензтиазола с последующей обработкой алкилирующими агентами — фиолетовый и синий.
Пример 1. 21,4 г N-метиланилина и 18,5 г эпихлоргидрина в 60 мл воды при перемеши5 ванин нагревают 4 — 6 час при 60 — 70 С, приливают 20,ял пиридина, нагревают 6 час на кипящей водяной бане, выливают при перемешивании в 500 л1л воды. Выделяющееся при стоянии масло отделяют от водного слоя де10 кантацией, высаливают 30 г йодистого калия, осадок отфильтровывают и кристаллизуют из спирта. Получают 36,3 г йодида 1-(у-(iN-метиланилино) — P- оксипропил)- пиридиния, т. пл.
157 †1 С.
15 Найдено, %: С 48,52; 48,36; Н 4,91; 5,17; т 34,28; 34,16; N 7,54; 7,84.
Ci;IdiqJN2O.
Вычислено, %: С 48,79; Н 4,91; J 34,22;
N 7,59.
20 Пример 2. 24,2 г N-этиланилина и 18,5 г эпихлоргидрина в 60 ял воды нагревают 6 час при перемешивании на кипящей водяной бане, приливают 20 ял пиридина, нагревают еще
5 час на кипящей водяной бане, отгоняют с
25 водяным паром небольшой избыток ппридина, остаток разбавляют 500 л.л воды, выделившееся масло отстаивают и отделяют водный слой декантацией. Полученный раствор хлорида
1-(у-(N-этпланилино)-(- оксипрош1л) - пириди30 пия непосредственно сочетают с раствором
368252
Составитель И. Бочарова
Редактор Т. Шарганова Техред Г. Дворина Корректоры: А. Дзесова и Л. Новожилова
Заказ 664/8 Изд. Ко 202 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 диазония, полученного при диазотировании из
25 г технического п-нитроанилина, постепенно нейтрализуют ацетатом натрия по конго, краситель отфильтровывают, промывают спиртом и кристаллизуют из смеси спирт — диоксан. Получают хлорид 1-(/-(п-нитробензолазо-N-этиланилино) +оксипропил)- пиридиния, т. пл. 270 С (разл.). Краситель окрашивает полиакрилонитрильные волокна в красный цвет.
Найдено, %. С 59,36; 59,43; Н 5,70; 5,64;
С1 7,63; 7, 54; N 15,63; 15,63.
СлНз4СЩОз.
Вычислено, %. С 59,79; Н 5,48; Cl 8,02;
N 15,85.
5 Предмет изобретения
Способ получения четвертичных солей 1-(у(N-алкиланилино) -P-оксипрапил) - пиридиния, отличающийся тем, что íà N-алкиланилин в
10 водной эмульсии действуют эпихлоргидрином с последующей обработкой реакционной смеси .пиридином и выделением целевого продукта известными приемами.
