Способ получения соли четвертичного пиридиния

Авторы патента:

C07D213/20 - их четвертичные соединения

ЙсВООтОЗнси""ë лят61етНОтбхни че, с й"-"., 239955

О П И Г"ГЙ И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 20,Х1.1967 (№ 1197464/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 21.111.1969. Бюллетень ¹ 12

Дата опубликования описания 14 VIII 1969

Кл, 12р, 1/01

МПК С 07d

УДК 547.82.07(088.8) Комитет по делам изобретеиий и открытий при Сосете Мииистрае

СССР

Авторы изобретения

Н. Я. Любман и Г. К. Имангазиева

Институт химических наук AH Казахской ССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЛИ ЧЕТВЕРТИЧНОГО ПИРИДИНИЯ

Сн Cl

С1НзС т Н"- + 2

Нз

25 сн, CHg

° 10 > .г ° лго гb

Энергия активаКонстанта скорости К 1,6

30 мин > (температура 30 С). цпи 22 кка.г!лго.гь.

Изобретение относится к способу получения арилалкилпроизводных,путем взаимодействия хлористого алкила с пиридином в присутствии нового катализатора.

Известен способ получения соли четвертичного пиридиния путем взаимодействия пиридина или его производного с галоидным алкилом в среде органического растворителя.

Для интенсификации процесса и получения целевого продукта высокой чистоты предлагается процесс вести в присутствии катализатора анионообменной смолы основного характера.

Для инициирования гетеролиза связи между углеродом и хлором в хлорметильной группе,предлагается использовать анионообменС\ ник в J или Br - форме. При этом каталитическое действие ионита связано с его способностью отдавать в реакционную смесь йод-ионы, которые поляризуют С вЂ” Cl связь в электрофильном субстрате. Помимо этого ионит стабилизирует замещенный в процессе бимолекулярной реакции хлор-ион.

Установлено, что скорость бимолекулярной реакции линейно возрастает с увеличением количества катализатора, вводимого в реакционную смесь,:причем константа скорости зависит от количества J или Вг, вводимого с анионообменной смолой в виде противоиона. Например, если количество йод-иона, введенного с катализатором, эквивалентно содержанию хлора в субстрате, то реакция протекает с той же скоростью, с которой протекает нуклеофильная реакция с участием

5 йодметилпроизводного.

Показано также, что скорости рассматриваемых реакций существенно повышаются (в

30 вЂ” 40 раз) при введении даже небольших количеств катализатора.

10 Кроме того, при использовании предлагаемого катализатора реакционная смесь не загрязняется побочными продуктами (NaCI, NaJ и т. д.) и можно его многократно использовать после соответствующей регенерации.

15 П ример 1. Образование солей четвертичного пиридпния при взаимодействии 2-винилпиридина и хлорметилированной толуолформальдегпдной смолы, содержащей 22,3% Cl.

239955

Предмет изобретения

15,л

СНаС1

Составитель М. Золотарева

Редактор Г. Гуськова Техред А. А, Камышникова 1(орректор Л. Г. Корогод

Заказ 1816/12 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ 1(омитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

К реакционной смеси добавляют анионообменную смолу типа АВ-17П в J форме из расчета 0,1 эквивалента J на 1 эквивалент хлора в арилалкилхлорпроизводном. При этом константа скорости возрастает до

32 ° 10 л моль > мин >. При добавлении 0,3 эквивалента 1 на 1 эквивалент хлора константа скорости приобретает значение 78 10 л моль 1 мин т. При добавлении 0,5 эквивалента 1 на 1 эквивалент хлора константа скорости «заимодействия реакции хлорметилпроизводной толуолформальдегидной смолы с 2-винилпиридином равна 125 10 л моль

° мин

Пример 2. Образование солей четвертичного пиридиния при взаимодействии хлористого бензила с пиридином.

Константа скорости К 22,8 10- л моль >

° мин 1 (30 С) . Энергия активации Е 17,0 ккал моль

При добавлении 0,017 эквивалента 1 на

1 эквивалент хлора константа скорости приобретает значение Ь, 46 10 л моль > ° мин

При добавлении 0,1 эквивалента J на 1 эквивалент хлора константа скорости возрасl0 тает до 250 10 " г моль > мин 1 (30 С).

Способ получения соли четвертичного пиридиния,путем взаимодействия пиридина или

его производного с хлористым алкилом, отличающийся тем, что, с целью интенсификации

20 процесса, последний ведут в присутствии катализатора анионообменной смолы основного характера.

Способ получения соли четвертичного пиридиния

Способ получения производных четвертичных солей пиридинового ряда // 199891

Способ получения n-бензилидениминопири- диниевых солей // 199889

Способ получения четвертичных солей 3-оксипиридиния // 178379

Способ получения бисчетвертичкых аммониевых солей n,nl- диaлkилamиhoэtилпиpидиhob // 165171

Способ получения негигроскопичных стойких металлических солей // 147150

Хлориды хлорпиридиния и способ их получения // 2138481

Алкил(арил)пиридинийбензилхлориды в качестве ингибитора коррозии стали в минерализованных средах // 2141948

Изобретение относится к новым алкил(арил)пиридинийбензилхлоридам формулы I, где R - C2H5, C3H7, C4H9, C5H11, C6H13, C7H15, или формулы II, где R - CH3, C2H5, C3H7, C4H9, C5H11, или формулы III, где а) R1 = R4 = CH3, R2 = R3 = CH3, б) R1 = R4 = CH3, R2 = C2H5, R3 = CH3, в) R1 = R4 = C3H7, R2 = R3 = CH3, г) R1 = R4 = C3H7, R2 = C2H5, R3 = CH3, которые являются эффективными ингибиторами коррозии углеродистых сталей в средах с высоким содержанием кислорода

Трийодиды четвертичных азотистых оснований и их водорастворимая композиция // 2154053

2-метил-3,4-триметиленпиридинийбензилхлорид в качестве ингибитора коррозии стали в минерализованных средах // 2168498

Изобретение относится к новому химическому соединению 2-метил-3,4-триметиленпиридинийбензилхлориду, который может быть использован в качестве ингибитора коррозии стали в минерализованных средах в нефтяной промышленности или в системах оборотного водоснабжения

3-(циклогекс-3-енил)пиридинийбензилхлорид в качестве ингибитора коррозии стали в минерализованных средах // 2168499

Изобретение относится к новому химическому соединению 3-(циклогекс-3-енил)пиридинийбензилхлориду, который может быть использован в качестве ингибитора коррозии стали в минерализованных средах в нефтяной промышленности или в системах оборотного водоснабжения

Ионные жидкости в качестве растворителей // 2189654

Изобретение относится к регенерации облученного топлива и растворению оксидов металлов

N-[алкилфеноксиполи(этиленокси)карбонилметил]гетерилоний хлориды, обладающие свойствами ингибиторов коррозии, а также бактерицидной, вирусоцидной и фунгицидной активностью, и способ их получения // 2220957

Дезинфицирующее средство // 2238268

Изобретение относится к дезинфицирующему средству из класса четвертичных аммониевых соединений, представляющему собой смесь хлоридов алкилацетилпиридиния, полученную путем этерификации при температуре 75-85С в среде органического растворителя монохлоруксусной кислоты синтетическим жирным спиртом фракции С12-С14 или С12-C18, или C16-C18 при их мольном соотношении 1,1:1 с последующим взаимодействием полученного алкилхлорацетата с пиридином при температуре 80-90С и мольном соотношении 1:1,0-1,1 в течение 6-9 часов и перекристаллизацией конечного продукта из органического растворителя, имеющего температуру плавления 98-103єС и содержание хлорид-ионов 8,5-9,9%

Способ получения ингибитора коррозии-бактерицида // 2243291

Изобретение относится к способу получения средства защиты нефтепромыслового оборудования, предназначенного для подавления жизнедеятельности микроорганизмов и ингибирования коррозии в системах добычи, транспорта, хранения нефти и в заводняемых нефтяных пластах, и может быть использовано в нефтедобывающей промышленности

Способ получения ингибитора коррозии-бактерицида в сероводородсодержащих и кислотных средах // 2261293

Изобретение относится к способу получения средства защиты нефтепромыслового оборудования, предназначенного для подавления жизнедеятельности микроорганизмов и ингибирования коррозии в сероводородсодержащих и кислотных средах, в системах добычи, транспорта, хранения нефти и в заводняемых нефтяных пластах, и может быть использовано в нефтедобывающей промышленности