Способ получения бисчетвертичных солейпиридиния

О П И С А Н И Е 342859

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союа Советских

Социалистических

Реслублин

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 25.Х.1968 (№ 1280802(23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 22Л 1.1972. Бюллетень ¹ 20

Дата опубликования описания 19Л П.1972

М. Кл. С 07d 31(22

Комитет оо делам иао0ретений и открытий ори Совете Министров

СССР

УДК 547.821.3.07 (088.8) Авторы изобретения

В. М. Ледовских, Ю. П. Шаповалова и Л. И. Антропов

l (1

Киевский ордена Ленина политехнический институт

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИСЧЕТВЕРТИЧНЫХ СОЛЕИ

ПИРИДИНИЯ

Изобретение относится к области получения новых соединений, которые являются высоко эффективными ингибиторами коррозии металлов в растворах кислот и превосходят по степени антикоррозийного действия и диапазону применимости известные марки ингибиторов.

Известна реакция взаимодействия монохлорметилированных ароматических соединений, например бензола с пиридином.

В этом случае квартерпизация пиридина осуществляется дважды хлорметилированными фенолами, что позволяет получать новые четвертичные соли пиридиния.

Предлагаемый способ получения бисчетвертичных солей пиридиния заключается в том, что алкильное производное бисхлорметилфенола подвергают взаимодействию с пиридином при температуре 120 — 130 С или в среде органического растворителя, например бензола, при комнатной температуре с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример 1. В колбу, снабженную капельной воронкой и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 1,12 г метиленового эфира 2,4-ди- (хлорметил) -салигенина и постепенно прибавляют 1,13 г сухого пиридина. Реакционную массу нагревают при температуре 120 — 130 С в течение 1,5 час, охлаждают, промывают абсолютным эфиром или бензолом и выдерживают в вакууме (5 — 10 мм рт. ст.) при температуре 70 С.

Получают 1,54 г слегка желтоватого гигроскопического кристаллического вещества. Выход составляет 82% от теоретического. Продукт очищают переосажденисм из спиртового раствора в абсолютный эфир. Очищенный

2,4-ди- (пиридиний-N - метил) — метиленсалиге10 ниндихлорид представляет собой белое кристаллическое гигроскопическое вещество без запаха, легко растворимое в воде, спирте, ацетоне, не плавящееся и не разлагающееся до 230 С.

15 Найдено, %: Cj 17,46; 17,58.

С20Н2ОК202С12.

Вычислено, %: С1 18,12.

Пример 2. В колбу, снабженную обратным холодильником, капельной воронкой и

20 мешалкой, помещают раствор 0,23 г 2,6-ди(хлорметил)-4-метилфенола в 3 мл бензола и добавляют при перемешивании 0,22 г пиридина. После окончания экзотермической реакции выпавшие кристаллы отфильтровывают, 2s промывают бензолом и высушивают в вакууме. Получают 0,38 г чистого 2,6-ди-(пиридиний-N-метил) -4-метилфенолхлорида. Выход составляет более 90% от теоретического.

Кватеризацию пиридина можно также прозо водить путем нагревания смеси 2,6-ди- (хлор342859

Предмет изобретения

Составитель С. Дашкевич

Редактор А. Герасимова Техред 3. Тараненко Корректоры: Г. Запорожсп и Т. Бабакина

Заказ 2186/14 Изд. № 935 Тираж 406 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий прп Совете Министров СССР

Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 метил)-4-мстилфснола и пиридина в молярном соотношении 1: 3 при температуре 120 — 130 С в течение 0,5 час. Реакционную кристаллическую массу очищают перекристаллизацией из смеси метанол — эфир.

2,6-ди- (пиридиний-N-метил) - 4 — метилфенолдихлорид представляет собой негигроскопическое кристаллическое вещество белого цвета, без запаха, растворимое в воде, спирте, ацетоне, не растворимое в бензоле, эфире, не плавящееся и не разлагающееся до 300 С.

Найдено, о о: С1 19,61; 19,60.

С1 Н зЬ40С1з.

Вычислено, в о: С1 19,51.

1. Способ получения бисчетвертичных солей пиридиния, отличающийся тем, что алкильное

5 производное бисхлорметилфенола подвергают взаимодействию с пиридином с последующим выделением целевого продукта известным способом.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что

10 процесс проводят в среде органического растворителя, например бензола.

3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят при температуре 120—

130ОС,