Способ получения основных азокрасителей

- f -"" .: .1АЯ

Н2 ЬсБА

ОПИСАН ИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Сова Советских

Социалистических

Республик с с

Ч

М. Кл. С 096 39/00

Зависимый от патента №

Заявлено 10.Ч11.1970 (№ 1458562/23-4) Приоритет 18.ХП.1969, № WP 22а/144424, ГДР

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.556.33(088.8) Опубликовано 14.Ч1.1972. Бюллетень № 19

Дата опубликования описания 18 Ч11.1972

Авторы изобретения

Иностранцы

Хорст Ноак, Вольфрам Раунер, Клаус-Петер Пфайфер и Гюнтер Рульман (Германская Демократическая Республика) Иностранное предприятие

«Феб Хемикомбинат Биттерфельд> (Германская Демократическая Республика) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОСНОВНЫХ АЗОКРАСИТЕЛЕЙ

А- — анион.

Изобретение относится к способу получения новых основных азокрасителей, которые могут быть использованы для крашения полиакрилонитрильных волокон.

Известен способ получения основных азокрасителей общей формулы

СН о

Y-C

И=

С11 3 где Х вЂ” водород, хлор, или метил;

Y — водород, метил или этил;

К вЂ” пиразолоновый остаток или ариламин, которые могут быть замещены, причем в качестве заместителей исключаются диамины;

А — анион, сочетанием предварительно продиазотированного аминосоединения общей формулы где Х, У, А — имеют вышеуказанные значения, е азосоставляюшей общей формулы К вЂ” Н, где К имеет вышеуказанные значения, с последующим выделением целевого продукта известным приемом.

Красители, полученные по известному спо5 собу, обладают недостаточной растворимостью и невысокой яркостью окраски при хороших красящих свойствах.

С целью устранения этих недостатков предлагается способ получения новых основных

10 азокрасителей общей формулы

В, О+

R 3 4 о

Н-С вЂ” N-ÑÍ -СН-Х

2 2

Ъ

"г

В, где R — C> — С4=алкил;

К2, Ra водород, — СНзс — ОСН31

R4 водород СНа С2Нв, СНаСеНв

Х вЂ” группа

СН, С,Н5 СН, — Ы,— Ы, — X — СН,, СН"

C„H„ — N — С,Н.;

С,Н, 342358

Краситель формулы 1 отличается от известного красителя введением других заместителей в остаток ариламина, что обеспечивает более высокие колористические показатели.

Способ основан на широко известной реакции сочетания азосоставляющей с диазосоставляющей и состоит в том, что предварительно продиазотированный 5-амино-2-метилбензимидазол или 1,3-диэтил-5-амино-2-метилбензимидазол обрабатывают азосоставляющей общей формулы

Rs R

N-СН,СИ,Х

К2 где Вг, Ra, R4 и Х имеют вышеуказанные значения.

Следует отметить, что при использовании

5-амино-2-метилбензимидазола получаемый после сочетания продукт необходимо алкилировать такими алкилирующими средствами, как диэтилсульфат, галоидалкил.

При использовании 1,3-диэтил-5-а мино-2метилбензимидазола алкилирование целевого продукта исключается.

Пример 1. 3,4 вес. ч. 5-ацетамино-2-метилбензимидазола в 100 мл воды с 30 мл соляной кислоты переводят кипячением в колбе с обратным холодильником в 5-амино-2-метилбензимидазол.

Этот раствор сразу применяется для диазотирования, которое, как обычно, проводят при (— 2) — 0 С.

Раствор диазосоединения приливают при

0 — 2 С в раствор 16,4 вес. ч. сульфата N-этилN-фениламиноэтилтриметиламмония в 100 мл воды. Насыщенным раствором ацетата натрия доводят рН до 4 — 5. Сочетание заканчивается довольно быстро. Краситель осаждают поваренной солью и сушат. Высушенный краситель суспендируют в 150 мл безводного хлорбензола и после добавления около

7 вес. ч. NgO и 18,5 вес. ч. диметилсульфата метилируют при температуре кипения. Затем краситель отделяют от хлорбензола и суспендируют в воде. Отфильтровывают нерастворимые частицы и осаждают краситель из раствора, добавляя поваренную соль и раствор

ХпС1г. Полученный краситель в уксуснокислом растворе окрашивает волокна полиарилчитрила и смешанных полимеризатов, в которых не менее 50о о полиарилнитрила, в яркокрасные (багряные) тона.

А- — анион, отличающийся тем, что предварительно продиазотированный 5-амино-2-метилбензимидазол или 1,3-диэтия-5-амино-2-метилбензими50 дазол сочетают с азосоставляющей общей формулы

Н Вч

N- СН,СН,Д

55 где Вг, Ra R4 и Х имеют вышеуказанные значения, с последующим выделением целевого

60 продукта известным приемом.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что при использовании в качестве исходного продукта 5-амино-2-метилбензимидазола продукт, полученный после сочетания, алкилируют ди65 метилсульфатом или галоидалкилом.

Тираж 406 Подписное

Типография, пр. Сапунова, 2

Пример 2. 9,4 вес. ч. 5-ацетамино-2-метилбензимидазола, как в примере 1, переводят в диазосоединение и последнее сочетают с

10,3 вес. ч. N-диэтиламиноэтил-м-толуидина.

Полученный краситель метилируют аналогично примеру 1. Он окрашивает волокна полиарилнитрила в красные тона.

Заказ 2172, !7 Изд. № 921

Пример 3. Диазораствор, полученный из

9,4 вес, ч. 5-ацетамино-2-метилбензимидазола, сочетают в растворе с 10,3 вес. ч. N-и-пропилN-диметиламиноэтиланилина при рН 4 — 5, 5 После метилирования, как в примере 1, получают краситель, окрашивающий волокна полиарилнитрила в ярко-красные тона.

П р и мер 4. Раствор 28,7 вес. ч. метасульфата 5-амино-1,3-диметил-2-метилбензимидазола в 250 мл воды диазотируют известным способом при 0 — 5 С, добавляя 30 мл концентрированной соляной кислоты.

Для сочетания диазораствор приливают при

0 — 5 С в солянокислый раствор N-диэтилами15 ноэтил-м-толуидина.

Сочетание заканчивают, добавляя раствор ацетата натрия. Краситель, выделяемый при введении поваренной соли, окрашивает волокна полиарилнитрила в красный цвет.

20 Красители, полученные в примерах 1 — 4, обладают высокой прочностью.

Предмет изобретения

1. Способ получения основных азокрасите25 лей общей формулы где К вЂ” С вЂ” С -алкил;

Рг, Rs — водород, — CH„— ОСНз, В4 водород СНа СгН5, СНгСаНв

Х вЂ” группа

СН3 -CH, ++0.H <-Н, С,Н, — и с,н,;

С,Н,