Патент ссср 341237
341237
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимый от патента №
Заявлено 24.1Х.1970 (№ 1477638/23-4)
Приоритет 15.XII.1969, № 885263, США
М. Кл. С 07f 9/16
С 07f 9/40
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Опубликовано 05.Ч1.1972. Бюллетень № 18
УДК 547.298.5 26.118.07 (088.8) Дата опубликования описания 11.VII.1972
Автор изобретения
Иностранец
Ференс Маркус Паллос (Соединенные Штаты Америки) Иностранная фирма
«Стауффер Кемикал Компани» (Соединенные Штаты Америки) Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФОСФОРИЛИРОВАННЫХ АМИДИНОВ
0 3»
R II ,P N=C-%HE
Ь В
R 8 I . Р-3С-МН
0 R2
Il (R O) Р-К=с-мн
Предлагается способ получения фосфорилированных амидов общей формулы где R — алкил C — С4 или алкь сил C> — С4, R — алкил Ci — С4., R" — водород, алкил C> — Сс или фенил.
Известные фосфорилированные амидины общей формулы где Ri — алкил;
К2 — арил.
Эти соединения получают взаимодействием триалкилфосфитов с N-хлораренамидинами при нагревании.
Предлагаемые фосфорилированные амидины являются новыми. Они обладают инсектицидными и акарицидными свойствами и могут найти применение в качестве средств для борьбы с вредителями растений.
Предлагаемый способ основан на известной реакции алкилирования алкилтионофосфатов, приводящей к получению соответствующих тиоловых эфиров.
Способ заключается в том, что соединения общей формулы
10 где R и R" имеют указанные значения;
R" — алкил С вЂ” С4, подвергают взаимодействию с йодистыми алкилами общей формулы R J, где R имеет ука15 занное значение.
Реакция идет при комнатной температуре, однако, желательно нагревание, ускоряющее реакцию. Можно применять растворитель, которым может служить и избыток йодистого
20 алкила.
Целевые продукты выделяют известными приемами. Исходные соединения могут быть получены взаимодействием хлорангидридов тиофосфорной (тиофосфоновой) кислоты с со25 ответствующими амидинами в присутствии акцептора хлористого водорода.
Пример. 0,0-диметилтионофосфорилбутирамидин.
24,5 г (0,2 моль) хлористоводородного бу30 тирамидина растворяют в 50 мл воды, добав341237
О В
R Н
R ß. Р-Ж"С-38 г
S В"
R II
„ P-N"СЫНА
Составитель М. Макаров
Техред Л. Богданова
Редактор О. Кузнецова
Корректор Е. Миронова
Заказ 2016/16 Изд. № 848 Тираж 448 Подписное
Ц11ИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, 7К-85, Рауьиская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
3 ляют 32,0 г (0,2 моль) 0,0-диметилхлортионофосфата и при сильном перемешивании приливают по каплям 16,0 г (0,4 мо гь) Хa0H и
80 мл воды. Реакция слегка экзотермическая и температура поднимается до 39 С. Перемешивание продолжают 1 час. Продукт реакции экстрагируют 4 раза эфиром, эфирный раствор высушивают над Мд$0, фильтруют и эфир отгоняют. Выход 6,0 г, бесцветное масло, rz30 1 5160
О,S-Диметилфосфорилбутирамидин.
28,0 г О,О-диметилтионофосфорилбутирамидина и 100 мл йодистого метила перемешивают и кипятят с обратным холодильником 4 час, затем охлаждают, йодистый метил отгоняют и получают белое твердое вещество. Этот продукт перемешивают с малым количеством эфира 10 мин, фильтруют и получают 22,0 г твердого кристаллического вещества с т. пл. 91—
94 С, соответствующего О,S-диметилфосфорилбутирамидину.
Предмет изобретения
1. Способ получения фосфорилированных амидинов общей формулы где К вЂ” алкил Сг — С4 или алкоксил Сг — С4, R алкил Сг — С4, R" водород, алкил Сг — Св или фенил, от1о личающийся тем, что соединения общей формулы где К и R" имеют указанные значения;
R" — алкил Сг — С4, подвергают взаимодействию с йодистыми алкилами общей формулы R Ë, где R имеет указанное значение, с .последующим выделением целевого продукта известными приемами.
2. Способ по п. 1, атгичающийся тем, что
25 процесс проводят при нагревании.
