Способ усиления активности инсектицидов

 

232852

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

6овз Советскик

Содиалистическик

Республик

Зависимый от патента №вЂ”

Кл. 451, 9/36

Заявлено 19.V1.1967 (1164758/23-4) МПК А Oln

Приоритет 23.Ч1.1966 № 559745. Соединенные

Штаты Америки

Комитет оо делам изобретений и открытий ори Совете Министров

СССР

УДК 632.93.025.5 (088.8) Опубликовано 11,XII.1968. Бюллетень № 1 за 1969 г.

Дата опубликования описания 7Л .1969

Авторы изобретения Иностранцы

Милтон Гарольд Фишер, Гарри Говард Инко, Павел Эдуард Друммонд и Рональд Евгений Монтгомери (Соединенные Штаты Америки)

3 аявитель Иностранная фирма

«ФМК Корпорейшен» (Соединенные Штаты Америки) СПОСОБ УСИЛЕНИЯ АКТИВНОСТИ ИНСЕКТИЦИДОВ пы, ацил или алкокспкарбонил;

m — целое число от 0 до 5 включительно;

Х вЂ” О или S.

С11тт R О

1 II О -1. иНв - С Сн сн)" Р "о-с,н,-с=си

15 где R — H или СНз, n — 0 или 1;

m — от0 до2.

Пиретрин и синтетические эфиры хризантемовой кислоты являются эффективными инсектицидами, практически нетоксичными для теплокровных.

С целью повышения инсектицидной активности природных и синтетических эфиров хризантемовой кислоты, а следовательно, снижения нормы их расхода, .предлагается добавлять к ним в качестве синергистов соединения, не являющиеся инсектицидами, общей формулы где R< и R — алкиленовые группы С,— Сс, имеющие прямую или разветвленную цепь;

R — Π— галоген, фенил, замещенный фенил, низший алкил или низший алкокси;

n — целое число от 0 до 3 включительно;

Y — галоген, метилвндиокси, низший алкил, низший алкокси, .низший алкилтио, нитро-, циано-, ацилокси-, ациламино-, ди (низший алкил) аминогрупПредпочтительными синергистами, подпадающими под вышеуказанную формулу, являются соединения следующей формулы:

Пример 1. Синергпстическую активность ди-2-,пропинил-(4,5- (метилендиокси) - 2-пропилбензил) фосфоната с аллетрином определяли следующим образом.

25 Испытуемое соединение и аллетрин растворяли в растворителе — (70 частей (ч.) по объему ацетона, который затем доводили до 100 ч, добавлением воды. Группу из 30 — 40 домашних мух, иммобилизованных двуокисью углеЗО рода, помещали на влажную фильтровальную

232852

Взрослых самцов тараканов погружали полностью на время около 5 сек в испытуемые растворы, состоящие из ди-3-бутинилового эфира фенилфосфоновой кислоты и опреде5 ленного эфира хрпзантемовой кислоты в 50/с»ом водном ацетоне. Затем тараканов переносилп в садки и через 24 час определяли их смертность. Опыт повторяли 5 раз с 19 или 20 тараканами при различных конценгврациях ис10 пытуемых растворов.

3 бумагу, находящуюся на воронке Бюхнера, соединенной с источником вакуума. 25 мл испытуемого раствора выливали на обездвиже»ных мух, затем подключали Вакуум для удаления раствора и переносили мух в садки со впитывающей бумагой. 1(оличество погибших насекомых подсчитывали через 24 час.

Результаты испытаний при различных соотношениях и концентрациях синергиста и аллстрина,приведены в табл. 1 (в этой и последующих таблицах количество взятых ингредиентов выражено как концентрация в ие на

100 лл испытуемого раствора).

Таблица 1

Результаты этих опытов даны в табл. 3 (средние значения).

Таблица 3

Синергист, лг

Смертность домашних мух, о, Аллетрин, л г

Количество эфира, л г

Сииергист, Смертность тараканов, О4

Эфир хризаитемовои кислоты л г

100

100

20

Лллетрип

99

98

71

Пример 2. Синергистическую активность ди-3-бутинил-фвнилфосфоната с разными эфирами хризантемовой кислоты оценивали по действию на домашних мух следующим образом.

Около 1 мкл раствора, содержащего определенное количество испытуемых веществ B

100 мл ацетона, наносили местно на каждые

35 — 45 домашних мух в возрасте от 3 до 4 дней

1 — 4 раза. Через 24 час определяли смертность насекомых.

25 (! -Циклогексеп-1,2дикарбоксимидо)-метиловый эфир 2,2-диметил-З- (2-метил-1-пропепил)-циклопропацкарбоновой кислоты

91

40

35

Результаты испытаний приведены в табл. 2.

Таблица 2

П р и м ер 4. Синергистическую активность ди-3-бутинилового эфира (4-хлорбензил) фос40 фоновой кислоты с разными эфирами хризантемовой кислоты оценивали по действию на домашних мух так же, как и в примере 2.

Сииергист, Смертность до маш них мух, Количество эфира, л г

Эфир хризаптсмовой кислоты л г

Результаты опытов приведены в табл. 4.

Таблица 4

86

91

89

62

19 55 + <летрии

Циклетрив

Сииергист, Количество эфира, мг

Смертность домашних мух, Эфир хризавтсмовой

Аллстрин кислоты л г

Пиретрипы

Циклстрип

Диметрии (1-Циклогексец-1,2-дикарбоксимидо)метиловый

14,4

72

150

Пиретрины

99

20

Димстрин

Пример 3. Синергистическую активность ди-3-бутинилового эфира фенилфосфоновой кислоты и эфира хризантемовой кислоты исг.ытывали .IIQ действию на рыжих тараканов следующим, образом. (1-Циклогскссп-1,2-дикарбоксимидо)мстиловый

14,4

72

150

100

65

14,4

24

14,4

24

14,4

42

14,4

150

72

72

72

72

150

14,4

24

14,4

24

14,4

42

14,4

150

72

72

72

72

150

9

11

9

19

232S52

Пример 5. Синергистическую активность ди-3-бутинплового эфира (4-хлорбснзил) фосфоновой кислоты в сочетании с представителем эфиров хризантсмовой кислоты определя;tH по действию на ры?ких тараканов так ?ее, как в примере 3.

Результаты испытаний даны в табл. 5.

Пример 6. Синергистическую активность типичных фосфонатов по изобретснгпо в со«стании с типичными и полезными эфирами хризантемовой кислоты определяли по примеру 1.

Полученные результаты приведены в табл. 6.

Таблица 5

Коли- СинерСмертность таракаЭфир «ризаитемовой кислоты чество эфира, л!2 гист, лIГ

100

45

10

Лллетрии

10

П р и м 0 р 7. 50 л!г (1-циклогексен-1,2-дикарбоксимидо) метилового эфира хрпзантемовой кислоты и требуемое. количество ди-3-бутинилового эфира фенилфосфоновой кислоты добавляли к 200 л!л смеси растворителя, состоящей приблизительно из 4,5о!о хлористого мети(l -Циклогсксеи-1,215 -дпкарбоксимидо)метиловьш

89

Таблица 6

l Количество,l Смертность домашних мчк

Количество, Эфир кризантемовой кислоты

Фосфонат л!г л!г

Аллетрин

Пиретрины

5

Аллетрин

То же

Циклетрин

Аллетрин

Пиретрины

Аллетрин

10

Аллетрин

То же

50 (! -Циклогексеи-1,2-дикарбоксимидо)-метиловый (1-Циклогексен-1,2-дикарбоксимидо) -метиловый (1-Циклогексен-1,2-дикарбоксимидо) метиловый

Ди-3-бутишпл-бензилфосфоиат

Ди-3-бутишп- (1-фешпэтил)-фосфоиат

Ди-3-бутинил- (2,4-диклорбеизил)фосфонат

Ди- (1-метил-2-пропшшл) -фосфонат

Ди-з-бутииил-(3,4-дпклорбензил)фосфонат

Бис- (1-метил-2-проииии 1) -(4-клорбеизил) -фосфоиат

Ди-2-гропииил-(4-хлорбеизил)фосфонат

Дп-4-пентинил- (4-iëîpôåitèë)фосфонат

Ди-2-пропинил- (2-метилбензил)фосфонат

Ди-2-пропшшл-фенилфосфонат

Ди-4-пеитинил-фешпфосфонат

Ди-2-IIpoIIIIIIIiл-фенплтиофосфоновой кислоты

Ди- (1-метил-3-бутшшл) -фснилфосфоиат

Ди-з-бутииил-(4.5-(метилсвдиокси)-2-пропплбензил)-фосфоиат

Дп-3-бутиниловый эфир (дифенилметил) -фосфоновой кислоты

100

100

10

100

100

100

100

98

100

44

97

100

92

97

100

100

34

232852

П родолжение

Количество,1 СмеРтность

Количество, Эфир хризаптемовой кислоты

Фосфонат домашних мух,,иг % л г

Дп-3-бутипил- (4-фторбензил)фосфоват

Ппретрип

Ди-3-бутинил- (4-бромбепзил)фосфопат

То же

Ди-3-бутпнил- (3-хлорбевзил)фосфопат

Лллетрпи

Бис- (1-пропил-2-п ропп пил)- (4-хлорбензил) -фосфоиат

То же

Бис- (1-метил-2-пропиипл) - (4-хлорбеизил) -фосфонат

Цикл етрин

Бис- (1-метил-3-бутшшл) - (4-хлорбепзпл) -фоефоиат

Ппретрпи

Ди-3-бутипил-(4-витробензил)фосфопат

Ди-3-бутинил- (2-фенилэтил)фосфопат

Лллетрин

Ди-3-бутипил-(3-фенилпропил)фосфоват

Лллетрин лена и 95,5% нефтяного дистиллята. Эту композицию вносили в камеры в количестве 12 нл на 216 куб. футов. Через 24 час определяли смертность мух. Опыты повторяли 2 — б раз, включая контрольные, когда брали отдельные компоненты этой синергистической комбинации.

Результаты опытов даны в табл. 7.

Таблица 7

Фосфонат, Соотношение

Смертность мух через 24 час, Поражение мух через 10 иин

Эфир хризантемовой кислоты, л г компонентов л г

2

94

96

94

96

8

2

37

36

68

87

94

500

1:1

1:2

1:5

1:8

1:10

1:20

Как видно,из табл. 7, даже при относительно низких соотношениях (1-циклогексен-1,2-дикарбоксимидо) метилового эфира хризантемовой кислоты и ди-3-бутинилового эфира фенилфосфоновой кислоты наблюдается заметный синергистический эффект этой композиции.

10 где Ri и R> — алкиленовые группы С,— Св, имеющие .прямую или .разветвленную цепь;

Предмет изобретения

1. Способ усиления активности инсектицидов — эфиров хризантемовой кислоты путем добавления к ним синергистов, отлича ошийся тем, что в ка е".;.âå синергистов используюг содинения общей формулы

К вЂ” Н вЂ” галоген, фенил, замещенный фенил, низший алкил или низший алкокси; (1-Циклогексеп-1,2-дикарбокеимидо) -метиловый

100

100

100

94

100

95

100

100

100

100

232852

10 и — целое число от О до 3,включительно; где R — Н или СНз, и — Оили 1; т — отОдо2.

Х вЂ” О или S.

Составитель И. Ялова

Техред Л. Я. Левина Корректор А. П. Татаринцева

Редактор Л. Ильина

Заказ 441720 Тираж 437 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

У вЂ” галоген, метилендиокси, низший алкил, низший алкокси, низший алкилтио, нитро-циано-, ацило,кси-, ациламино-, ди (низший алкил) аминогруппы, ацил или алкоксикарбонил;

m — целое число от 0 до 5,включительно;

2. Способ по,п. 1, отличающийся тем, что в качестве синергистов используют соединения общей формулы