Способ получения транс-изоэвгенола
ОПИСАНИЕ 3385!8
ИЗОЫ ЕТEHHSI
К ЬВтО СКОМЬ CBHQKTEJlbCTBY
Союз Советских
Социалистических
Респуйлик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 27.Ч11.1970 (№ 1463625/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 15.V.1972. Бюллетень № 16
Дата опубликования описания 8.VI.1972
M. Кл. С 07с 37/44
Комитет по делам изобретеиий и открытий при Совете Мииистрсв
СССР
УДК 547.566.2.07(088.8) всгсоюзн я
g,л,gII р0 т,-.vyqip"pp
Б!.ОБЛИВ-. с 1(А
Авторы изобрстсния
Л. Н. Виноградов и H. А. Сангалова
Заявитель
Центральный научно-исследовательский и проектный институт лесохимической промышленности
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРАНС-ИЗОЭВГЕНОЛА
1,2
8,4
86,0 состава 0,9. метилпирокатехин цис-изоэвгенол транс-изоэвгенол
Фенолы не установленного
Изобретение относится к получению чистых фенолов — изоэвгенолов, которые используются, например, в парфюмерной промышленности.
Изоэвгенол, содержащийся в растительных эфирных маслах, древесных смолах сухой перегонки находится в цис- и транс-формах.
С помощью известных способов, например ректификацией не удается разделить эти изомеры.
Предлагаемый способ не описанный в литературе основан на том, что ацетат транс-изоэвгенола не растворяется в спиртах, например в этиловом, пропиловом, бутиловом, при комнатной температуре.
Фенолы, содержащие изоэвгенолы, ацетилируют уксусным ангидридом в присутствии пиридина, а полученные ацетаты растворяют в спирте, из которого выпадают в осадок белые кристаллы ацетата транс-изоэвгенола, которые отделяют. Выделенные кристаллы ацетата транс-изоэвгенола омыляют известным способом.
П р и и е р 1. Изоэвгенолы получают из фенолов древесных смол. Состав фенолов (об. %) определен методом ГЯХ:
2,6-ксиленол 0,9
3,4-ксиленол 0,7 пирокатехин 0,7 резорцин 1,2
3 г изоэвгенола обрабатывают 20 ль1 уксусного ангидрида и 5 лл сухого пиридина при температуре 0 С. Смесь перемешивают и выдер>кивают при комнатной температуре 2—
10 8 час.
100 лтл воды сте,мпературой 0 С смешивают с ацетилируемой смесью. Ацетаты экстрагируют этиловым эфиром. Эфирный раствор промывают водой, 2% -ным раствором соля15 ной кислоты и насыщенным раствором бикарбоната натрия, затем высушивают над сернокислым натрием, Эфир отгоняют.
Полученные ацетаты изоэвгенола растворяют в нагретом до кипения этиловом спирте, 20 взятом в отношении 1: 1 к навеске ацетата изоэвгенола. При охлаждении спиртового раствора выпадают в осадок белые кристаллы ацетата транс-изоэвгенола. Кристаллы отделяют, промывают этиловым спиртом и сушат.
25 Выход 60 — 65% при коэффициенте извлечения 65 — 70%.
После повторной перекристаллизации из этилового спирта получают ацетат.
Суммарный выход транс-изоэвгенола 98%30 ной чистоты (по Г КХ) 78 — 80%. Для получе338518
8,8
Составитель Л. Крючкова
Техред Л. Богданова
Редактор Е. Левина
Корректор T. Китаева
Заказ 1692jl l Изд. № 737 Тираж 448 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-З5, Раушская наб., д. 4j5
Типография, пр. Сапунова, 2 ния транс-изоэвгенола его ацетат омыляют известным способом.
Пр имер 2. Для разделения взяты изоэвгенолы, полученные на Киевском заводе
«РИАП» (ТУТСр 1289 — 63). Их состав по
ГЖХ (об %): пирокатехин 2,4 эвгенол 6,4 цис-изоэвгенол 21,4 транс-изоэвгенол 61,0 фенол неустановленого состава
Ацетилирование и дальнейшую обработку ацетатов проводят в условиях примера 1.
Извлечено 70,3% транс-изоэвгенола, содержащегося в исходных фенолах.
Аналогичные результаты получены при использовании пропилового и бутилового спиртов.
Предмет изобретения
Способ получения транс-изоэвгенола, отличающийся тем, что смесь фенолов этерифици
1о руют, например, уксусным ангидридом в присутствии пиридина, полученные ацетаты изоэ генолов обрабатывают, например, этиловым спиртом, отделяют ацетат транс-изоэвгенола, омыляют его и выделяют целевой продукт
15 известными приемами.
