Способ получения нафтеновых кислот
нтир (Оп ИСАНИ Е
И ЗОБ РЕТЕ Н ИЯ
Св!вз Советски!3
Социалистических
Ресоублвн
330I56
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”
Заявлено 22 тг!.1970 (¹ 1446538/23-4) :37.Кл. С 07с 61/06 с присоединением заявки ¹â€”
Но3еитет оо делам изобретений и открытий ори Совете Министров
CCCP
Приоритет—
Опубликовано 24.11.1972. Бюллетень № 8
Дата опубликования описания 17ХП.1972
УДК 547.514.4.07 (088.8) Авторы изобретения
Д. М. Гусейнов, С. И. Садых-заде, А. Б. Насиров и Л. А. Лятифова
Институт почвоведения и агрохимии АН Азербайджанской ССР
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НАФТЕНОВЫХ КИСЛОТ
Н2 !". — СН2
Н С СН вЂ” СН вЂ” СООН
I 1 б
СН2 р
Изобретение относится к способу получения циклопснтилпропионовой, циклопентилмасляной, циклопентилвалериановой, пиклопснтилкапроновой, циклопентнлэнантовой, циклопснтилкаприловой, циклопентилпсляргоновой и циклопентплкаприловой кислот, которые широко применяются в различных областях народного хозяйсгвя.
Общеизвестен способ получения смеси нафтеновых кислот окислением парафинов. Раздсление смеси нафтеновых кислот на индивидуальные кислоты до сих пор нс проводилось в связи с тем, что была выявлена возможность применения смеси В качестве ростовых веществ, а в случае применения по другому назначению использовались узкие фракции, коTOPbIC Т!1КЖС ПРЕДСТЯВЛЯЛИ СОООЙ CilICCI> НафTCHOI31>IX КПСЛОТ.
Предлагаемый способ позволяет получить индивидуальные пафтсновые кислоты и расширяет возможность теоретических псслсдова. ний, связанны.; с выявлением зависимости биОЛОГП ICCKIIX !IКТП13НЫХ СВОЙСТВ ОТ CTP> Кт i PI>1
ИССЛС,13 СМЫХ СОСДИНСНПй.
Сносов осуществляется Взаимодействием жирнь1х кислот с Олсф!!Вя.>1п н
1бО С по схеме
Н,С Н О
„, С1„,„,С
I;ac К СНа, С Н, СдН-,, С4Н9, CsH»> СБН!з>.
С-,Нд, CI;HI>. Указанным способом впервые синтезировано 8 представителей нафтеновых кислот цпклопснтяпового ряда, физико-кими IccIIIc константы KQTopl>lx приведены в при.7.Iã.cìoII т;!бл !пс. Hol ;Iзят,lll этих соединений рянсс 13 литературе нс приводились.
Нафтсновыс кислоты циклопснтянового ряда представляют собой маслянистые !!розрячпыс жидкости со специфическим зяпахом, В Воде нс растворпмы, но растворпмы В углеводородах Il 130 мно! их opIBklk!>Iåcêèê р!!ство17ите7ях.
П р и м с р !. Синтез ц !клопсптплмясляной кислоты.
В трсxl ор.73 колбу, сп;!бжсн!1 ск! м. шя 7кой, оорятпым холодильником, кяпсльной 130ронкой, помещают 264 г (3 з!О.!! ) масляной
330166 циклопентена и 11 г (0,075 моль) перекиси дитретичного бутила, затем нагревание продолжают еще в течение 1 час. По окончании
Таблица кислоты. Содержимое колбы при перемегпивании нагревают до 140 — 160 С и по каплям в течение 5 час подают смесь 20,4 г (0,3 люль) МЯд
Элеиенза(;иый анализ
1 о ю (а се е-1
1-!айдеио Вычислено
n ев д
Кислота
Структурн:1я Форму 1 il
С !! С И
1 (сн, СН С00Н 115 — 116(5) 0,9946 1,4470 38,20 38,46 0,26 17 67,25 9.6 67,6 9,8
Циклоп с н т и лпропионовая
С 211 о !
СН вЂ” (OQH
Циклоп с н т и лм аслян 11я
138 139(3) 0,9943 1,4588 42,68 43,09 0,22 16 68,6 10,5 69,23 10,3 (в1 17
2 3 !
СН вЂ” СООТГ 132- -134(5) 0,9815 1,4605 47,49 47,72 0,23 15,3 70,7 10,6 70,6 10,6
Циклоп е н т и лвалсриачовая
С4Н9 ! ! — — — СН вЂ” С00Н 148 — 149(2) 0,9695 1,4640 53,35 52,35 0,10 14,8 71,61 10,88 71,73 10,9
Циклоп е н т и лкапроновая
С Ни
183- -184(l0) 0,9685 1,4638 56,97 56,97 0,60 14,0 72,7
Циклон с и т и лэнантовая
С6Нга
СН вЂ” СООН
Циклоп с и т и лка1 чиловая!
45 — 147(0,5) 0,9455 1,4355 58,48 59,13 0,65 13,7 72,9 !1,6 73,6 11,6
Стн„ (г)0Н .19 -150(0,5) 0,9452 1,4608 65,90 66,70 0,8 12,3 73,8 11,3 4,3 11,4
2 2 2
1".,Н„ ! Н (з 01)Н 160 — 162(4) 0,9442 1,4630 70,10 70,80 0,68 11,2 74,72 10,6 75,0 11,6
I111Kлонc т каприновая гилпеларгоновой кислоты с т. кип. 149- †1 С (0,5 мм рт. ст.) . реакции, после отгонкп не вошедших в реакцию исходных продуктов, сырец подвсрга1ог вакуумной перегонке.
Выделяют 7,5 г целевой фракции с т. кип. Предмет изобретения
138 — 139 С (0,5 мм рт. ст.), что соответствует 5
16% от теоретического. Способ пи.7у Icппя нафтеновык кислот цпкПример 2. Синтез цпклопентплпеларгоно- лопентенового ряда, отлича7ои(ийся тем, что во и и и слоты. циклопентсн подвергают взаимодействию с соИз 158 г (1 M0itü) пеларгoHQBoll и!!с 107 ы и 0 117070TH 1 !0!1(HlIl жирными кпс.7отами в IlpH"
6,8 г (0,1 моль) циклопентена в присутствии 10 сутствии инициатора — перекиси дитретичного
0,025 4!оль перекиси дитретичного бутила, бутила, при температуре 150 — 160 С с послеаналогично описанному в примере 1, получа- дующим выделснием целевого продукта изве.ют 2,7 г (12,3% от теоретического) циклопен- стнымп прпсмамп, Составитель Н. Куприянова
1зедактор E. Хорина Текред Е. Борисова Корректор Т. Гревцова
Зак"и" !456 (:1,д „ Цо 293 Т:1рагк 448 Подписное
Ц1-1ИИПИ Комитета IIO делам иаобрстени11 и открытий прн Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4%
015ластная типограф:1я Костромского унравлснии но печати
