Способ получения циннамоилнафталевого ан гид- рида или его замещенных

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

319586

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 26Л.1970 (№ 1398058/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 02.XI.1971. Бюллетень № 33

Дата опубликования описания 4.1.1972

МПК С 07с 65/20

Комитет по делаю паобретеиий и открытий при Ссеетв Миннотрсе

СССР

УДК 547.589,5.07(088.8) Авторы изобретения Б. М. Красовицкий, Г. Ф. Слезко, Э. А. Шевченко и А. М. Кузнецов

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИННАМОИЛЙАФТАЛЕВОГ0 АН ГИДРИДА ИЛИ ЕГО ЗАМЕЩЕННЫХ

М

С

0

0 сн=сн- с

Изобретение относится к способу получения новых замещенных нафталевого ангидрида, которые могут найти применение в производстве красителей.

Предлагается способ получения циннамоилнафталевого ангидрида или его замещенных общей формулы где К--Н, С!„ОСНа, заклю аюцийя ь том, что ацетилнафталевую кислоту подвергают взаимодействию с соответствующим замещенным бензальдегидом в присутствии щелочного агента с последующими термической дегидратацией и выделением целевого продукта известными приемами.

Получение основано на общеизвестной конденсации (реакция Клайдена — Шмидта) бензальдегида с ароматическими кетонами в присутствии щелочных агентов. Дальнейшая термическая дегидратация позволяет получаемые после конденсации кислоты превратить в ангидрид. Дегидратацию ведут преимущебтвенно при 80 — 100 С, хотя отщепление воды начинается уже при сушке (55 С).

Следует отметить, что в настоящее время известно огромное число замещенных нафта5 левых кислот, обладающих высокой реакционной способностью.

По предлагаемому способу получают соединения, имеющие не описанную в литературе совокупность реакционных групп (группа

10 а, 1-ненасыщенного кетона и ангидридная группа, причем первая активирует карбоксильные группы в пери-положении нафталинового ядра).

Эти соединения способны вступать во взаи15 модействие с о-фенилендиамином или его замещенными непосредственно на текстильных материалах, образуя на них красители, обладающие высокими светостойкостью и прочностью к различным видам обработки.

20 Пример 1. Смесь, состоящую из 10 г

4-ацетилнафталевой кислоты, 4,5 г едкого натра, 120 мл воды и 5 г бензальдегида, перемешивают 3 час при комнатной температуре.

Выпавший осадок фильтруют, обрабатывают

25 разбавленной соляной кислотой, промывают и сушат. Получают 8,9 г целевой кислоты (64%), т. пл. 215 — 216 С, Дегидратацию ее ведут при 80 †1 С в течение 4 — 6 час.

Пример 2, Смесь, состоящую из 10 г

4-ацетилнафталевой кислоты, 4 г едкого кали, 319586

Предмет изобретения

Составитель Г. Андион

Редактор О. Н. Кузнецова Техред Т. Т. Ускова Корректоры: А, Николаева и А. Васильева

Заказ 3627/1 Изд. № 1520 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

100 мл воды и 5,4 г 4-хлорбензальдегида, нагревают при помешивании до 40 С в течение

2 час. Выпавший осадок отфильтровывают, обрабатывают разбавленной соляной кислотой, промывают и сушат. Получают 9,1 г целевой кислоты (64%), т. пл. 242 — 243 С, дегидратацию ее ведут при 80 — 100 С в течение 4 — 6 час.

Пример 3. Смесь, состоящую из 10 г

4-ацетилнафталевой кислоты, 4,9 г едкого натра, 150 мл воды и 5,3 г метоксибензальдегида, нагревают в течение 3 час при перемешивании до 35 С. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат. Получают 9,2 г целевой кислоты (64 /о), т. пл.

227 †2 С, дегидратацию ее ведут при 80—

100 С в течение 4 — 6 час.

Способ получения циннамоилнафталевого ангидрида или его замещенных общей фор5 мулы

СН=СН- С, -0

10 0

0 где R — Н, CI, ОСНз, отличающийся тем, что ацетилнафталевую кислоту подвергают взаимодействию с соответствующим замещенным

15 бензальдегидом в присутствии щелочного агента с последующими термической дегидратацией и выделением целевого продукта известными приемами,