Способ получения 2,4-диметил-3-

Авторы патента:

C07D207/32 - только с атомами водорода, углеводородными или замещенными углеводородными радикалами, непосредственно связанными с атомами углерода кольца

ИС:CC:. C.. .Л бд оен lE

И Е 3II9II

Союз Советских

Социалистических

Республик

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства ¹

МПК С 07d 27!22

Заявлено 23.XI I.1969 (№ 1387519/23-4) с присоединением заявки №

Комитет по делам изобретений и открытий при Сосете Министров

СССР

Приоритет

Опубликовано 19.VI11.1971. Бюллетень ¹ 25

Дата опубликования описания 11.3..1971

УДК 547.745.07 (088.8) Авторы изобретения

Г. В. Пономарев, А. Г. Бубнова и P. П. Евстигнеева

Заявитель

Московский институт тонкой химической технологии имени

М. В. Ломоносова

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,4-ДИМЕТИЛ-З-(2-ДИАЛКИЛАМИНОЭТ ИЛ)-5-ФОРМ ИЛ П И РРОЛ О В

Изобретение относится к синтезу новых соединений, содержащих потенциальную вишгльную группу в Р-положении пиррольного кольца. Эти соединения используются для постро"ния цикла природных порфиринов, содержащих винильные заместители.

Известно, что при действии смеси днметилформамида и хлорокиси фосфора на производные пиррола в пиррольное кольцо вводится формильная группа.

Предлагаемый способ получения 2,4-диметил-3- (2-диалкиламиноэтил) -5 - формилпирролов основан на известной реакции и заключается во взаимодействии 2,4-днметил-3-(2диалкиламиноэтил)-пирролов с диметилформамидом и хлорокисью фосфора при температуре до 45 С в среде низкокипящего органического растворителя, например хлористого метилена.

Пример. К смеси 1,6 ял хлорокиси фосфора и 1,5 мл диметилформамида добавляют по каплям раствор 1,7 г 2,4-диметил-3-(2-диэтиламиноэтил)-пиррола в 15,ял сухого хлористого метилена и кипятят 1 час. Затем раствор упарива|ст, остаток растворяют в 40 ил воды и добавляют и нему едкий натр до рН 10. Пиррол извлека1от эфиром (5 раз по

20 лл), и экстракт хроматографпруют на окиси алюминия II степени активности эфиром, кристаллизуют нз смеси метанол вЂ” вода и полу гают 1,6 г (82с/с) 2,4-днметил-3-(2-диэтнламино)-5-формилпиррола в виде бесцветных пластинок, т. пл. 70,5 вЂ” 71,5 С.

10 Найдено,",,: С 70.28; Н 10.07; N 12,05.

С,,Н,,.ч,,О.

Вычислено,,p... .С 70,22; Н 9,97; N 12,60.

Предмет изобретения

Способ получения 2,4-диметил-3- (2-диалкиламиноэтпл) -5-формнлпирролов, отличающийся тем, что 2,4-диметил-3- (2-диалкиламиноэтнл) -пирролы обрабатывают диметилформа20 мидом и хлорокисью фосфора при температуре до -15 С в среде нпзкокипящего органического растворителя, например хлористого метнлена, с последующим выделеш1ем целевого продукта известньпп1 способами.

Похожие патенты:

Способ получения 4-метил-3- // 311910

Способ получения замещенных 2[/г- // 304741

Патент 294328 // 294328

Способ получения моноалкилпроизводных n-метилпирролаi/., ; и< ал уи // 293804

Способ получения алкилированных производных пиррола // 258313

Способ получения производных ы- // 251581

Способ получения n-3ameiuehhbix производныхпиррола // 245109

Способ получения м-алкилзамещенкых а-(р оксиалкил)-пирролов // 221710

Производные 1,2-дифенилпиррола, фармацевтическая композиция // 2125044

Амидинопроизводные, их применение и фармацевтическая композиция // 2136661

Способ получения 1-(алкоксиметил)пиррольных соединений // 2137758

Производные гуанидина, способ их получения, способ ингибирования na+/h+ - обмена в клетках // 2141946

Изобретение относится к новым производным гуанидина и к их фармацевтически приемлемым солям, применимым в качестве лекарственных средств

1-(21-оксифенил)-2-метилпиррол, проявляющий антимикробную активность // 2163236

Изобретение относится к 1-(21-оксифенил)-2-метилпирролу, который проявляет антимикробную активность и может найти применение в медицине в качестве антимикробного средства местного назначения

Тетрагидропиридин- или 4-гидроксипиперидин-алкилазолы или их физиологически приемлемые соли, способы их получения и фармацевтическая композиция на их основе // 2168507

Изобретение относится к новым тетрагидропиридин- или 4-гидроксипиперидин-алкилазолам формулы I, где R1, R2, R3 и R6 обозначают водород, галоген, С1-С6-алкил, С1-С6-перфторалкил, С1-С6-алкоксил или два смежных радикала могут образовывать приконденсированное бензольное кольцо, А обозначает атом углерода, а пунктирная линия обозначает дополнительную связь, или А обозначает атом углерода, связанный с гидроксильной группой (C-OH), а пунктирная линия обозначает отсутствие дополнительной связи, n = 2 - 6, Z1, Z2 и Z3 обозначают атом азота или замещенный атом углерода, или их физиологически премлемым солям, которые обладают антипсихотической или анксиолитической активностью

Ортозамещенные соединения - новые ингибиторы простагландинсинтазы, фармацевтические композиции их содержащие и способ ингибирования простагландин н синтазы // 2184109

Изобретение относится к ортозамещенным соединениям формулы I или их фармацевтически приемлемым солям, которые являются ингибиторами простагландин Н синтазы

Пиперазин-циклодекстриновый комплекс и лекарственное средство, содержащее указанный комплекс // 2216549

5-членные n-гетероциклические соединения, обладающие гипогликемической и гиполипидемической активностью // 2252939

Изобретение относится к 5-членным N-гетероциклическим соединениям или его солям, обладающим гипогликемической и гиполипидемической активностью формулы (I): где R1 представляет собой (1) C1-8 алкильную группу, (2) C6-14 арильную группу или (3) 5-7-членную моноциклическую гетероциклическую группу, содержащую, помимо атомов углерода, 1-4 гетероатома, выбранные из атомов кислорода, атомов серы и атомов азота, в качестве составляющих кольцо атомов, или конденсированную гетероциклическую группу, образующуюся при конденсации 5-7-членной моноциклической гетероциклической группы с 6-членным кольцом, содержащим 1 или 2 атома азота, с бензольным кольцом или с 5-членным кольцом, содержащим 1 атом серы, каждый из вышеуказанных (1), (2) и (3) может быть замещен от 1 до 3 заместителями, которые указаны в формуле изобретения; X представляет собой связь или -NR6-, где R6 представляет собой атом водорода или C1-4 алкильную группу; m представляет собой целое число от 0 до 3; Y представляет собой атом кислорода, -SO-, -SO2- или -NHCO-; кольцо А представляет собой бензольное кольцо, конденсированное C 9-14 ароматическое углеводородное кольцо или 5- или 6-членное ароматическое гетероциклическое кольцо, содержащее, помимо атомов углерода, от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из атома азота и атома кислорода, каждое из которых может быть замещено 1-3 атомами заместителями, выбранными из C7-10 аралкилоксигруппы, гидроксигруппы и C1-4 алкоксигруппы; n представляет собой целое число от 1 до 8; кольцо B представляет собой азотсодержащее 5-членное гетерокольцо, которое может быть замещено C1-4 алкильной группой; X1 представляет собой связь, атом кислорода или -O-SO2-; R2 представляет собой (1) атом водорода, (2) C1-8 алкильную группу, C7-13 аралкильную группу или C6-14 арильную группу, или (3) 5- или 6-членную гетероциклическую группу, содержащую, помимо атомов углерода, от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из атомов кислорода, атомов серы и атомов азота, в качестве составляющих кольцо атомов, которая может быть замещена от 1 до 3 заместителями, которые указаны в формуле изобретения; W представляет собой связь или алкилен или алкенилен, содержащие от 1 до 20 атомов углерода; R3 представляет собой группу формулы: -OR8 (R8 представляет собой атом водорода или C1-4 алкильную группу) или -NR9R10 (каждый из R9 и R10, которые могут быть либо одинаковые, либо различные, представляет собой атом водорода или C1-4 алкильную группу)

Производные амидоксимов пропенкарбоновых кислот, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции // 2264387

Изобретение относится к новым производным амидоксимов пропенкарбоновой кислоты формулы I гдеR означает фенил, который необязательно замещен 1-3 заместителями, где заместителем является (С1-С 2)алкил или (С1-С2)алкокси; R' означает Н;R4 и R5 независимо друг от друга означают Н, (С1-С5)алкил, фенил, последний необязательно замещен 1-3-заместителями, где заместителем является (С1-С2)алкил, (С 1-С2)алкокси, илиR4 и R 5 образуют вместе со смежным атомом азота 5- или 6-членную насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу, которая может содержать дополнительный атом азота или атом кислорода в качестве гетероатома и может быть конденсированной с бензольным кольцом, и гетероциклическая группа и/или бензольное кольцо могут содержать один или два заместителя, где заместителем является (С1-С2)алкил, (С1-С2 )алкокси;R1 и R2 означают Н, и R3 означает Н, ОН, илиR1 образует вместе с R2 карбонильную группу, углеродный атом которой связан со смежным с R1 атомом кислорода и смежным с R2 атомом азота, иR3 означает Н, ОН, илиR2 означает Н, иR1 образует вместе с R3 валентную связь между смежным с R1 атомом кислорода и смежным с R3 атомом углерода,и, его геометрические изомеры и/или оптические изомеры, и/или его фармацевтически приемлемые кислотно-аддитивные соли