Способ получения 4-метил-3-

Авторы патента:

C07D207/34 - с гетероатомами или атомами углерода, связанными тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном), например с эфирными или нитрильными группами, непосредственно связанными с атомами углерода кольца

C07D207/32 - только с атомами водорода, углеводородными или замещенными углеводородными радикалами, непосредственно связанными с атомами углерода кольца

О П И СА Н И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

3II9I0

Сова Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 23.Х11.1969 (№ 1387530/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 19. 1/11!.1971. Бюллетень № 25

Дата опубликования описания 15.X.1971.ЧПК С 076 27/22

Комитет AO делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.745.07(088.8) Авторы изобретения

Заявитель

Г. В. Пономарев, A. Г. Бубнова и Р. П. Евстигнеева

Московский институт тонкой химической технологии имени М. В, Ломоносова

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-МЕТИЛ-3-(2-ДИАЛКИЛАМИНОЭТИЛ)2-ФОРМИЛ-5-КАРБОКСИП ИРРОЛОВ

Изобретение относится к способам получения новых соединений пиррольного ряда, используемых для построения порфиринового кольца с винильными заместителями вЂ” природных норфиринов.

Известно превращение а-метильной группы пиррола в формильную отри взаимодействии последнего с $0гС1г.

Предлагаемый способ основан на известной реакции и заключается в хлорировании

2,4-диметил-3- (2-диалкиламиноэтил) - 5 - карбэтоксипиррола, например, хлористым сульфур илом и щелочном омылении полученного

4-метил-3- (2-диалкиламиноэтил) - 2-формил-5карбэтоксипиррола. Для выделения целевого продукта вследствие наличия в нем одновременно кислотной (карбоксила) и основной (диалкиламино) групп используют катионит в

Н-форме, например КУ-2 или амберлит

JRC-50.

Выходы при этом достигают 92%.

В качестве диалкиламиногруппы может быть использован остаток любого низшего диалкил амина вЂ” диметилампи а, диэтиламина, дипропиламина, а также гетероциклических вторичных аминов вЂ” пиперидина, морфолина, гексаметиленимина и т. д.

Пример. К раствору 2 г 2,4-диметил-3- (2диэтиламиноэтил) - 5 - карбэтоксипиррола в

40 мл ледяной уксусной кислоты прибавляют за 45 мин при 12 вЂ” 14 С 1,52 мл хлористого сульфурила в 16 мл ледяной уксусной кислоты, перемешивают в течение 1 час при 40 С и упаривают растворитель в вакууме. К остатку добавляют 200 мл 10 -ного раствора ацетата натрия, продукт экстрагируют хлороформом, упаривают и «роматографируют на колонке с окисью алюминия 11 степени ак10 тивности эфиром.

Выделяют 4-метил-3- (2-диэтиламиноэтил) -2формил-5-карбэтоксипиррол, который переводят в соль щавелевой кислоты (оксалат) с

15 тт. . ппл. 150 вЂ” 151 С. Выход оксалата 1,6 г (65 5%).

Затем в течение 3 час кипятят 3 г оксалата и 1,25 г едкого кали в 15 ял воды. Далее раствор осветляют активированным углем, до20 бавляют 3 г катионита КУ-2 (или амберлита

JRC-50) в Н-форме. После нейтрализации катионит отделяют, раствор упаривают и перекристаллизацией пз смеси ацетон вЂ” вода (1:1) получают 2,14 г (92%) 4-метил-3-(2-диэтил25 аминоэтил)-2-формил - 5 - карбоксипиррола в виде длинных бесцветных призм с т. разл. выше 200 С.

Найдено, %: С 61,74; Н 8,15; N 10,82

С1зНгоМгОз

30 Вычислено, %: С 61,87; Н 8,01; N 11,10

3!1910

Предмет изобретения

Составитель П. Терентьев ?едактоп 3. Н. Горбунова Тскред Е. Борисова Корректор Л. А. 11арькова

Заказ 2881/10 Изд. Ми 1158 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения 4-метил-3- (2-диалкиламиноэтил) -2-формил-5-карбоксипирролов, отличаюи ийся тем, что 2,4-диметил-3-(2-диалкиламиноэтил) -5 - кар бэтоксипиррол подвергают хлорированию, например, хлористым сульфурилом с последующим щелочным омылением образовавшегося при этом 4-метил-3- (2-диалкиламиноэтил) -2-формил-5 - карбэтоксипиррола и выделением целевого продукта на катионитах в Н-форме, например КУ-2 или амберлит JRC-50.

Патент 294328 // 294328

Способ получения моноалкилпроизводных n-метилпирролаi/., ; и< ал уи // 293804

Способ получения алкилированных производных пиррола // 258313

Способ получения производных ы- // 251581

Способ получения n-3ameiuehhbix производныхпиррола // 245109

Способ получения м-алкилзамещенкых а-(р оксиалкил)-пирролов // 221710

Производные 1,2-дифенилпиррола, фармацевтическая композиция // 2125044

Амидинопроизводные, их применение и фармацевтическая композиция // 2136661

Способ получения 1-(алкоксиметил)пиррольных соединений // 2137758

Производные гуанидина, способ их получения, способ ингибирования na+/h+ - обмена в клетках // 2141946

Изобретение относится к новым производным гуанидина и к их фармацевтически приемлемым солям, применимым в качестве лекарственных средств

1-(21-оксифенил)-2-метилпиррол, проявляющий антимикробную активность // 2163236

Изобретение относится к 1-(21-оксифенил)-2-метилпирролу, который проявляет антимикробную активность и может найти применение в медицине в качестве антимикробного средства местного назначения

Тетрагидропиридин- или 4-гидроксипиперидин-алкилазолы или их физиологически приемлемые соли, способы их получения и фармацевтическая композиция на их основе // 2168507

Изобретение относится к новым тетрагидропиридин- или 4-гидроксипиперидин-алкилазолам формулы I, где R1, R2, R3 и R6 обозначают водород, галоген, С1-С6-алкил, С1-С6-перфторалкил, С1-С6-алкоксил или два смежных радикала могут образовывать приконденсированное бензольное кольцо, А обозначает атом углерода, а пунктирная линия обозначает дополнительную связь, или А обозначает атом углерода, связанный с гидроксильной группой (C-OH), а пунктирная линия обозначает отсутствие дополнительной связи, n = 2 - 6, Z1, Z2 и Z3 обозначают атом азота или замещенный атом углерода, или их физиологически премлемым солям, которые обладают антипсихотической или анксиолитической активностью

Ортозамещенные соединения - новые ингибиторы простагландинсинтазы, фармацевтические композиции их содержащие и способ ингибирования простагландин н синтазы // 2184109

Изобретение относится к ортозамещенным соединениям формулы I или их фармацевтически приемлемым солям, которые являются ингибиторами простагландин Н синтазы

Пиперазин-циклодекстриновый комплекс и лекарственное средство, содержащее указанный комплекс // 2216549

5-членные n-гетероциклические соединения, обладающие гипогликемической и гиполипидемической активностью // 2252939

Изобретение относится к 5-членным N-гетероциклическим соединениям или его солям, обладающим гипогликемической и гиполипидемической активностью формулы (I): где R1 представляет собой (1) C1-8 алкильную группу, (2) C6-14 арильную группу или (3) 5-7-членную моноциклическую гетероциклическую группу, содержащую, помимо атомов углерода, 1-4 гетероатома, выбранные из атомов кислорода, атомов серы и атомов азота, в качестве составляющих кольцо атомов, или конденсированную гетероциклическую группу, образующуюся при конденсации 5-7-членной моноциклической гетероциклической группы с 6-членным кольцом, содержащим 1 или 2 атома азота, с бензольным кольцом или с 5-членным кольцом, содержащим 1 атом серы, каждый из вышеуказанных (1), (2) и (3) может быть замещен от 1 до 3 заместителями, которые указаны в формуле изобретения; X представляет собой связь или -NR6-, где R6 представляет собой атом водорода или C1-4 алкильную группу; m представляет собой целое число от 0 до 3; Y представляет собой атом кислорода, -SO-, -SO2- или -NHCO-; кольцо А представляет собой бензольное кольцо, конденсированное C 9-14 ароматическое углеводородное кольцо или 5- или 6-членное ароматическое гетероциклическое кольцо, содержащее, помимо атомов углерода, от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из атома азота и атома кислорода, каждое из которых может быть замещено 1-3 атомами заместителями, выбранными из C7-10 аралкилоксигруппы, гидроксигруппы и C1-4 алкоксигруппы; n представляет собой целое число от 1 до 8; кольцо B представляет собой азотсодержащее 5-членное гетерокольцо, которое может быть замещено C1-4 алкильной группой; X1 представляет собой связь, атом кислорода или -O-SO2-; R2 представляет собой (1) атом водорода, (2) C1-8 алкильную группу, C7-13 аралкильную группу или C6-14 арильную группу, или (3) 5- или 6-членную гетероциклическую группу, содержащую, помимо атомов углерода, от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из атомов кислорода, атомов серы и атомов азота, в качестве составляющих кольцо атомов, которая может быть замещена от 1 до 3 заместителями, которые указаны в формуле изобретения; W представляет собой связь или алкилен или алкенилен, содержащие от 1 до 20 атомов углерода; R3 представляет собой группу формулы: -OR8 (R8 представляет собой атом водорода или C1-4 алкильную группу) или -NR9R10 (каждый из R9 и R10, которые могут быть либо одинаковые, либо различные, представляет собой атом водорода или C1-4 алкильную группу)

Производные амидоксимов пропенкарбоновых кислот, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции // 2264387

Изобретение относится к новым производным амидоксимов пропенкарбоновой кислоты формулы I гдеR означает фенил, который необязательно замещен 1-3 заместителями, где заместителем является (С1-С 2)алкил или (С1-С2)алкокси; R' означает Н;R4 и R5 независимо друг от друга означают Н, (С1-С5)алкил, фенил, последний необязательно замещен 1-3-заместителями, где заместителем является (С1-С2)алкил, (С 1-С2)алкокси, илиR4 и R 5 образуют вместе со смежным атомом азота 5- или 6-членную насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу, которая может содержать дополнительный атом азота или атом кислорода в качестве гетероатома и может быть конденсированной с бензольным кольцом, и гетероциклическая группа и/или бензольное кольцо могут содержать один или два заместителя, где заместителем является (С1-С2)алкил, (С1-С2 )алкокси;R1 и R2 означают Н, и R3 означает Н, ОН, илиR1 образует вместе с R2 карбонильную группу, углеродный атом которой связан со смежным с R1 атомом кислорода и смежным с R2 атомом азота, иR3 означает Н, ОН, илиR2 означает Н, иR1 образует вместе с R3 валентную связь между смежным с R1 атомом кислорода и смежным с R3 атомом углерода,и, его геометрические изомеры и/или оптические изомеры, и/или его фармацевтически приемлемые кислотно-аддитивные соли

Новые производные пиррола // 2109012

Производные пирроло [2,3-d] пиримидинов, фармацевтическая композиция, пирроло [2,3-d] пиримидины, производные пиррола // 2124015

Изобретение относится к фармацевтическим композициям для лечения воспалительных заболеваний, например астмы, артрита и аллергии; страха; депрессии; синдрома усталости; головной боли; боли; рака; синдрома раздражения кишечника, в том числе болезни Крона, слизистого колита и синдрома раздражения ободочной кишки; разбалансирования иммунной системы; инфекций, вызванных вирусом иммунодефицита человека (ВИЧ); нейровырожденных заболеваний, например болезни Альцгеймера; желудочно-кишечных заболеваний; нарушений аппетита, например анорексии на нервной почве; стресса, вызванного кровотечением; симптомов лекарственной и алкогольной абстиненции; привыкания к чрезмерному употреблению лекарственных средств; вызванных стрессом психотических состояний и проблем оплодотворения, содержащим вышеуказанное соединение формулы I в эффективном для лечения указанных заболеваний количестве и фармацевтически приемлемый носитель

Способ получения 1-(алкоксиметил)пиррольных соединений // 2137758

Способы получения производных транс-6-[2-замещенный-пиррол- 1-ил)алкил]-пиран-2-она, их дигидроксисодержащих кислот и солей, гидрокси- или 1,3-диоксан или пирролсодержащие карбоновые кислоты в качестве промежуточных продуктов для получения указанных производных пиран-2-она // 2138497