Способ получения 1,1-ди-(п-оксифенил)- 1-(/г-винилфенил)- этана

и

О П-И- -C A-:И 9 Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ЗП891

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 19.XI.1969 (№ 1396509/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 19.VIII.1971. Бюллетень ¹ 25

Дата опубликования описания 11.Х.1971

МПК С 07с 39!16

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.638.05 (088.8) Авторы изобретения

Г. М. Погосян, Э С. Аванесян, Г. А. Жамкочян и С. Г. Мацоян

Институт органической химии АН Армянской ССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,1-ДИ-(n-ОКСИФЕНИЛ)1-(и-ВИ НИЛФЕНИЛ)-ЭТАНА

Изобретение относится к способам получения нового соединения 1,1-ди-(n-оксифенил) -1(n-винилфенил)-этана, в состав которого входят два фенольных гидроксила и винильная группа. Такие ненасыщенные бисфенолы типа диана одновременно сочетают свойства мономеров как поликонденсационного, так и полимеризационного характера. На основе мо номеров указанного строения, в частности, можно получить ненасыщенные полиарилаты, поликарбонаты, эпоксидные смолы и другие ненасыщенные полимеры. Последние за счет винильной группы способны отверждаться как путем гомополимеризации, так и вследствие сополимеризации с винильными мономерами с образованием термостойких полимеров и сополимеров.

Целью изобретения является разработка способа получения бисфенолов типа диана, содержащих винильную группу.

Используя известную реакцию, предложенный способ позволяет получать новое, неописанное в литературе соединение.

Способ получения 1,1-ди- (n-оксифенил) - 1(и-винилфенил) -этана заключается в конденсации 4-Р-бромэтилацетофенона с фенолом с последу тощим дегидробромированием полученного 1,1-ди- (n-оксифенил) -1- (n-бромэтилфенил) -этана.

Конденсацию 4+бромэтилацетофенона с фенолом проводят при молярном соотношении компонентов 1: 4 в присутствии сухого хлористого водорода при 40 — 50=С. За ем продукт конденсации дегидробромируют водной щелочью (- 10%-ной) при 60 — 70 С. Полученное соединение обладает новыми свойствами по сравнению с аналогами..

Пример. Получение 1,1-ди-(n-оксифенил)-1-(n-винилфенил)-этана.

В колбу с мешалкой, газовводной и газоотводной трубками помещают 40 г (0,17 моль) п-р-бромэтплацетофенона и 62 г (0,65 моль) фенола. Смесь при перемешивании нагревают до 40 — 50 С, и пропускают ток сухого хлористого водорода в течение 10 час. Затем к реакционной смеси добавляют 4 — -5 капель концентрированной серной кислоты, закрывают колбу и оставляют на 3 дня. Полученную кристаллическую массу отфильтровывают, и продукт перекристаллпзовывают дважды из бензола. Получают 32 г (выход 45,7%) 1,1ди - (и-оксифенил) - 1 — (и-Р-бромэтилфенил)этана с т. пл. 100 — 101 С.

Найдено, %: С 66,21; Н 5,28; Вг 20,40.

С22Нз1 В гОв.

Вычислено, %: С 66,44; Н 5,32; Br 20,!1.

В,колбу с обратным холодильником помещают 5 г (0,01 моль) полученного 1,1-ди-(поксифенпл)-1-(>г-Р-бромэтилфенил) - этана, 2 г

30 (0,035 вдоль) едкого кали в 20 мл воды и

311891

Предмет изобретения

Составитель Л. Крючкова

Редактор 3. Н. Горбунова Техред Е. Борисова

Корректоры: И. М. Шматова и 3. И. Тарасова

Заказ 2883/7 Изд, № 1159 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Я-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

0,05 г гид рохи нона. Смесь нагревают при

60 — 70 С в течение часа и, после охлаждения подкисляют разбавленной соляной кислотой.

Выпавший белый .осадок отфильтровывают и кристаллизуют из смеси бензола и петролейного эфира (1: 10). Получают 3,5 г (выход

89,7% ) 1,1-ди - (и-оксифенил) -1- (п-оксифенил) -1- (n-винилфенил) -этана с т. пл, 81—

82 С.

Найдено, /о. С 83,24; Н 6,54.

С22Н2002.

Вычислено, %. С 83,51, Н 6,37.

Способ получения 1,1-ди- (n-оксифенил) -1(n-винилфенил) -этапа, отлича ощийся тем, что 4+бромэтилацетофенон подвергают взаимодействию с фенолом в молярном coOTHQшенин 1: 4 в присутствии хлористого водорода при температуре 40 — 50 С с последующей обработкой полученного при этом продукта водной щелочью при температуре 60 — 70 С и выделением целевого продукта известными приемами.