Способ получения оптически активных 1,3-заме1ценных пропандиолов
.бъОГФф
ОЛИСАНИ Е
ИЗО6РЕТЕНИЯ
К ПатЕНт
2943l5
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимый от патента Ха
МПК С 07с 31/18
Заявлено 13.XI I.1967 (№ 1203331/23-4) Приоритет 13.XII.1966, Хв 30997, 30998, 30999, Италия
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
4 г(К 547 42 07(088 8) Опубликовано 26.1.1971. Бюллетень М 6
Дата опубликования описания 22.1 .1971
Автор изобретения
Иностранец
Отмар Финстерле (Италия) Иностранная фирма
«Карло Эрба С. п. Ас» (Италия) Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОПТИЧЕСКИ АКТИВНЫХ
1,3-ЗАМЕЩЕННЫХ ПРОПАНДИОЛОВ
Изобретение относится к способу получения оптически активных 1,3-замешенных пронандиолов, которые находят применение в качестве физиологически активных веществ.
Известен способ получения оптически активного Р/=Tpeo-1-(n-нитрофенил)-2 - амино - 1,3пропандиола путем взаимодействия DL-трео1- (n-нитрофенил)-2-ацетамино-1,3 - пропандиола с 20 /с-ной соляной кислотой при температуре не выше 55 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Однако этот способ многостадиен и технологически сложен.
Предмет изобретения
1. Способ получения оптически активных
1,3-замешенных пропандиолов, например DLтрео-1-фенил-2 -бензилиденамино-1,3 - пропандиола, отличающийся тем, что, с целью улуч25 шения технологии процесса, незамещенные в положении 2 1,3-диоксаны, например DL-трео4-фснил-5-амина-1,3-диоксан, нагревают до
80 — 120 С в присутствии органического растворителя н замещенных илн незамещенных
30 арплсульфо- илн полиарилсульфокислот с поС целью упрощения технологии процесса, предлагается способ получения оптически активных 1,3-замещенных пропандиолов, например DL-трео-1-фенил-2-бензилиденамино-1,3пропандиола, путем нагревания незамещенных в поло>кении 2 1,3-диоксанов до 80 — 120 С в присутствии органического растворителя и замещснных или незамещенных арилсульфоили полиарилсульфокислот с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Процесс желательно вести B присутствии органического растворителя гидроксил- илп полигидроксилсодер>кащего, или его производных, или в смеси с другими органическими растворителями или с водой.
Пример. 53,8 г (0,3 лоль) DL-трео-4-фенил-5-амнно-1,3-диоксана и 95 г (0,5 л оль) моногидрата и-толуолсульфокислоты растворяют в 300 л.г этнленгликоля. Затем раствор
5 нагревают в течение 10 — 20 час при 80 †1 С.
Гликоль может быть частично удален дистилляцпей, остаток растворяют в воде. При подщелачиванпи едким натром полученного водного раствора и добавлении бензальдегида
10 получают 70 г (выход 91,5",О) DL-трео-1-фенил-2-бензилиденахшно-1,3-пропандпола.
DL-трео-1-фенпл-2-амино-1,3-пропандиол выделяют из образовавшегося при этом и-толуолсульфоната с помощью соответствующих
15 ионообменных смол. Естественно, что подобные результаты получают прп использовании в качестве исходного оптически активного соединения.
294315
Составитель В. Бурцова
Редактор О. Кузнецова Техред Л. Л. Евдонов Коррсктор Л. А. Царькова
Заказ 1026/17 Изд. № 430 Тираж 473 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, К-35, Раушская наб., д. 4, 5
Типография, пр. Сапунова, 2 следующим выделением целевого продукта известными приемами.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что B качестве растворителя используют гидроксилили полигидроксилсодержащие органические соединения, или их производные, или смесь и. с другими органическими растворителями или с водой.
