Способ получения 2-алкилмеркапто-4,6-диоксо- ди гидро-1,3- тиазинов
ВС ЮССЮ НА,1
HATEh. .0- .Х :;!! -: —.СЕАЯ
29)920
Союа "Соеетскиа
Социалистических
Республик
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 15.1V.1969 (№ 1323801/23-4) М П К С 07d 93/06 с присоединением заявки ¹
Комитет по делам иообретеиий и открытиИ при Спеете Мииистрое
СССР
Приоритет
Опубликовано 06.1.1971. Бюллетень ¹ 4
Дата опубликования описания 7.11 .1971
УДК 547.869.1(088,8) Авторы изобретения
Заявитель
Л. Б. Дашкевич, В. Г. Бейлин и Е. Н. Кириллова
Ленинградский химико-фармацевтический институт
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АЛКИЛМЕРКАПТО-4,6-ДИОКСОДИ ГИДРО-1,3-ТИАЗИНОВ
Предмет изобретения
0 O о
Изобретение относится к способу получения новых соединений, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ, ускорителей вулканизации и т. д.
Предложен способ получения 2-алкилмеркапто-4,6-диоксодигидро-1,3-тиазинов общей фор муль.
SR где R — низший алкил, алкенил, аралкил.
Способ заключается в том, что соответствующий S-алкилдитиокарбамат подвергают обработке недокисью углерода в среде органического растворителя, например этилацетата.
Процесс ведут преимущественно при температуре окружающей среды.
Продукты выделяют известным способом.
Выход составляет 22 — 83,5%.
Пример. 0,8 г (0,006 лтоль) аллилового эфира дитиокарбаминовой кислоты растворяют в 70 лл этилацетата, содержащего 0,48 г (0,007 люль) С О и оставляют при комнатной температуре в закрытой колбе. Конец реакции определяют, наблюдая за изменением интенсивности поглощения УФ-спектра продукта (Х-262 мик).
Через сутки раствор отфильтровывают от небольшого осадка, и этилацетат отгоняют в вакууме.
Полученное масло растворяют в бензоле.
5 При добавлении гексана выпадает осадок желтого цвета, который отделяют, перекрпсталлизовывают из бензола и промывают СС!4.
Малонирование более высокоплавкого Sбензилдитпокарбамата можно проводить при
10 нагревании, пропуская газообразную недокись углерода прямо пз печи для пиролпза в слабокипящий раствор бензилового эфира в ацетонитриле илп этилацетате.
Константы полученных соединений приведе15 ны в таблице.
1. Способ получения 2-алкилмеркапто-4,6диоксодигидро-1,3-тиазпнов общей формулы где R — низший алкил, алкенпл, аралкил, 30 отличающийся тем, что соответствующий S291920
Таблица
Синтезированные 2-алкилмеркапто-4,6-дйоксодигидро-1,3-тиазины, l
R — S — С,СН, М вЂ” С
S — С
iso
Найдено, %
Вычислено, %
Выход, Формула
162 — 163 (ацетонитрил) 35,94 С Нв Я, NQ, СН, 61,5
8,15
8,00 36,6
130 †1 (ацетонитрил) 33,32 С Н, Яв ХО, 7,43
С,Н„22,0
7,40 33,8
103 †1 (четыреххлористый углерод) 30,00 С, Н,13, МО, 6,38 нС,Н, 6,45 29,47
25,4
127 †1 (бензол) СН вЂ” СН СНв
6,91
31у66 С, Н, S NO
6,96 31,8
62,5
144 †1 (ацетонитрил) 5,61
24,72
С»H,S,О Ы
5,54 25,2
С,Н СН
83,5
Составитель С. Полякова
Корректор Г. С. Мухина
Редактор Н. Вирко
Заказ 776/3 Изд. № 332 Тираж 473 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4 5
Типография, пр. Сапунова, 2 алкилдитиокарбамат обрабатывают недокисью углерода в среде органического растворителя, например этилацетата, с последующим выделением целевых продуктов известным способом.
Температура разложения С (растворитель) 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре окружающей среды.
