Способ получения 2-имино-4,5-диоксо-1,3-тиазана

иьин! (ОЛИС НИ Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

29I9I9

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 30.IX.1969 (№ 1369729/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 06.1.1971. Бюллетень № 4

Дата опубликования описания 24.II.1971

МПК С 076 93/06

Комитет лс делам иеосретений и открытий ири Совете Министров

СССР

УДК 547 869 1 07(088 8) Авторы изобретения

Б. А. Алексеенко, С. Н. Баранов, P. В. Визгерт и А. И. Костюков

Львовский ордена Ленина политехнический институт

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ИМИНО-4,5-ДИОКС0-1,3-ТИАЗАНА

Предмет изобретения

Изобретение относится к получению нового соединения, которое может найти применение в качестве лекарственного вещества, красителя ит.д.

В литературе известна реакция р-галогензамещенной карбоновой кислоты с производным тиомочввины в среде уксусного ангидрида. При этом получено соответствующее производное 2-имино-4-оксо-1,3-тиазана.

В .результате предлагаемого способа, основанного на известной реакции, получен 2-имино-4,5-диоксо-1,3-тиазан, имеющий две оксогруппы и иминогруппы в качестве заместителей в тиазиновом кольце, т. е. получено соединение с новым сочетанием заместителей., Такое сочетание позволяет увеличить реакционную способность полученных соединений по сравнению с ближайшими, аналогичными им производными 2-имино4-оксо-1,3-тиазана, а следовательно, и:расширить область:применения этих соединений.

Предлагаемый способ получения 2-имино4,5-диоксо-1,3-тиазана заключается в том, что р-галоидпировиноградную кислоту подвергают взаимодействию с тиомочевиной в среде кислоты, например муравьиной, с последующим гидролизом.полученной галогенводородной соли известными приемами, например обработкой ацетатом натрия. Продукты выделяют известным способом.

Выход составляет около 85% .

Пример. Получение 2-имино-4,5-диоксо1,3-тиазана. р-Бромпировиноградную кислоту, полученную бромированием 8,8 г пировиноградной кислоты 16 г брома, смешивают с 7,6 г тиомочевины в 15 мл 85%-ной муравьиной кислоты. В,результате экзотермической реакции смесь, разогревается,и через несколько минут из раствора выпадает бромистоводородная соль 2-имино-4.5-диоксо-1,3-тиазана, которую отфильтровывают и промывают эфиром.

Выход .составляет 22,0 г.

Для выделения свободного основания .полученную соль, растворяют в 500 лтл воды и оорабатывают раствором ацетата натрия.

Выпавшее в осадок основание отфильтровывают и промывают ледяной водой.

Выход 2-имино-4,5-,диоксо-1,3-тиазана 12,0 г

20 (85% )

После кристаллизации из воды образуются бесцветные иглы; т. пл. 247 С (с разложением).

Найдено, %: X 19,55; S 22,20.

25 Вычислено, %. Х 19,43; S 22,24.

Способ получения 2-имино-4,5-диоксо-1,3ЗО тиазана, отличающийся тем, что р-галоидпи291919

Составитель С. Полякова

Корректор T. А. Уманец

Редактор H. Вирко

Изд. № 133 Заказ 241/17 Тираж 473 Подписное

1 НИИПИ Комптс1 по делам изобрезений и открытий прп Совете Министров СССР

Москва, К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 ровиноградную кислоту подвергают взаимодействию с тиомочеви;.ой в среде кислоты, например муравьиной, с последующим гидролизом .полученной галогенводородной соли известными приемами, например обработкой раствором ацетата натрия, и выделением продуктов известным способом.