Способ получения 2-имино-4,5-диоксо-1,3-тиазана
иьин! (ОЛИС НИ Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
29I9I9
Союз Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 30.IX.1969 (№ 1369729/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 06.1.1971. Бюллетень № 4
Дата опубликования описания 24.II.1971
МПК С 076 93/06
Комитет лс делам иеосретений и открытий ири Совете Министров
СССР
УДК 547 869 1 07(088 8) Авторы изобретения
Б. А. Алексеенко, С. Н. Баранов, P. В. Визгерт и А. И. Костюков
Львовский ордена Ленина политехнический институт
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ИМИНО-4,5-ДИОКС0-1,3-ТИАЗАНА
Предмет изобретения
Изобретение относится к получению нового соединения, которое может найти применение в качестве лекарственного вещества, красителя ит.д.
В литературе известна реакция р-галогензамещенной карбоновой кислоты с производным тиомочввины в среде уксусного ангидрида. При этом получено соответствующее производное 2-имино-4-оксо-1,3-тиазана.
В .результате предлагаемого способа, основанного на известной реакции, получен 2-имино-4,5-диоксо-1,3-тиазан, имеющий две оксогруппы и иминогруппы в качестве заместителей в тиазиновом кольце, т. е. получено соединение с новым сочетанием заместителей., Такое сочетание позволяет увеличить реакционную способность полученных соединений по сравнению с ближайшими, аналогичными им производными 2-имино4-оксо-1,3-тиазана, а следовательно, и:расширить область:применения этих соединений.
Предлагаемый способ получения 2-имино4,5-диоксо-1,3-тиазана заключается в том, что р-галоидпировиноградную кислоту подвергают взаимодействию с тиомочевиной в среде кислоты, например муравьиной, с последующим гидролизом.полученной галогенводородной соли известными приемами, например обработкой ацетатом натрия. Продукты выделяют известным способом.
Выход составляет около 85% .
Пример. Получение 2-имино-4,5-диоксо1,3-тиазана. р-Бромпировиноградную кислоту, полученную бромированием 8,8 г пировиноградной кислоты 16 г брома, смешивают с 7,6 г тиомочевины в 15 мл 85%-ной муравьиной кислоты. В,результате экзотермической реакции смесь, разогревается,и через несколько минут из раствора выпадает бромистоводородная соль 2-имино-4.5-диоксо-1,3-тиазана, которую отфильтровывают и промывают эфиром.
Выход .составляет 22,0 г.
Для выделения свободного основания .полученную соль, растворяют в 500 лтл воды и оорабатывают раствором ацетата натрия.
Выпавшее в осадок основание отфильтровывают и промывают ледяной водой.
Выход 2-имино-4,5-,диоксо-1,3-тиазана 12,0 г
20 (85% )
После кристаллизации из воды образуются бесцветные иглы; т. пл. 247 С (с разложением).
Найдено, %: X 19,55; S 22,20.
25 Вычислено, %. Х 19,43; S 22,24.
Способ получения 2-имино-4,5-диоксо-1,3ЗО тиазана, отличающийся тем, что р-галоидпи291919
Составитель С. Полякова
Корректор T. А. Уманец
Редактор H. Вирко
Изд. № 133 Заказ 241/17 Тираж 473 Подписное
1 НИИПИ Комптс1 по делам изобрезений и открытий прп Совете Министров СССР
Москва, К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 ровиноградную кислоту подвергают взаимодействию с тиомочеви;.ой в среде кислоты, например муравьиной, с последующим гидролизом .полученной галогенводородной соли известными приемами, например обработкой раствором ацетата натрия, и выделением продуктов известным способом.
![Способ получения 2-имино-4,5-диоксо-1,3-тиазана](https://img.poleznayamodel.ru/img_pat/392/3922681-s.jpg)
![Способ получения 2-имино-4,5-диоксо-1,3-тиазана](https://img.poleznayamodel.ru/img_pat/392/3922682-s.jpg)