Способ получения 5-замещенных тиопропиороданина

Авторы патента:

C07D279/06 - не конденсированные с другими кольцами

О П И С А Н И Е l969GI

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 28,Х11.1964 (№ 935530/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 14.I.1967. Бюллетень № 3

Дата опубликования описания 17.II.1967

Кл. 12р, 4

МПК С 07т1

УДК 547.869.07(088.8) Комитет па делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-ЗАМЕЩЕННЫХ

ТИОПРОПИОРОДАИИНА

Предмет изобретения

Предложен способ получения 5-замещенных тиопропиородаиина, состоящий в том, что на тиопропиороданин действуют альдегидами при нагревании или солями диазония при охлаждении с последующим выделением целевых продуктов фильтрацией. Конденсация проходит по метиленовой группе в положении 5.

Пример 1. Получение 5-(диметиламинобензилиден) -2,4-дитион-1,3-тиазаиа.

0,41 г (0,0025 люль) 2,4-дитион-1,3-тиазана (тиопропиороданина), 0,4 г гг-диметиламинобензальдегида и 5 лгл ацетаигидрида кипятят в течение 8 тгин. После охлаждения получают

0,7 г (95%) продукта. В результате перекристаллизации из этанола вЂ” темный с красным оттенком порошок с т. пл. 166 С, Найдено в %: N 9,46; $32,21.

СгзНг1Мз$з

Вычислено в %: N 9 51 S 32,68.

Пример 2. Получение 5- (о-метоксифенил-азо) -2,4-дитиои-1,3-тиазана, Диазораствор 0,65 г (0,005 лголь) о-анизидина прибавляют при перемешиваиии к раствору 0,82 г тиопропиородашша и 0,9 г едкого натра в 40 юг ледяной воды, поддерживая температуру 0 С. Через 0,5 час темно-красный раствор выливаюг в 200 лгл воды с 3 лгл

S соляной кислоты и выпавший краситель отфильтровывают, Выход 1,2 г (81%). Из этаиола вЂ” темнокрасные кристаллы с т. пл. 169 вЂ” 171 С (с разложением) .

10 Найдено в %: N 13 89; S 31 87.

С„Н„ОМз$з.

Вычислено в %: N 14,12; $32,35.

Подобным образом из других аминов получают однотипные красители.

Способ получения 5-замещепных тиопропио20 роданина, отличшащий1ся тем, что на тиопропиороданин действуют альдегпдами при нагревании илн солями диазония при охлаждении с последующим выделением целевых продуктов фильтрацией,