Способ получения дичетвертичных аммониевых производных алкил(или арил)трисульфидов

Авторы патента:

C07C323/37 - с атомом серы сульфидной группы, связанным с атомом углерода шестичленного ароматического кольца

C07C323/25 - ациклического насыщенного углеродного скелета

C07C319/24 - реакциями, протекающими с образованием связей серы с серой

.) О П И С А Н И Е 9I916

ИЗОЬГЕтЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Сова Советскик

Воциалистическиз

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 07. IV,1969 (М 1319189/23-4) с присоединением заявки № 1319191/23-4

Приоритет

Опубликовано 06.1.1971. Бюллетень ¹ 4

Дата опубликования описания 5.III.1971

МПК С 07с 149/00

Комитет по делам изобретеиий и открытик ори Совете Мииистрое

СССР

УДК 547.569.2.07(088.8) Авторы изобретения

Н. В. Хромов-Борисов, В. Е. Гмиро и Л. Г. Магазаник

Заявитель Институт экспериментальной медицины Академии медицинских наук

СССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИЧЕТВЕРТИЧНЪ|Х АММОНИЕВЫХ

ПРОИЗВОДНЫХ АЛКИЛ(ИЛИ АРИЛ)ТРИСУЛЪФИДОВ

Пример 1. Синтез дибензолсульфометилата бис- (диметиламинобутил) -трисульфида сле10 дующей формулы: с CB

В Н В М(СНзj„â€” S-S--Л-(СНз)„-.ц1|,1т 11,. 2Х еда p,ÿ,цз вЂ” радикалы гпила СНз, С Не

Х -андрон m>na o, СНЗSO, C6Н,303 тт - 3- з.

B данном промере II p =p =СН3, Х =C@H3503

К смеси 0,45 г (0,0034 моль) 4-диметилами нобутилмеркаптана, 0,36 г (0,0035 моль) триэтиламина, 10 мл четыреххлористого улерода прикапывают при перемешивании раствор

0,17 г (0,0017 моль) двухлористой серы в 15

10 мл четыреххлористого углерода. Реакционную смесь выдерживают 30 мин при комнат1

Изобретение относится к способу получения дичвтвертичных аммониевых производных алкил (или арил) трисульфидов, которые в литературе не описаны. Полученные соединения могут быть использованы,в качестве активных препаратов, обладающих курареподобным действием.

Предложенный способ состоит в том, что диалкиламиноалкил (или арил) меркаптан, например диалкиламинофенилмеркаптан, подвергают взаимодействию с двухлористой серой в среде инертного растворителя, например четыреххлористого углерода, полученные при этом трисульфиды обрабатывают алкилирующим агентом. Целевой продукт выделяют известным способом. ной температуре, затем добавляют при перемешивании 05 л л 25с с-ного водного раствора аммиака, растворитель (четыреххлористый углерод) отгоняют, к остатку приливают 20 мл бензола, смесь фильтруют и к бензольному фильтрату, содержащему бис- (диметиламинобутил) -трисульфид, добавляют 0,76 г

291916

ЕдЕ ф,Э,,Р вЂ” УгЛЕВОООРОдНЫЕ Рад КаЛЫ ГпЫГта СНЗ,С2Н5

Х" вЂ” андрон вспыла 3, СНз О ч, С6Н650 6

В данном примере E3 =Ö Ц =СНз;Х = СНБО@

Предмет изобретения

Составитель М. Меркулова

Редактор А, К. Ушакова Техред Л. В. Куклина Корректоры: А, Абрамова и Л. Корогод

Изд, Мв !79 Заказ 292/12 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская иаб., д. 415

Типография, пр. Сапунова, 2 (0,0044 моль) метилового эфира бензолсульфокислоты. Через 5 час выпавший осадок отфильтровывают и кристаллизуют из этанола, Выход 0,54 г (50% в расчете на исходный меркаптан), т. пл. 240 вЂ” 241 С, Найдено, %. .С 48,59, 48,66; Н 7,10, 7,01:

N 4,03, 4,01; S 25,13, 25,20. а) Получение 4,4 -бис- (диметиламино) -дифенилтрисульфида.

К смеси 1 г (0,00655 моль) 4-диметиламинофенилмеркаптана, 0,66 г (0,00655 моль) триэтиламина, 10 мл четыреххлористого углерода прикапывают при перемешивании раствор

0,34 г (0,00328 моль) хлористой серы в 20 мл четыреххлористого углерода. Реакционную массу выдерживают 2 час при комнатной температуре, фильтруют, фильтрат упаривают, сухой остаток кристаллизуют из этанола.

Выход 0,57 г (52%), т, пл, 1,33 С.

Найдено, % . .С 57,55, 57,69; Н 6,11, 6,15;

N 8,24, 8,13; $28,28, 28,16.

C16H2QN2S3.

Вычислено, %. С 57,20; Н 6,26; N 8,33;

$28,58. б) Получе ние диметилсульфометилата 4,4 бис- (диметиламино) -дифенилтрисульфида.

Смесь 0,5 г (0,00149 моль) 4,4 -бис-(диметиламино) - дифенилтрисульфида, 3,8 г (0,03 люль) диметилсульфата, 30 мл ацетона выдерживают 18 час при комнатной темпера 26H 44 N 206 S 3.

Вычислено, /о. С 48,70; Н 6,87; N 4,27;

S 25,00.

Пример 2. Синтез диметилсульфометилата 4,4 -бис- (диметиламино) -дифенилтрисульфида следующей формулы туре, выпавший осадок отфильтровывают и кристаллизуют из пропанола.

10 Выход 0,19 г (32%), т. кип. 145 вЂ” 146 С.

Найдено, /о. С 40,53, 40,29; Н 5,28, 5,56;

N 4,71, 4,79; S 26,88, 27,10.

СгоНзР4$606

Вычислено, %. .С 40,80; Н 5,44; N 4, 76;

15 S 27,20.

20 Способ получения дичетвертичных аммониевых производных алкил(или арил)трисульфидов, например диметилсульфометилата 4,4 бис- (диметиламино) -дифенилтрисульфида, отличающийся тем, что диалкиламиноалкил(или

25 арил) меркаптан, например диалкиламинофенилмерка птан, обрабатывают двухлористой серой в среде, инертного растворителя, например четыреххлористого углерода, с последующей обработкой алкилирующим агентом и выделе30 нием целевого продукта известными приемами.