Способ полученияn-aлkилokcamидoбehзoлcульфahилил-n'-«-
289085
ОПИ САНИ Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВКДЕТЕДЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт, свидетельства №
Заявлено 10.Х1.1969 (№ 1375750/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
МПК С 07с 127/16
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Опубликовано 08.Х111970. Бюллетень N 1 за 1971 г.
Дата опубликования описания 28ХП.1971
УДК 547.495.2.07(088.8) Авторы изобретения
П. А. Петюнин, В. П. Черных, И. П. Банный и 3. С, Спесивцева
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
N-АЛ КИЛОКСАМИДОБЕНЗОЛСУЛЬФАНИЛИЛ-N -иБУТИЛМОЧЕВИ НЫ
МН- CO- СО- NHR
5OqHHCO-ЯН-н»С „Не
Изобретение относится к способу получения неизвестных оксамоильных производных Nбензолсульфанилил-N -н-бутил - мочевины общей формулы где R — алкил, которые обладают фармацевтической активностью и могут найти применение в качестве препаратов для лечения сахарного диабета.
Известен способ получения N-бензолсульфанилил-N -н-бутилмочевины путем омыления или восстановления известным способом соответственно ациламино- или нитрозамещенной
N-бензолсульфонил-N -н-бутилмочевины.
Полученная таким способом N-бензолсульфанилил-N -н-бутилмочевина имеет название
«Надизан».
Благодаря наличию в молекуле «Надизана» свободной аминогруппы он обладает антимикробной активностью и при длительном применении вызывает нарушение микрофлоры кишечника.
С целью устранения вышеуказанного недостатка предложен способ получения неизвестных ранее оксамоильных производных N-бензолсульфанилил-N -н-бутилмочевины общей формулы (1), состоящий в том, что N-этоксалилбензолсульфанилил-N - и - бутилмочевину подвергают взаимодействию с R-замещенным амином. Процесс обычно ведут в спиртовой среде. Целевой продукт выделяют из реак10 ционной массы известными приемами. Выход продуктов составляет 77 — 93%.
Полученные продукты представляют собой кристаллические вещества нейтрального характера, нерастворимые в воде, но хорошо ра15 створяющиеся в водных щелочах.
Используемую в качестве исходного продукта N-этсксалилбензолсульфанилил-N — ив бутилмочевину получают путем взаимодействия хлорангидрида моноэтилоксалата с М-бен20 золсульфанилил-N - и- бутилмочевиной в среде ледяной уксусной кислоты в присутствии триэтил амина.
П р и и е р 1. Получение N-этоксалилбен25 золсульфанилил-N -è - бутилмочевины. К раствору 2,71 г (0,01 г моль) N-бензолсульфанилил-N — н-бутилмочевины в 10 мл ледяной уксусной кислоты добавляют 1,01 г (0,01 г моль) триэтиламина и 1,37 г (0,01 г.моль) хлоран30 гидрида моноэтилоксалата. Через 1 час раз289085
N-алкилоксамидобензолсульфанилин-N-н-бутилмочевина
ЯН-СО-СО-ЯШ 5O2ÊÍÑÎ -ЯН-н- С; Нв
Таблица
Вычислено, Найдено, %
Брутто-формула
Т. пл., С Выход, %
N н-СзНт изо-СлН, н-С4Н9 изо-С4ня
СН СН ОН
8,34
8,34
8,04
8,04
8,29
С„Н241ч40,$
СьвН24М40ь8
СиНавИ40ьЯ
С„Н„ 1,0 S
СтдН22И40 $
14,57
14,57
14,06
14,06
14,50
8,50
8,42
8,22
8,27
8,37
240 †2
226 †2
222 †2
237 †2
208 †2
93,6
77,9
77,1
92,7
90,7
14,28
14,62
14,10
14,12
14,58
Предмет изобретения! зО;NHCО-NH-н-С:,Бз
Составитель Л. Федоткина
Корректор Л. Б. Еадылама
Редактор Н. Вирко
Заказ 1904)6 Изд. № 802 Тираж 473 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4)5
Типография, пр. Сапунова, 2
3 бавляют пятикратным количеством воды и подкисляют НС1 (1: 1) . Осадок отфильтровывают, промывают водой и кристаллизуют из этанола, Выход составляет 3 г (81%).
Кристаллы в форме игл имеют т. пл. 165—
166 С.
Найдено, %: N 11,42; $8,72.
С15Н21Х306Ь.
Вычислено, %: 11,31; 8,63.
Способ получения N-алкилоксамидобензолсульфанилилМ - н - бутилмочевины общей формулы
NH- CO-СО-NHR
Пример 2. Получение N-алкилоксамидобензолсульфанилил-N -н-бутилмочевины.
0,01 люль (1) и 0,02 ноль первичного алкиламина в 15 мл этанола оставляют на 2 суток при комнатной температуре. Разбавляют трехкратным количеством воды и подкисляют НС1 (1: 1). Осадок отфильтровывают и кристаллизуют. Некоторые из полученных соединений представлены в таблице. где R — алкил, отличающийся тем, что
N - этоксалилбензолсульфанилил - N - нбутилмочевину подвергают взаимодействию с
R-замещенным амином с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
