Способ получения n-алкилированных амидразонов
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
252325
Союз Советских
Социалистических
Республик Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено,21.11.1968 (№ 1219544/23-4) с присоединением заявки _#_Приоритет
Опубликовано 22.!Х.1969. Бюллетень № 29
Дата опубликования описания 7.IV.1970
Кл, 12о, 16 комитет llO делам изобретений и открытий лри Совете Министров
СССР
МПК С 07с
УДК 547..298.62
= 547.29 (088.8) Авторы изобретения
Г, С, Гольдин, В, Г. Поддубный и А, А, Симонова
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АЛКИЛИРОВАН11Ь!Х АМИДРАЗОНОВ
NR R"
R — С
N — NR2" гд R — СНз — Сзнтт, R — Снз — с н4., R" — СНз — C„-Н„;
R" — СНз — Сзнт.
Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти, применение в медицинской промышленности.
Предложен способ, получения N-алкилированных амидразонов общей формулы
Предлагаемый способ не описан в литературе и состоит в том, что. амидразоны или гидразидины карбоновых кислот, подвергают взаимодействию с первичным или вторичным амином при нагревании от 80 до 110 С в присутствии катализатора соли аммония или без него, с последующим выделением целевого продукта известным приемом.
Пример 1. 4 г Х,N-диметилацетамидразона и 2,6 г бу тиламина кипятят в течение
20 час. Разгонкой:реакционной смеси в вакууме выделяют Х,N-дпметил- N"-бутилацетамидразон (I) в виде прозрачной бесцветной жидкости, физико-химические свойства даны в таблице. Выход 53%.
Пример 2. 9,8 г Х,Х,N",N "-тетраметилацетгидразпдина и 6 г бутиламина с несколь10 кими кристалликами хлористого аммония кипятят в течение =20 час. Разгонкой реакционной смеси в вакууме выделяют N,N-диметил-N бутилацетамидразон (1), пред "TBBляющий собой прозрачную бесцветную жид15 кость. Физико-химические свойства даны в таблице. Выход 40%.
Пример 3. 8 г N,N-дтптетилацетамидразона и 20,4 г дигексиламина с несколькими кристалликами хлористого аммония нагре2о вают в течение 20 час при температуре
=100 С. Разгонкой реакционной смеси в вакууме выделяют N,N-диметил-N",Х"-дигексилацетамидразон (см. таблицу, IV) в виде бесцветной вязкой жидкости. Выход 23%.
252325
N-алкилированные амидразоны
Ыол. вес,,Найдено, Вычислено, об
Ю х х
О ох
Их
Т. кип., С (мл
pm. ст ) | о ! -, o (,0 Qj х (С Н t N
I
С д > х
120, 20
4 о
1 ( о ьх . o х (формула о .т
5 о х х
Н 1ч
0,8737 1,4625 49,39 49,14
151 157 61,6 12,027,2 !
1 (164 24,7
61,2 12,1
77 — 78 (12) 26,7
63,2 12,3
1,4600 53,79
86 (9) !
53,51
24,6,0,8696
171 63,4 12,2, 62,8 12,2
213,67,6 12,7 ! 67,7 12,5
24,6
19,2
19,2
12,7 19,7!
13,0 15,6
67, 73
86,51
109 — 111 (2 — 3) 1,4640 68,14!
1,4595, 86,46
0,8619
192
67,6
269 270 (71,8.13,015,8
71,9 13
149 †1 (б — 7) 0,8508
71,4
IV,0 15,3.
Предмет изобретения
Составитель Т. Калинина
Редактор Л. Г, Герасимова Техред Л. В. Куклина Корректор О. Б. Тюрина
Заказ 569/19 Тир а гк 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открьпий прп Совете Министров СССР
Москва Ж-85, 1 ышская иаб., д. 4,5
Типография, пр. Сапунова, 2
ыНС4Н
СН вЂ” С .N — N (СН,),,NHc,Н9
СН6СН С 1 1 — N (СН,),,11НС,Н,„
CH,.— C
N — N (СНз)я ,N (СвН13)в
СН вЂ” С И вЂ” N (СН,), 1. Способ получения -алкилированных амидразонов общей формулы
NR R"
R — С ы — щ," где R — СНз — С6Н„;
R СНз СвНт4
R — С1 13 — С6Нт31
R — СНз — СзНт, отличаюцийся тем, что амидразоны или гидразидины карбоновых кислот подвергают взаимодействию с первичными или вторичными аминами при нагревании от 80 до 110=C с последующим выделением целевого продукта известным приемом.
2. Способ по п. 1, отличпющийся тем, что процесс ведут в присутствии катализатора соли аммония.
