Способ получения р-алкил(арил)тиоэтиловых
ОПЙСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ бова Советоких
Социалистических
РеспуОлик
Зависимое от авт. свидетельства ¹
Заявлено 15Х1.1968 (¹ 1247484/23-4) Комитет по делам иаооретекий и открытий при Совете Микистров
СССР
Кл. 12о, 5/09 с присоединением заявки №
Приоритет
МПК С 07с
УДК 547,279.1.07 (088.8) Опубликовано 18.VI1.1969. Бюллетень № 24
Дата опубликования описания 17.XH.1969
Авторы изобретения
М. Ф. шостаковский, H. В. Комаров и Э. В, Серебренникова р сс-.cnt"1. н "- и;темно
:/ „1-,: °
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Р-АЛ КИЛ(АРИЛ) ТИОЭТИЛОВЫХ
ЭФИРОВ ОРГАНИЧЕСКИХ И КРЕМНИЙОРГАНИЧЕСКИХ
АМ И НОЭТАНОЛОВ
Изобретение относится к способу получения
Р-алкил(арил) тиоэтиловых эфиров органических и кремнийорганических аминоэтанолов, которые могут найти применение в качестве поверхностно-активных и комплексообразующих агентов, биологически активных веществ, термостабильных и антикоррозийных добавок, стабилизаторов масел, а также в качестве промежуточных продуктов для приготовления смол.
Предлагаемый способ получения р-алкил (арил) тиоэтиловых эфиров органических и кремнийорганических аминоэтанолов, например р-бутилтиоэтилового эфира у-триэтилсилилпропиламиноэтанола, заключается в том, что виниловые эфиры органических и кремнийорганических аминоэтанолов, например виниловый эфир у-триэтилсилилпропиламиноэтанола, подвергают взаимодействию с меркаптанами, например н-бутилмеркаптаном, под влиянием УФ-облучения в присутствии промоторов — динитрилазоизомасляной кислоты или органических перекисей — с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Пример 1. Р-Бутилтиоэтиловый эфир у-триэтилсилилпропиламиноэтанола.
В ампулу при охлаждении загружают 1,8 г (0,0075 г моль) винилового эфира у-триэтилсилилпропиламиноэтанола, 0,9 г (0,01 г моль) 2 н-бутплмеркаптана, 0,02 г дн. з, запаивают и облучают в течение 10 час. По окончании из реакционной смеси отгоняют избыток меркаптана при атмосферном давлении, а остаток перегоняют в вакууме. Выделяют 1,8 г фракции с т. кип. 150 — 175 С/3,5 — 4 мм рт. ст.
При повторной перегонке получают 1,7 г (70 )0) вещества с т. кип. 167 С/7 мм рт. ст.;
IlD 1,4770; d4 0,9116; МКо найдено 103,38;
1р вычислено 103,47, Найдено, %: С 61,38; Н 11,52; Si 8,41;
S 7,98, С17Нз9 11 1 О .
Вычислено, %: С 61 17; Н 11 80; Si 8 42;
15 S 9,58.
Hp им ер 2. Р-Этилтиоэтиловый эфир моноэтаноламина получают аналогично пз 0,9 г (0,01 г люль) винилового эфира моноэтаноламина и 0,9 г (0,015 г люль) этилмеркаптана с
2р т. кип. 52 С,2,5 л м рт. ст. по 1,4812; 64 0,9841. Выход 2,4 г (80%).
По аналогичной методике получают вещества со следующими константами: 1) т. кип.
145 C/3 мм рт. ст.; и о 1,4775; d а 0,9136; выход 80%; 2) т. кип. 210 С/2 мм рт, ст.; по 1,4743; d4 0,9008; выход 60%; 3) т. кип, 167 C/3 л1м рт. ст.; и о 1,4752; dq 0,9067; выход 40 о, 4) т. кип. 160 C/3 мм рт. ст.;
З0 пв 1,5040; 5) т. кип. 107 C/2 мм рт. ст.;
3 по 1,4715; d4 0,9121; выход 70 д, 6) т. кип.
71 С/2 ил рт. ст.; llD 1,4760; d4 0,9752; выход 57о/оИК-спектры всех полученных соединений полностью соответствуют их строению.
Предм ет из обретен ия
Способ получения Р-алкил (арил) тиоэтиловых эфиров органических и кремнийорганическпх аминоэтанолов, например Р-бутилтиоэтилового эфира у-триэтилсилилпропиламиноэта248649 нала, отличающийся тем, что виниловые эфиры органических и кремнийорганических аминоэтанолов, например виниловый эфир у-триэтилсилилпропиламиноэтанола, подвер5 гают взаимодействию с меркаптанами, например н-бутилмеркаптаном, под влиянием УФоблучения в присутствии промоторов — динитрилазоизомасляной кислоты или органических перекисей — с последующим выделением
l0 целевого продукта известными приемами.
Составитель P. Марголина
Редактор С. Лазарева Техред А. А. Камышникова Корректор Р. И. Крючкова
Заказ 3426j8 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва K-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
