Способ получения n-силилдиазиридинов

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

232256

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства М

Заявлено 29.1Х.1967 (аз 1186669/23-4) с присоединением заявки Ме

Кл. 12о, 26/03

Приоритет

Опубликовано 11,Х11,1968. Бюллетень ч 1

Дата опубликования описания 6Х.1969

МПК С 07f

УДК 547.71 128.07 (088.8) Комитет по делам изобретений H открытий при Совете Министров

СССР

Н. С. Наметкин, В. H Перченко и Е. С. Васильева

Авторы изобретения

Институт нефтехимического синтеза АН СССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-СИЛИЛДИАЗИРИДИНОВ

Настоящее изобретение касается получения кремнийорганических соединений, содержащих кольцо диазиридина общей формулы

R ° N — SIR"

С

N — М" где К,К вЂ” С, С„Нж, I С6Н„С;Н,(СН,)„;

R" — Н, С„Не, |, СБН,, CpÍ, (ÑÍ,)„, ИНСп Н2,+ l. AI,Î, АгО.

Синтезированные соединения могут быть использованы для получения разнообразных кремнийорганических соединений.

Предлагаемый способ состоит в том, что триорганохлорсиланы подвергают взаимодействию с 3,3-дизамещенными диазиридинами при нагревании, желательно до 50 †1 С в присутствии акцептора хлористого водорода, например триэтиламина.

Пример 1. Получение монозамещенного продукта.

В колбу с мешалкой и холодильником помещают 2,5 г (0,023 моль) триметилхлорсилана и 30 мл абсолютного триэтиламина. В кипящую массу добавляют раствор 1,2 г (0,01 моль) 3,3-циклогексилдиазиридина в

20 мл абсолютного триэтиламина. Реакционную массу нагревают при 60 — 70 С в течение

2 час. После удаления осадка и отгонки гриэтиламина выделяют 1,2 г продукта с т. кип.

135 С (760 мм рт. ст.). Выход 57с/с, п 1,4535, с1 о 0,8784, IRp . найдено 56,67, вычислено

56,18, мол. в.: найдено 185, 187,4, вычислено 184.

Найдено, /с .. С 58,22; Н 11,11, N 14,98, Si l5,87.

СеНесХеЯь

Вычислено, % . .С 58,64; Н 10,77; N 15,22;

10 $i 15,22.

П р и м ер 2. Получение дпсилилзамещенного продукта.

В реакционную колбу помещают 5 г (0,046 моль) триметилхлорсилана и 35 мл

15 абсолютного трпэтиламина. В кипящую массу из капельной воронки добавляют раствор 2,5 г (0,022 моль) 3,3-циклогексилдиазиридина в

40 л|л абсолютного триэтиламина. Реакционную массу кипятят 5,5 час. После удаления

20 осадка, отгонки триэтиламина и не вступивших в реакцию продуктов получают 2,4 г вещества с т. кип. 85 С (5 мм рт. ст.). Выход

55,6 /с, п" 1,4720, |Р4 0,8980, MRp . найдено

79,82, вычислено 79,27, мол. в. найдено 246;

248 (определен криоскопией в бензоле), вычислено 256.

Найдено, % . .С 56,13; H 10,59; N 11,17;

Si 22,05.

С „НееЯ |с1 4.

30 Вычислено, %. С 56,26; Н 10,94; N 10,94;

Si 21,88.

232256

Составитель М. В. Кожинская

Техред Л, Я. Левина Корректор Л. В. Юшина

Редактор Л. К. Ушакова

Заказ 419/8 Тираж 487 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, Z

ИК-спектр подтверждает йаличие кольца диазиридина, связи N — SICH> и отсутствие связи N — Н.

Предмет изобретения

1. Способ получения N-силилдиазиридинов, отличающийся тем, что триорганохлорсиланы подвергают взаимодействию с 3,3-дизамещенными диазиридинами при нагревании в при. сутствии акцептора хлористого водорода, например триэтиламина.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что пагревание ведут до 50 — 150 С.