Способ получения р фталимидоэтиларилокси-ацилатов
8cåñ0 ентно-тр
ОП ИСЖ"Й И Е
242 9I7
Союз Советских
Социалистических
Ресоублии
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт, свидетельства №вЂ”
Кл. 12q, 31/02
Заявлено 13.Х.1967 (¹ 1190691/23-4) с присоединением заявки ¹â€”
Приоритет
Опубликовано 05Х.1969. Бюллетень № 16
МПК С 07с
УДК 547.584(088.8) Комитет оо делам изобретений и открытий ори Совете Министров
СССР
Дата опубликования описания 22.IX 1969
Авторы изобретения
Н. К. Близнюк, P. В. Стрельцов и Л, Э, Кириллина
Всесоюзный научно-исследовательский институт фитопатологии
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-ФТАЛИМИДОЭТИЛАРИЛОКСИАЦИЛАТОВ
СО Г
АгО(СНВ)„СООСНз СНхХ, СО
СО
- АгО(СНЩпГ "ОСеН Х, СО
Изобретение относится к способу получения соединений общей структуры где Ar — незамещенный или замещенный фенил;
R — Н или низший алкил, и = 1 — 3. Вещества данного типа и способ их получения в литературе не описаны.
Способ получения Р-фталимидоэтиларилоксиацилатов основан на реакции арилоксиалкилкарбоновых кислот с Р-фталимидоэтанолом в присутствии кислотных катализаторов, например серной кислоты
СО
At Î(ÑhÂ) „СООН е Носе.-.,Ы
СО
Реакцию проводят при кипячении эквимолекулярной смеси реагентов в органических растворителях, например толуоле или ксилоле.
Конечные вещества — белые кристаллические продукты — хорошо растворяются в ацетоне и диоксане, не растворяются в метаноле и этаноле, Исходный р-фталимидоэтанол является доступным веществом. Его легко и с количественным выходом получают из ангидрида фталевой кислоты и моноэтаноламина.
5 Пример 1. р-фталимидоэтиловый эфир
2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты.
Смесь 0,05 г. моль 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, 0,05 г моль р-фталимидоэтанола, три капли серной кислоты и 45 мл толуола ки10 пятят в приборе Дина — Старка до прекращения выделения воды (2 час) . Конечный продукт выделяют фильтрованием после охлаждения реакционной массы. Выход 89, т. пл.
176 — 177 С.
15 Найдено, %: С1 1796; N 353.
С,Н„СЫО.Вычислено, %: CI 18,00; N 3,55.
Пример 2. р-фталимидоэтиловый эфир
2-метоксифеноксиуксусной кислоты.
20 Получают в условиях примера 1 из
0,05 г моль 2-метоксифеноксиуксусной кислоты и 0,05 г. моль фталимидоэтанола с той лишь разницей, что реакция длится 5 час. Выход
77 5%, т. пл. 102 — 103 С.
25 Найдено, %: N 3,87.
С,Н -,NO
Вычислено, %: N 3,95.
Пример 3. р-фталимидоэтиловый эфир
2,4,5-трихлорфеноксиуксусной кислоты.
30 Получают в условиях примера 1 из
0,05 г моль 2,4,5-трихлорфеноксиуксусной ки242917
Составитель Ж. Исаева
Редактор О. С. Филиппова Техред А. A. Камышникова Корректор Е. Н. Зелкина
Заказ 2378/3 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комптета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
3 слоты и 0,05 г моль р-фталимидоэтанола с той разницей, что в качестве растворителя используют ксилол, и реакция длится 30 мин. Выход
80%, т. пл. 152 — 153 С.
Найдено, %: С! 25,01; N 3,21.
СiвН вС!зОвN
Вычислено, %: Cl 24,91; N 3,27.
Пример 4. р-фталимидоэтиловый эфир 3,5диметилфеноксиуксусной кислоты.
Получают в условиях примера 1 из
0,05 г моль 3,5-диметилфеноксиуксусной кислоты и 0,05 г моль р-фталимидоэтанола с той лишь разницей, что. реакция длится 15 час.
Выход продукта после очистки этанолом
66,7%, т. пл. 102 — 103 С.
Найдено, %: N 3,90, C H NO;
Вычислено, %: Х 3,97.
Пример 5. -фталимидоэтиловый эфир
2;4,5-трихлорфенокси-а-пропионовой кислоты.
Получают в условиях примера 1 из
0,05 г моль 2,4,5-трихлорфенокси-а-пропионовой кислоты и 0,05 г.л оль фталимидоэтанола.
Выход 96%, т, пл. 152 — 153 С.
5 Найдено, %: C124,11; N 3,19.
С1аН ыС!зИОвВычислено, %: Cl 24,03; N 3,16.
Предмет изобретения
Способ получения Р-фталимидоэтиларилоксиацилатов, отличающийся тем, что арилоксиалкилкарбоновые кислоты подвергают взаимодействию с Р-фталимидоэтанолом в среде
15 инертного органического растворителя в присутствии кислотных катализаторов, например серной кислоты, при нагревании до кипения реакционной массы с последующим выделением целевого продукта известными при20 емами.
