Способ получения м-заме1денных имидов

Авторы патента:

А. В. Старков, В. И. Катунина, Н. А. Каменнов , В. И. Латышев

C07D209/48 - с атомами кислорода в положениях 1 и 3, например фталимид

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН Ия

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

l9l560

Сок)э Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт, свидетельства ¹

Кл, 12р, 1/О1

Заявлено 02.Х.1965 (№ 1030865/23-4) с присоединением заявок ¹¹ 1038539/23-4, 1039605/23-4 и 1043097/23-4

Приоритет

МПК С 07d

УДК 547.822.7.07 j 088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 26.1.1967. Бюллетень ¹ 4

Дата опубликования описания 18.III.19á7

Авторы изобретения

А. В. Старков, В. И. Катунина, Н. А. Каменнов и В. И. Латышев

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ЗАМЕЩЕННЫХ ИМИДОВ

Предмет изобретения

Известно получение Х-замещенных имидов взаимодействием соответствующей кислоты с хлористым тионилом или пятихлористым фосфором с последующей обработкой полученного хлорангидрида кислоты с соответствующим имином.

Процесс протекает в две стадии с образованием хлорсодержащих примесей, что приводит к необходимости тщательной очистки целевого продукта.

С целью проведения процесса в одну стадию предложен способ получения N-замещенных имидов, заключающийся в том, что смешивают соответствующую кислоту, имин и уксусный ангидрид. Реакционную массу нагревают до температуры кипения, непрерывно обгоняя выделяющуюся при этом уксусную кислоту.

Пример. В куб стандартной насадочной ректификационной колонки Клинского завода высотой 400 мм при охлаждении ледяной водой загружают определенное количество кислоты с определенным избытком, уксусный ангидрид и имин. Смесь нагревают до температуры кипения. В результате реакции выделяется уксусная кислота, которая поступает в дефлегматор колонки. По достижении установившегся режима работы колонки начинают отбор уксусной кислоты. По завершении реакции, с чем можно судить по прекращению отгонки уксусной кислоты, содержимое куба охлаждают, разбавляют примерно равным (по объему) количеством бензола и последовательно промывают водой, 5% -ным раствором щелочи и снова водой до нейтральной реакции. Промытый продукт разгоняют. Сначала при атмосферном давлении отгоняют растворитель, а затем под вакуумом выделяют целевой продукт.

Результаты опы1ов по синтезу замещенных

15 нмидов приведены в таблице.

20 Способ получения Х-замещенных имидов взаимодействием соответствующей кислоты и имина, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, последний ведут в присутствии уксусного ангидрида с непрерывной

25 отгонкой выделяющейся при этом уксусной кислоты.!

91560

Таблица, Л1олярное соот1 ношение кислоты, пиперидина и уксусного ангидрида (Продолжи- тельность процесса, чаг !

Т. кип., С

Выход имида, Имид к»слоты (яя pm, cm.) (1

О о

Пипер»дпла мид

3,15

2,15

2,30

2,00

1,40

2,00

110 вЂ” -112 (4)

130 вЂ” -165 (4)

132 вЂ” 133 г4)

159 вЂ” 161 (4)

163 вЂ” 164 (5)

256 вЂ” 257 (5) 1:1,3:1,3

1:1,3:1,3

1;1,3:1,3

1:2,3:2,3

83,1

74,8

75,6

76,4

65,4

88,4 валериановой смеси жирных CI- вЂ” С, энантовой каприновой фенилуксусной адипиновой

Гсксаметпленимид

1;1,3:1,3

1:1,5;1,5

1:1,3:1,3

1,20

Толуилпиперпдпи

1,30

76,1

1,00

Бе»зо»лгексамстилепим»»

Морфол»д

3,45

3,00

1,30

3,00

2,30

1,00

67,4

84,5

84,1

62,5

65,7

62,5

68,5

60,0

175 вЂ” 205 (5)

153 вЂ” 4 (7)

164 вЂ” 6 (6)

185 вЂ” 6 (6)

178 вЂ” -9 (4)

148 вЂ” 50 (2)

182 вЂ” 4 (4)

205 вЂ”.7 (4)

188 9 (4) 1:1,3:1,3

1:1,3:1,3

1;1,3:1,3

1:1,3:1,3

1;1,3:1,3

1:1,3;1,3

1:1,3:1,3

1:1,3:1,3 смеси жирных кислот С вЂ” С энантовой каприловой каприновой фснилуксусиой бензойной о-хлорбензойной . коричной фенокс»уксу»ои

Составитель М. Бочарова

Редактор Л. Г. Герасимова Техрсд А. А. Камышникова Корректоры: О. Б. Тюрина и H. Н. Самыгина

Заказ 320116 Тираж 535 Подписное

Ц1-!ИИПИ Комитет:1 по делам изобретений и открытий пр» Совете М»»петров СС(Р

Москва, Центр. пр. Серова, д, 4

Гипография, f1(I. Сапунова, 2 капроновой .меси жирных С-,- С, энантовой каприловой каприновой лауриновои фенилуксусной беизойной о-хлорбензой»ой . олеиновой уидециленовой фенокспуксусиой

Бензоплпиперидии

1:1,3:1,3

1:1,3.1,3

3,15

2,45

3,15

3,10

3,45

2,45

2,10

3,00

1,45

3,30

1,00

139--140

180 вЂ 2

170 вЂ 1

199 вЂ 2

181 вЂ 1

204 вЂ 2

182 вЂ 1

200--202

199- -200

218 вЂ 2

204 вЂ 2

231 вЂ 2

168- -170

174 вЂ 1

184- -186

167 вЂ 1

186 вЂ 1

196 вЂ 1 (6) (22) (10) (22) (6) (7) (5) (14) (6) (3) (6) (10) (10) (12) (10 вЂ” 11) (4) (9 вЂ” 10) (12) 76,5

71,0

92,2

75,0

81,0

83,5

81,6

88,0

73,4

75,3

71,0

78,4

81,5 (77,5

Похожие патенты:

Патент 189833 // 189833

Способ получения производных пиромеллитимидл // 189830

Патент 189422 // 189422

Способ получения 2-р-хлорэтил-3,3-бис // 185869

Патент 156540 // 156540

Способ получения фталимида // 123156

Способ получения хлорпроизводных п-фенилфталимида // 105332

Способ получения имидов поликарбоновых кислот // 58479

-полифторалкил--нитроалкиламины и способ их получения // 2131410

Изобретение относится к органической химии, конкретно к новым химическим соединениям - полифторалкил--нитроалкиламинам и их N-ацилпроизводным общей формулы 1 где а) RF=CF3; C2F5; C3F7; C4F9; C6F13; H(CF2CF2)n, где n=1,2,3; R=H, алкил C1-C4, Ph; R1=H; C(O)R3, где R3=H, алкил C1-C6, Ph; R2=H; б) RF=C2F5; C3F7; C4F9; H(CF2CF2);n, где n=1,2,3; R1=HHCl; R2=H

Способ получения 3-этил-5-метиловый эфир 2-[2-(n-фталимидо)- этоксиметил]-4-(2-хлорфенил)-1,4-дигидро-6-метил-3,5- пиридиндикарбоновой кислоты // 2161156

Изобретение относится к способу получения 3- этил-5-метилового эфира 2-[2-(N-фталимидо)этоксиметил] -4-(2-хлорфенил) -1,4-дигидро-6-метил-3,5-пиридин-дикарбоновой кислоты формулы I

Замещенные имиды, способ снижения tnf, способ ингибирования tnf-активированной репликации ретровирусов и фармацевтическая композиция // 2162078

Имид/амидные простые эфиры, фармацевтическая композиция на их основе и способ снижения уровня фнока у млекопитающих // 2164514

Изобретение относится к способу снижения уроня ФНОКа (фактор некроза опухолевых клеток) у млекопитающих и к соединениям и композициям, применяемым по этому способу

Способ получения n-(циклогексилтио)фталимида // 2170729

Способ получения n-(циклогексилтио)фталимида // 2173684

Изобретение относится к упрощенному способу получения N-(циклогексилтио)фталимида посредством взаимодействия циклогексилсульфенилхлорида с фталимидом

Имиды, фармацевтическая композиция на их основе и способы ингибирования фосфодиэстеразы, фно, яфкв // 2174512

Изобретение относится к классу веществ, которые ингибируют действие фосфодиэстераз, в частности ФДЭ III и ФДЭ IV и образование фактора некроза опухоли А (или ФHO, а также ядерного фактора кВ (или ЯФкВ)

Имиды как ингибиторы tnf-альфа // 2174516

Изобретение относится к методам уменьшения уровня TNF у млекопитающих и к соединениям, применимым для этой цели

Сукцинимидные и малеимидные ингибиторы цитокинов, фармацевтическая композиция на их основе и способы ингибирования tnf // 2176242

Изобретение относится к способу снижения уровней TNF и ингибированию фосфодиэстеразы у млекопитающих, а также к соединениям и композициям, используемым для этого

Способ получения фталимида // 2185376

Изобретение относится к технологии получения фталимида, применяющегося в качестве исходного сырья в производстве N-(циклогексилтио)фталимида, антраниловой кислоты, различных продуктов тонкого органического синтеза, а также в качестве целевой добавки при никелировании