Способ получения n-(циклогексилтио)фталимида

Авторы патента:

C07D209/48 - с атомами кислорода в положениях 1 и 3, например фталимид

Настоящее изобретение относится к способу получения N-(цикогексилтио)фталимида посредством взаимодействия дициклогексилсульфида с хлорфталимидом, в присутствии эфирата трехфтористого бора в качестве катализатора. Результатом данного изобретения является получение продукта высокого качества и с хорошим выходом в одну стадию.

Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения N-(циклогексилтио)фталимида формулы (I) который является регулятором процесса вулканизации и находит применение в шинной и резинотехнической промышленности в качестве замедлителя преждевременной вулканизации натуральных и синтетических резиновых смесей.

Известны различные модификации способа получения N-(циклогексилтио)фталимида с использованием в качестве исходных реагентов циклогексилсульфенилхлорида и фталимида /1, 2, 3/.

Согласно способу /1/ целевой продукт получают взаимодействием фталимида с циклогексилсульфенилхлоридом в присутствии водной щелочи, эмульгатора и углеводородного растворителя. По способу /2/ взаимодействие тех же исходных веществ осуществляют без эмульгатора, но в присутствии четвертичной аммониевой соли.

Щелочь же в этих случаях служит акцептором. В аналогичном способе получения /3/ в качестве акцептора используют триэтиламин. Применение в описанных способах нестабильного циклогексилсульфенилхлорида создает трудности в соблюдении технологического режима и приводит к загрязнению целевого продукта хлорсодержащими примесями.

Описаны также способы получения N-(циклогексилтио)фталимид, согласно которым в качестве исходных реагентов используют циклогексилхлорид и фталимид /4/ или фталимид калия /5/. В этом случае осуществляют хлорирование образующегося в качестве промежуточного соединения дициклогексилдисульфида в органическом растворителе. Образующийся конечный продукт содержит остатки хлора, что при последующем использовании снижает прочность резиновых изделий.

Задачей изобретения является разработка способа получения N-(циклогексилтио)фталимида высокого качества и с хорошим выходом в одну стадию.

Поставленная задача решается использованием для получения N-(циклогексилтио)фталимида реакции взаимодействия дициклогексилдисульфида с хлорфталимидом. Реакцию осуществляют в присутствии эфирата трехфтористого бора в качестве катализатора.

Способ осуществляют следующим образом.

К суспензии N-хлорфталимида в органическом растворителе добавляют дициклогексилдисульфид в молярном соотношении и эфират трехфтористого бора. После завершения реакции целевой продукт выделяют из органического слоя. Выход 87 - 93%.

Изобретение поясняется следующим примером.

Пример.

К суспензии 9.05 г (0.05 мол.) N-хлорфталимида в 40 мл толуола добавляют 10.5 г (0.05 мол.) дициклогексидисульфида и 0.1 мл эфирата трехфтористого бора. Реакционную массу перемешивают в течение двух часов при комнатной температуре, затем органический слой отделяют, сушат над сульфатом магния. Толуол отгоняют, продукт промывают петролейным эфиром. После перекристаллизации из петролейного эфира т.пл. 93^oC. Выход - 90%.

Литература 1. Патент США N 4377700, 1983.

2. Патент РФ N 2091371, кл. C 07 D 209/48, 1993.

3. Патент Ирландии N 30275.

4. Патент РФ N 2091372, кл. C 07 D 209/48, 1995.

5. Патент РФ N 2034836, кл. C 07 D 209/48, 1993.

Формула изобретения

Способ получения N-(цикллогексилтио)фталимида формулы

отличающийся тем, что осуществляют реакцию взаимодействия N-хлорфталимида с дициклогексилдисульфидом в органическом растворителе, при этом в качестве катализатора используют эфират трехфтористого бора.

Изобретение относится к способу снижения уроня ФНОКа (фактор некроза опухолевых клеток) у млекопитающих и к соединениям и композициям, применяемым по этому способу

Замещенные имиды, способ снижения tnf, способ ингибирования tnf-активированной репликации ретровирусов и фармацевтическая композиция // 2162078

Способ получения 3-этил-5-метиловый эфир 2-[2-(n-фталимидо)- этоксиметил]-4-(2-хлорфенил)-1,4-дигидро-6-метил-3,5- пиридиндикарбоновой кислоты // 2161156

Изобретение относится к способу получения 3- этил-5-метилового эфира 2-[2-(N-фталимидо)этоксиметил] -4-(2-хлорфенил) -1,4-дигидро-6-метил-3,5-пиридин-дикарбоновой кислоты формулы I

-полифторалкил--нитроалкиламины и способ их получения // 2131410

Изобретение относится к органической химии, конкретно к новым химическим соединениям - полифторалкил--нитроалкиламинам и их N-ацилпроизводным общей формулы 1 где а) RF=CF3; C2F5; C3F7; C4F9; C6F13; H(CF2CF2)n, где n=1,2,3; R=H, алкил C1-C4, Ph; R1=H; C(O)R3, где R3=H, алкил C1-C6, Ph; R2=H; б) RF=C2F5; C3F7; C4F9; H(CF2CF2);n, где n=1,2,3; R1=HHCl; R2=H

Производные диаминофталимида или их фармацевтически приемлемые соли и фармацевтическая композиция, обладающая ингибирующим действием протеинтирозинкиназы или серин- треонинкиназы // 2095349

Изобретение относится к новым производным диаминофталимида общей формулы 1 где A1 и A2 независимо друг от друга обозначают водород, низший алкил, низший алкенил или низший алканоил; или где A1 и A1 вместе обозначают C1-C4 алкилен; Ar1 и Ar2 независимо друг от друга обозначают фенил, необязательно замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы фенил, галогенозамещенный низший алкил, гидроксил, низший алкоксил, фенил(низший)алкоксил, галоген, нитро, амино, ди(низший)алкиламино и циано; или C3-C8 циклоалкил; X обозначает кислород или серу; и R обозначает водород, низший алкил, фенил(низший)алкил или амино, или их фармацевтически-приемлемые соли, а также к фармацевтическим композициям на основе этих соединений, проявляющим ингибирующее действие на протеинтирозинкиназу или серин-треонинкиназу, пригодных для использования в фармацевтической промышленности и в ветеринарии

Способ получения n-(циклогексилтио)фталимида // 2091372

Способ получения n-(циклогексилтио)фталимида // 2091371

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения N-(циклогексилтио) фталимида формулы (1)

Способ получения индивидуальных стереоизомеров 4-замещенных тиопроизводных глутаминовой кислоты // 2083560

Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения индивидуальных стереоизомеров 4-тиопроизводных глутаминовой кислоты общей формулы ALK низший алкил

Диметиловый эфир (2s, 4rs) - n - фталоил-4-йодглутаминовой кислоты как синтон для получения с*004 - производных глутаминовой кислоты и способ его получения // 2078763

Изобретение относится к области синтеза органических соединений-4-галогенпроизводных глутаминовой кислоты (ГК) общей формулы I, Alk алкил, x галоген, P протекторная группа, а именно к синтезу диметилового эфира (2S, 4RS)-N-фталоил-4-йодглутаминовой кислоты формулы II, который может быть использован в качестве синтона для получения C4-производных ГК, обладающих противоопухолевой, противолучевой и другими видами биологической активности /1-3/, и к способу получения соединения формулы II

Способ получения 4-нитро-n-метилфталимида // 2044726

Способ получения n-(циклогексилтио)фталимида // 2173684

Изобретение относится к упрощенному способу получения N-(циклогексилтио)фталимида посредством взаимодействия циклогексилсульфенилхлорида с фталимидом

Имиды, фармацевтическая композиция на их основе и способы ингибирования фосфодиэстеразы, фно, яфкв // 2174512

Изобретение относится к классу веществ, которые ингибируют действие фосфодиэстераз, в частности ФДЭ III и ФДЭ IV и образование фактора некроза опухоли А (или ФHO, а также ядерного фактора кВ (или ЯФкВ)

Имиды как ингибиторы tnf-альфа // 2174516

Изобретение относится к методам уменьшения уровня TNF у млекопитающих и к соединениям, применимым для этой цели

Сукцинимидные и малеимидные ингибиторы цитокинов, фармацевтическая композиция на их основе и способы ингибирования tnf // 2176242

Изобретение относится к способу снижения уровней TNF и ингибированию фосфодиэстеразы у млекопитающих, а также к соединениям и композициям, используемым для этого

Способ получения фталимида // 2185376

Изобретение относится к технологии получения фталимида, применяющегося в качестве исходного сырья в производстве N-(циклогексилтио)фталимида, антраниловой кислоты, различных продуктов тонкого органического синтеза, а также в качестве целевой добавки при никелировании

Новые нитрометилкетоны, способ их получения и содержащие их композиции // 2194046

Изобретение относится к новым нитрометилкетонам формулы (I) в которой A обозначает C6-C10арил, тиенил, бензотиенил; X обозначает галоген, цианогруппу, C1-C7алкил, трифторметил, C2-C7алкокси, или трифторметоксигруппу; p выбирают из 0, 1, 2, 3, 4 или 5; Z обозначает связь, -CO-NH-, SO2-NH-, атом серы, сульфинильную группу или C2-C7алкениленовый радикал; R1, R2, R3 и E указаны в п.1

Замещенные имиды, способ снижения уровней фно и ингибирования фосфодиэстеразы и фармацевтическая композиция // 2196134

Замещенные диаминокарбоновые кислоты // 2196768

Изобретение относится к замещенным диаминокарбоновым кислотам формулы I и/или стереоизомерной форме соединения формулы (I), и/или физиологически приемлемой соли соединения формулы (I), где 1 - фенил, фенил, одно- или двукратно замещенный линейным или разветвленным (С1-С7)-алкилом, гидроксилом, группой (С1-С6)-алкил-С(O)-O-, группой (С1-С6)-алкил-О-, галогеном, CN-группой, метилендиоксогруппой; группой R4 - (R5)N-, R2, R4 и R5 являются одинаковыми или разными и означают атом водорода, (С1-С6)-алкил-; R3 и G являются одинаковыми или разными и означают: 1

Замещенные гидроксамовые кислоты, фармацевтические композиции на их основе и способ снижения уровней tnf // 2199530

Изобретение относится к новым соединениям формулы (1), где R1 и R2 - водород или R1 и R2 соединены друг с другом и вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, представляют собой о-фенилен или о-нафтилен, которые могут быть замещены; R3 - замещенный фенил; R4 - водород, алкил, фенил или бензил, R4' - водород или алкил; R5 - -СН2-, -СН2-СО-, -СО-; n = 0, 1 или 2, полученным присоединением кислоты солям указанных соединений, которые содержат атом азота, способный протонироваться

Сульфонамидное производное, лекарственное средство, способы лечения // 2217418