Высокомеченный тритием n-метил-n-2-пропинилбензиламин

Авторы патента:

C07C211/27 - аминогруппы, связанные с шестичленным ароматическим кольцом через насыщенные углеродные цепи

C07B59 - Введение изотопов элементов в органические соединения

Изобретение относится к новому высокомеченному тритием N-метил-N-2-пропинилбензиламину - аналогу физиологически активного соединения, формулы I который является одним из сильнейших антигипертензивных соединений. Новое соединение получают обработкой соединения формулы I раствором тритиевой воды в диоксане и триэтиламине в атмосфере трития в присутствии Pd/BaSO₄ при комнатной температуре.

Изобретение относится к органической химии и может найти применение в биологии и в медицине.

Известен N-метил-N-2-пропинилбензиламин формулы I:

Данное соединение, получившее наименование "паргилин", является одним из сильнейших антигипертензивных препаратов (Y.Mitchell//Experientia. V.28, Р. 298).

Однако меченный тритием аналог данного физиологически активного соединения не описан.

Техническим результатом, достигаемым при реализации настоящего изобретения, является расширение ассортимента меченных тритием аналогов физиологически активных соединений.

Указанный технический результат достигается тем, что получен новый высокомеченный тритием N-метил-N-2-пропинилбензиламин формулы I.

Ниже приведен пример реализации изобретения.

Пример. В реакционную ампулу помещали 10 мг 5%-ный Pd/BaSO₄, выдерживали в атмосфере трития 30 мин, затем вакуумировали до давления 0,1 Па, вносили в ампулу 5 мг паргилина и перегоняли в нее раствор 3 Ки тритиевой воды в 300 мкл диоксана и 20 мкл триэтиламина. Тритиевую воду готовили непосредственно перед опытом восстановлением 30 мг окиси палладия в смеси 300 мкл диоксана и 20 мкл триэтиламина газообразным тритием при комнатной температуре 12 ч при перемешивании (после этой реакции смесь замораживали жидким азотом и тритий удаляли вакуумированием при давлении 0,1 Па). Реакцию с тритиевой водой вели при комнатной температуре при перемешивании 21 ч. Затем ампулу замораживали жидким азотом, вакумировали и перегоняли тритиевую воду и растворитель в специальный приемник. К остатку прибавляли 3 мл метанола, раствор отфильтровывали, катализатор промывали метанолом (3х3 мл). После удаления лабильного трития многократным упариванием с метанолом (5х1 мл) искомый продукт выделяли хроматографическими методами. ВЭЖХ осуществляли на колонке 10х250 мм, Silasorb C₁₈, 13 мкм, в системе метанол-50 мМ дигидрофосфат аммония (25: 75) (рН 2,8), скорость элюента - 2,0 мл/мин, время удерживания - 27,15 мин, затем на колонке 4х150 мм, Kromasil l00C₁₈, 7 мкм, в системе метанол-50 мМ дигидрофосфат аммония (15:85) (рН 2,8), скорость элюента - 0,8 мл/мин, время удерживания - 10,79 мин. Выход меченого препарата - 5%, а молярная радиоактивность - 0,54 Ки/ммоль.

Таким образом получен новый высокомеченный тритием аналог физиологически активного соединения.

Формула изобретения

Высокомеченный тритием N-метил-N-2-пропинилбензиламин формулы I

Изобретение относится к новым соединениям формулы I или II или соединениям, выбираемым из нижеуказанной группы, обладающим активностью в отношении рецептора кальция, фармацевтической композиции и способам лечения заболеваний, вызываемых аномальным и минеральным гомеостазом, гиперпаратироидизма, гиперкальцемии, злокачественной опухоли, остеопороза, гипертензии и остеодистрофии почки

Производные эритромицина, фармацевтическая композиция на их основе, способ их получения и промежуточные соединения // 2126416

Способ получения фенилалкиламинов или солей этих соединений // 2015960

Изобретение относится к органическому синтезу и касается получения новых фенилалкиламинов или их солей, обладающих биологической активностью и используемых в качестве активнодействующего начала в фармацевтических препаратах, стимулирующих центральную нервную систему

Способ получения фенилалкиламинов или их фармакологически приемлемых солей // 2007384

Изобретение относится к органическому синтезу и касается получения новых фенилалкиламинов, обладающих биологической активностью и используемых в качестве активно-действующего начала в фармацевтических препаратах, стимулирующих центральную нервную систему

Способ получения производных пропанаминов или их фармацевтически приемлемых солей с галоидводородными кислотами // 1777598

Способ получения n-[2-(4-фторфенил)-1-метил]-этил-n-метил-n- пропиниламина в виде рецемата или l-изомера, или их солей // 1609443

Гидрохлориды дифенилпропиламина, обладающие антиангинальной активностью // 1588740

Способ получения n-[2-(4-фторфенил)-1-метил]-этил-n-метил-n- пропиниламина в виде рацемата, или его l-изомера, или его солей // 1549477

Способ получения арилциклобутилалкиламиновых соединений // 1209026

Способ получения производных фенилалкиламина или их солей // 1172449

Высокомеченные тритием производные сиаловой кислоты // 2190621

Изобретение относится к области органической химии и может найти применение в биологии и в медицине

N-[3н]ацетил-d-глюкозамин и способ его получения // 2190620

Изобретение относится к органической химии и может найти применение в аналитической и в биологической химии, в прикладной медицине

Высокомеченный тритием 2-метил-3-фитил-1,4-нафтохинон // 2190591

Высокомеченный тритием о-(4-гидрокси-3,5-дийодофенил)-3',5'- дийодо-l-тирозин // 2189971

Изобретение относится к получению нового меченого аналога физиологически активного соединения О-(4-гидрокси-3,5-дийодофенил)-3',5'-дийодо-L-тирозина ("тироксина") соединения формулы 1, которое может быть использовано в органической химии, биологии и медицине

Высокомеченный тритием 2-гидрокси-6-меркаптопурин // 2183633

Изобретение относится к новому химическому соединению - высокомеченному тритием 2-гидрокси-6-меркаптопурину формулы (I) молярная радиоактивность 3,1 Ки/ммоль, радиохимическая чистота соединения составляет более 98%. Изобретение относится к органической химии и может найти применение в биологии и медицине

Высокомеченный тритием n-[3-(3-цианопиразоло[1,5-а] пиримидин-7-ил)фенил]-n-этилацетамид // 2183610

Изобретение относится к новому высокомеченному третием N-[3-(3-цианопиразоло [1,5-а] примидин-7ил-)фенил] -N-этилацетамиду формулы I, которое обладает седативным действием и является агонистом бенздиазепиновых рецептов

Способ получения 15-(пара-йодфенил)-3-метилпентадекановой кислоты, меченной йодом-123 // 2166493

Изобретение относится к радиохимической технологии, а именно к способам получения радиофармацевтических препаратов, меченных радиоактивным изотопом йода - йодом-123

Способ введения тритиевой метки в органические соединения и высокомеченный тритием метил-(е)-{2-[6-(2-цианофенокси) пиримидин-4-илокси]фенил}-3-метоксиакрилат // 2163903

Соматостатиновые пептиды, радиофармацевтическое средство, способ лечения опухолей, фармацевтический состав // 2156774

Высокомеченная тритием 1-(2-циано-2-метоксииминоацетил)-3- этилмочевина // 2155175

Изобретение относится к новой высокомеченной тритием 1-(2-циано-2-метоксииминоацетил)-3-мочевине формулы I

Меченые аналоги глутамина и лизина // 2205186

Изобретение относится к соединениям формулы Y-(CR2)n-X-NHJ, где Х представляет собой С=O или CR2; n является целым числом, имеющим значение от 1 до 6; Y представляет собой L(A)m- или R1R2CR-, где L - металлокомплексообразующий агент, А представляет собой -CR2-, -NRCO-, -CONR- или полиалкиленгликоль; m является целым числом, имеющим значение от 0 до 10; где один из R1 и R2 является -NH(B)p Z1 и другой является -CO(B)qZ2, где р и q являются целыми числами, имеющими значение от 0 до 20, и каждый В независимо выбирают из Q или остатка аминокислоты, где Q является циклическим пептидом; Z1 и Z2 - защитные группы, которые являются биосовместимыми группами, которые ингибируют или подавляют метаболизм пептида in vivo; J и каждую R-группу независимо выбирают из Н, C1-4 алкила или С1-4 алкоксиалкила; при условии, что (i) общее число остатков аминокислот в R1 и R2 группах не превышает 20; (ii) если Х является CR2, то Y является -CRR1R2, и Z2 является металлокомплексообразующим агентом; (ii) если Y является -CRR1R2, то по крайней мере один из R1 и R2 несет, по крайней мере, одну детектируемую частицу