Использование изобретения: в качестве промежуточных продуктов для синтеза соединений, обладающих противовоспалительной и антимикробной активностью. Сущность изобретения: 4-(гликопиранозил)семикарбазиды формулы RNHCONHNH2 при R; выход, %; т.пл., °С; [
]2D0 а) D-галактозил; 70; 168 - 170; +10,4 (c 1, вода); б) D-глюкозил; 55; 148 - 150; -14,6 (c 1, вода); в) L-арабинопиранозил; 43,5; 134 - 135; +44,1. Реагент 1: N-метил- N
-глюкопиранозил-N-нитрозомочевина формулы RNHCON(NO)CH3 Реагент 2: гидразингидрат. Условия реакции: при 25 - 60°С и перемешивании.
Изобретение относится к новым соединениям ряда семикарбазидов, а именно к 4-(гликопиранозил) семикарбазидам общей формулы R-NH-CO-NH-NH2, (I) где R = D-глюкозил-, D-галактозил-, L-арабинозил-, которые могут быть использованы для синтеза соединений, обладающих противовоспалительной, антимикробной активностью.
Целью изобретения является расширение сырьевой базы для синтеза веществ, обладающих биологической активностью, в частности противовоспалительной, антимикробной активностью.
Поставленная цель достигается предлагаемыми 4-(гликопиранозил) семикарбазидами общей формулы I, которые могут быть получены взаимодействием N-метил-N'-гликопиранозил-N-нитрозомочевины общей формулы R NH -
![](https://img.poleznayamodel.ru/img_pat/311/3112133.gif)
-
![](https://img.poleznayamodel.ru/img_pat/311/3112134.gif)
CH
3 где R = D-глюкозил-, D-галактозил-, L-арабинозил-, с гидразин-гидратом.
Соединение общей формулы I может быть использовано для синтеза 4-(гликопиранозил) семикарбазонов 5-нитрофурфурола, обладающих противовоспалительной, антимикробной активностью.
П р и м е р 1. Получение 4-(
![](https://img.poleznayamodel.ru/chr/946.gif)
-D-галактопиранозил) семикарбазида.
К охлажденному раствору 2,7 г (0,01 моль) галактопиранозилнитрозометилмочевины в 20 мл метанола при перемешивании по каплям приливают 1 мл (0,015 моль) гидразин-гидрата. Образовавшуюся смесь нагревают до 25
оС и выдерживают в течение 1 ч. Выпавший белый осадок отфильтровывают, промывают метанолом, сушат над CaCl
2.
Выход 70% ; т. пл. 168-170
оС; [
![](https://img.poleznayamodel.ru/chr/945.gif)
]
D20 = + 10,4 (с1, вода). R
f0,54 (этанол-хлороформ-ацетон 2:1:1).
Найдено, %: C 34,15; H 6,65; N 16,9.
Вычислено, %: C 35,44; H 6,33; N 17,7.
В ИК-спектре 4-(
![](https://img.poleznayamodel.ru/chr/946.gif)
-D-галактопиранозил) семикарбазида наиболее характерными являются полосы поглощения: (KBr - табл.),
max, см
-1 1695 (С = O), 1620 (H-O-H), 1595 (NH), 1410 (C-N), 1185, 1120, 1085, 1045, 1020, 920 (C-O-C углеводного кольца).
На основании этих данных можно представить структурную формулу
![](https://img.poleznayamodel.ru/img_pat/311/3112135.gif)
Соединение соответствует молекулярной формуле C
17H
15N
3O
6.
П р и м е р 2. Получение 4-(
![](https://img.poleznayamodel.ru/chr/946.gif)
-D-глюкопиранозил) семикарбазида.
К охлажденному раствору 2,7 г (0,01 моль) глюкопиранозилнитрозометилмочевины в 15 мл (0,015 моль) гидразин-гидрата. Образовавшуюся смесь нагревают до 25
оС и при перемешивании выдерживают в течение 1 ч. Осадок отфильтровывают, промывают метанолом. Сушат на воздухе.
Выход 55% ; т. пл. 148-150
оС; [
![](https://img.poleznayamodel.ru/chr/945.gif)
]
D20 = - 14,6 (с1, вода). R
f0,61 (этанол-хлороформ-ацетон 2:1:1).
Найдено, %: C 35,2; H 6,2; N 17,8.
Вычислено, %: C 35,44; H 6,33; N 17,7.
В ИК-спектре 4-(
![](https://img.poleznayamodel.ru/chr/946.gif)
-D-глюкопиранозил) семикарбазида наиболее характерными являются полосы поглощения: (KBr - табл.),
max, см
-1: 1745 (C = O), 1585 (N-H), 1320 (C-N), 1120, 1090, 1050, 980, 900 (C-O-C углеводного кольца).
На основании этих данных можно представить структурную формулу
![](https://img.poleznayamodel.ru/img_pat/311/3112136.gif)
Соединение соответствует молекулярной формуле C
7H
15N
3O
6.
П р и м е р 3. Получение 4-(
![](https://img.poleznayamodel.ru/chr/945.gif)
-L-арабинопиранозил)семикарбазида.
К охлажденному раствору 4,72 г (0,02 моль) 1-метил-1-нитрозо-3(
![](https://img.poleznayamodel.ru/chr/945.gif)
-L-арабинопиранозил) мочевины в 15 мл метанола при перемешивании по каплям приливают 2 мл (0,03 моль) гидразин-гидрата. Смесь выдерживают при 60
оС на водяной бане. Раствор охлаждают, осадок отфильтровывают, промывают метанолом. Сушат на воздухе.
Выход 43,5% ; т. пл. 134-135
оС; [
![](https://img.poleznayamodel.ru/chr/945.gif)
]
D20 = + 44,1 (с1, вода). R
f 0,55 (этанол-хлороформ-ацетон 2:1:1).
Элементный анализ. Найдено, %: C 34,5; H 6,1; N 20, 47.
Вычислено, %: C 34,78; H 6,28; N 20,61.
В ИК-спектре 4-(
![](https://img.poleznayamodel.ru/chr/945.gif)
-L-арабинопиранозил) семикарбазида характерными являются полосы поглощения: (KBr - табл.),
max, см
-1: 1650 (C = O), 1540 (N-H), 1400 (OH), 1150, 1080, 990, 930 (C-O-C углеводного кольца).
На основании этих данных можно представить структурную формулу
![](https://img.poleznayamodel.ru/img_pat/311/3112137.gif)
Соединение соответствует молекулярной формуле C
6H
13N
3O
6.
Преимуществом заявляемого изобретения является то, что предлагаемые соединения позволяют простым доступным способом получать углеводные аналоги фурацилина, которые обладают противовоспалительной, антимикробной активностью и могут быть использованы в медицине.
Формула изобретения
4-(ГЛИКОПИРАНОЗИЛ) СЕМИКАРБАЗИДЫ КАК ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ ДЛЯ СИНТЕЗА СОЕДИНЕНИЙ, ОБЛАДАЮЩИХ ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНОЙ И АНТИМИКРОБНОЙ АКТИВНОСТЬЮ.
4-(Гликопиранозил)семикарбазиды общей формулы
R - NH - CO - NHNH
2,
где R - D-глюкозил, D-галактозил- или L-арабинозил-,
как промежуточные продукты для синтеза соединений, обладающих противовоспалительной и антимикробной активностью.