4-(гликопиранозил) семикарбазиды как промежуточные продукты для синтеза соединений, обладающих противовоспалительной и антимикробной активностью
Авторы патента:
Использование изобретения: в качестве промежуточных продуктов для синтеза соединений, обладающих противовоспалительной и антимикробной активностью. Сущность изобретения: 4-(гликопиранозил)семикарбазиды формулы RNHCONHNH2 при R; выход, %; т.пл., °С; [
]2D0 а) D-галактозил; 70; 168 - 170; +10,4 (c 1, вода); б) D-глюкозил; 55; 148 - 150; -14,6 (c 1, вода); в) L-арабинопиранозил; 43,5; 134 - 135; +44,1. Реагент 1: N-метил- N
-глюкопиранозил-N-нитрозомочевина формулы RNHCON(NO)CH3 Реагент 2: гидразингидрат. Условия реакции: при 25 - 60°С и перемешивании.
Изобретение относится к новым соединениям ряда семикарбазидов, а именно к 4-(гликопиранозил) семикарбазидам общей формулы R-NH-CO-NH-NH2, (I) где R = D-глюкозил-, D-галактозил-, L-арабинозил-, которые могут быть использованы для синтеза соединений, обладающих противовоспалительной, антимикробной активностью.
Целью изобретения является расширение сырьевой базы для синтеза веществ, обладающих биологической активностью, в частности противовоспалительной, антимикробной активностью. Поставленная цель достигается предлагаемыми 4-(гликопиранозил) семикарбазидами общей формулы I, которые могут быть получены взаимодействием N-метил-N'-гликопиранозил-N-нитрозомочевины общей формулы R NH -
-
CH3 где R = D-глюкозил-, D-галактозил-, L-арабинозил-, с гидразин-гидратом. Соединение общей формулы I может быть использовано для синтеза 4-(гликопиранозил) семикарбазонов 5-нитрофурфурола, обладающих противовоспалительной, антимикробной активностью. П р и м е р 1. Получение 4-(
-D-галактопиранозил) семикарбазида. К охлажденному раствору 2,7 г (0,01 моль) галактопиранозилнитрозометилмочевины в 20 мл метанола при перемешивании по каплям приливают 1 мл (0,015 моль) гидразин-гидрата. Образовавшуюся смесь нагревают до 25оС и выдерживают в течение 1 ч. Выпавший белый осадок отфильтровывают, промывают метанолом, сушат над CaCl2. Выход 70% ; т. пл. 168-170оС; [] D20 = + 10,4 (с1, вода). Rf0,54 (этанол-хлороформ-ацетон 2:1:1). Найдено, %: C 34,15; H 6,65; N 16,9. Вычислено, %: C 35,44; H 6,33; N 17,7. В ИК-спектре 4-(-D-галактопиранозил) семикарбазида наиболее характерными являются полосы поглощения: (KBr - табл.), 
max, см-1 1695 (С = O), 1620 (H-O-H), 1595 (NH), 1410 (C-N), 1185, 1120, 1085, 1045, 1020, 920 (C-O-C углеводного кольца). На основании этих данных можно представить структурную формулу 
Соединение соответствует молекулярной формуле C17H15N3O6. П р и м е р 2. Получение 4-(-D-глюкопиранозил) семикарбазида. К охлажденному раствору 2,7 г (0,01 моль) глюкопиранозилнитрозометилмочевины в 15 мл (0,015 моль) гидразин-гидрата. Образовавшуюся смесь нагревают до 25оС и при перемешивании выдерживают в течение 1 ч. Осадок отфильтровывают, промывают метанолом. Сушат на воздухе. Выход 55% ; т. пл. 148-150оС; [] D20 = - 14,6 (с1, вода). Rf0,61 (этанол-хлороформ-ацетон 2:1:1). Найдено, %: C 35,2; H 6,2; N 17,8. Вычислено, %: C 35,44; H 6,33; N 17,7. В ИК-спектре 4-(-D-глюкопиранозил) семикарбазида наиболее характерными являются полосы поглощения: (KBr - табл.), max, см-1: 1745 (C = O), 1585 (N-H), 1320 (C-N), 1120, 1090, 1050, 980, 900 (C-O-C углеводного кольца). На основании этих данных можно представить структурную формулу 
Соединение соответствует молекулярной формуле C7H15N3O6. П р и м е р 3. Получение 4-(-L-арабинопиранозил)семикарбазида. К охлажденному раствору 4,72 г (0,02 моль) 1-метил-1-нитрозо-3(-L-арабинопиранозил) мочевины в 15 мл метанола при перемешивании по каплям приливают 2 мл (0,03 моль) гидразин-гидрата. Смесь выдерживают при 60оС на водяной бане. Раствор охлаждают, осадок отфильтровывают, промывают метанолом. Сушат на воздухе. Выход 43,5% ; т. пл. 134-135оС; []D20 = + 44,1 (с1, вода). Rf 0,55 (этанол-хлороформ-ацетон 2:1:1). Элементный анализ. Найдено, %: C 34,5; H 6,1; N 20, 47. Вычислено, %: C 34,78; H 6,28; N 20,61. В ИК-спектре 4-(-L-арабинопиранозил) семикарбазида характерными являются полосы поглощения: (KBr - табл.), max, см-1: 1650 (C = O), 1540 (N-H), 1400 (OH), 1150, 1080, 990, 930 (C-O-C углеводного кольца). На основании этих данных можно представить структурную формулу
Соединение соответствует молекулярной формуле C6H13N3O6. Преимуществом заявляемого изобретения является то, что предлагаемые соединения позволяют простым доступным способом получать углеводные аналоги фурацилина, которые обладают противовоспалительной, антимикробной активностью и могут быть использованы в медицине.
Формула изобретения
R - NH - CO - NHNH2,
где R - D-глюкозил, D-галактозил- или L-арабинозил-,
как промежуточные продукты для синтеза соединений, обладающих противовоспалительной и антимикробной активностью.
Похожие патенты:
Патент 382613 // 382613
Способ получения трициановинильных // 235032
Патент 162522 // 162522
Способ получения n(d)рибитил-3,4-ксилидина // 2101289
Изобретение относится к области органической химии и касается процесса получения полупродукта синтеза витамина B2
Изобретение относится к области органической химии и может найти применение в биологии и в медицине
N-аллил-d-глюкозиламин в качестве адаптогена // 2211220
Изобретение относится к N-аллил-D-глюкозиламину формулы (1) в качестве адаптогена
Новые производные жирных кислот // 2227794
Изобретение относится к новым производным жирных кислот, являющихся лекарственными средствами или агрохимикатами, обладающими повышенной эффективностью, а именно относится к липофильному производному биологически активных соединений общей формулы СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)n-Х-А, где n равно целому числу 7 или 9; Х выбран из группы, включающей -COO-, -CONH-, -СН2О-, -CH2S-, -CH2O-CO-, -CH2NHCO-, -COS-; липофильная группа СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)n-Х- имеет цис- или трансконфигурацию; А представляет собой фрагмент молекулы биологически активного соединения (БАС), отличного от нуклеозида и нуклеозидного производного и содержащего в своей структуре по меньшей мере одну из функциональных групп, выбранных из а) спирта, b) простого эфира, с) фенола, d) амино, е) тиола, f) карбоновой кислоты и g) сложного эфира карбоновой кислоты, при условии, что исключаются соединения, указанные в п.1 формулы изобретения
Способ получения органических азидов // 2241714
Изобретение относится к способу присоединения азидной функции к органическому соединению
Способ получения 1-изоникотинил-2-d-глюкозилгидразона, обладающего противотуберкулезной активностью // 2279438
Изобретение относится к способу получения 1-изоникотинил-2-D-глюкозилгидразона
Изобретение относится к геранильным соединениям, представленным следующими формулами (I-1), (I-2) или (I-3): в которых R1 означает R2 означает остаточную группу, остающуюся после удаления всех карбоксильных групп, присутствующих в карбоновой кислоте, выбранной из группы, состоящей из яблочной кислоты, лимонной кислоты, янтарной кислоты, фумаровой кислоты, и т.д., m равно 1, 2 или 3, n равно 0, 1 или 2, причем m+n представляет число карбоксильных групп, которые присутствуют в указанной карбоновой кислоте, и R3 обозначает п-гидроксифенил или меркаптогруппу
2-меркаптобензоилгидразоны моноз, обладающие антимикробной и противогрибковой активностью // 2454423
Изобретение относится к применению 2-меркаптобензоилгидразонов моноз формулы (I) (где название моноз и значение радикалов приведены в таблице) в качестве антимикробных и противогрибковых агентов
Изобретение относится к соединениям, используемым в качестве лекарственных средств, обладающих антиэндотоксинной активностью, в частности к аналогам липида A
