Способ получения тетрадекадиен-7,9-овой кислоты
ОПИСАН И Е
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
l93494
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 221111966 (№ 1063880/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 13.111.1967. Бюллетень № 7
Дата опубликования описания 23Х.1967
Kë. 12о, 21
Ковтитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
МП1 С 07с
УДК 547.462.5.07(088.8) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТЕТРАДЕКАДИЕН-7,9-0ВОЙ КИСЛОТЫ
СНЗ (СН2)звг (1)
СН. (СН,),,С вЂ” СН вЂ” э- СН,,(СН ),Ñ CBr (II) (Ш)
BrC = С (СН2)5СООН нс — с сн,),соон
Ф(V) t (IV)
СН3(СН2)зС вЂ” С С С(СН) СООН (И)
СН3 (СН2)3СН вЂ” СН СН СН (СНх)„СООН (VII) Изобретение относится к области получения новых составляющих компонентов для полувысыхающих и высыхающих растительных масел, идущих для производства олиф, красок и т. д.
Способ состоит в том, что 1-бромгексин-1 конденсируют с октин-7-овой кислотой в присутствии катализаторной системы, состоящей
Бромистый бутил (I) с помощью ацетиленида натрия в жидком аммиаке переводят в гексин-1 (II) Замещение этинильного водорода на бром в соединении II, осуществляемое действием гипобромида натрия, дает 1-бромгекснн-1 (III). Взаимодействие 1-бромгексина-1 с медным производным октин-7-оной кислоты (IV), приготовленной из циклогексанона или капролактама, приводит к тетрадекадиин-7,9овой кислоте (VI) . Дииновая кислота может нз СцС,СиС1 и гидроксиламина, в среде 33 („ного водного раствора метиламина прп температуре 12 — 14 С « полученную при этом тетрадекадиин-7,9-овую кислоту гпдрируют í:i налладневом кат ализаторе.
Способ получения тетрадекадиен-7,9-оной кислоты с учетом синтеза исходных соединений идет по схеме быть синтезирована также конденсацией гексина-1 с 8-бромоктин-7-овой кислотой (V).
Избирательным гидрированием в присутствии палладиевого катализатора тетрадекадиин-7,9-овую кислоту (VI) превращают в тетрадекадиен-7,9-овую кислоту (VII) .
Пример 1. Получение тетрадекад и и н-7,9-о в о и к и с л о т ы. Раствор 9,7 г октин-7-овой кислоты в 25 лы метанола прибавляют в течение 30 лтн к раствору 1,25 г хлор
