Патент ссср 177879

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

177879

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12о, 21

Заявлено 10. IV.1965 (Л" 1001249/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

МПК С 07с

УДК 547.391.93.07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 08.1,1966. Бюллетень ¹ 2

Дата опубликования описания 22.II.1966

Аьторы изобретения

А. В. Новожилов, В. П. Чернова, Г. И. Мягкова, Е. H. Звонкова и Н. А. Преображенский

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДОДЕКАДИЕН-7,10-овой КИСЛОТЫ

Предложен способ получения додекадиен7,10-овой кислоты, заключающийся в том, что

1-галоидбутен-2 конденсируют с октин-7-овой кислотой и полученную додекаен-10-ин-7овую кислоту гидрируют в присутствии палладиевого катализатора, отравленного уксуснокислым свинцом, в додекадиен-7,10-овую кислоту. Полученная додекадиен-7,10-овая кислота является новой, она может быть использована в качестве компонента высыхающих и полувысыхающих растительных масел, которые, в свою очередь, находят применение в различных отраслях народного хозяйства.

Пример. К охлажденному до 0 С раствору реактива Гриньяра, приготовленному из

3,11 г магния и 23,1 г бромистого этила в

40 лл растворителя (бензол и тетрагидрофурап в соотношении 4: 1), прибавляют за

10 мин раствор 14,3 г октин-7-овой кислоты в

25 лл растворителя. Смесь нагревают 2 час при 76 — 78 С, охлаждают до 20 С и добавляют 0,05 г цианистой меди После 15 л ин перемешивания прибавляют 9,2 г 1-бромбутена-2 в

5 лл растворителя. Реакционную массу нагревают при кипении 20 час, через 6 и 12 час вносят по 0,01 г цианистой меди. Затем охлаждают до 0 С. нейтрализуют 2 н. серной кислотой до рН 2 (90 лл), органический слой отделяют, вещестго из водного слоя извлекают бензолом (4 раза по 40 лл). Соединенные экстракты промывают водой (15 л л), 2%-ным водным раствором ыетаоисульфпта натрия (10 лл), сушат серпокислым натрием. Растворптель удаляют, остаток перегоняют.

Выход 4,3 г (32,6%). Т. кип. 132 — 135"С (0,22 лл рт. ст.); д4 0,9666; по 1,4765; МКо. найдено 56,70; вычислено 56, 63.

С„Н,.О».

ИК-спектр; 3100 †34, 1710 с, 1650 сл.

980 ср., 720 ср, 2210 сл.

Раствор 0,63 г додекаен-10-ин-7-овой кисло ты в 10 ил метплового спирта гидрируют в присутствии 0,075 г палладиевого катализатора, отравленного уксуснокислым свинцом. Поглощается 51,6 л л водорода (вычислено в условиях опыта 47,1 ял) .

Катализатор отделяют, промывают 10 я-т метилового спирта. Остаток после отгонки растворителя перегоняют.

Выход 0,51 г (81,0 /o) . Т. кип. 112 — 113" С (0,22 лл. рт. ст.); d4 0,9472; Ilo 1,4700; МКо: найдено 57,84; вычислено 58,21. Ст Н.сОе.

Предмет изобретения

25 Спосоо получения додекадиен-7,10-овой кислоты, отличаюш й1ся тем, что 1-галоидбутеп-2 конденсируют с октпн-7-овой кислотой и полученную кислоту гидрируют з додекадпен-7-10овую кислоту в присутствии палладиевого ка30 талпзатора.