Способ получения 1-метил-3-фенилциклогексана
Изобретение относится к алкилароматическим углеводородам, в частности к получению 1-метил-З-фенилциклогексана, который может быть использован в качестве теплоносителя Цель - повышение выхода целевого продукта. Получают алкилированием бензола 3-метилциклогексанолом при комнатной температуре в присутствии каталитической системы на основе хлористого алюминия, дополнительно содержащий ванадат натрия в н-гептане. Процесс проводят при молярном соотношении бензол : 3-метилциклогексанол хлорид алюминия : ванадат натрия : н-гептан 1-1:(1,2-1,4):(1,2- 1,4):(1-3). Способ обеспечивает повышение выхода метилфенилциклогексанов на 6 7%, а селективности 1-метил-З-фенилциклогексана на 18,6% с учетом того, что конверсия 3-метилциклогексанола увеличивается на 60 мас.% 2 табл.
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК (51)5 С 07 С 13/19
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ
ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ
ПРИ ГКНТ СССР
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ мас, . 2 табл.
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 4783545/04 (22) 19.01,90 (46) 07.12.91. Бюл. М 45 (71) Институт высоких температур АН СССР (72) В.Г.Липович, В.В,Земсков и В.А.Архипов (53) 547,592.1(088.8) (56) Липович В.Г., Полубенцева М.Ф. Алкилирование ароматических углеводородов.—
M.; Химия, 1985, 120 — 123.
ЭНОХ, 1981, т, 51, М 11, с. 2517 — 2520. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-МЕТИЛ-3-ФЕНИЛЦИКЛОГЕКСАНА (57) Изобретение относится к алкилароматическим углеводородам, в частности к получению 1-метил-3-фенилциклогексана, коИзобретение относится к синтезу алкилароматических углеводородов, конкретно к способу получения 1-метил-3-фенилциклогексана, который может использоваться в качестве теплоносителя.
Целью изобретения является повыше.ние выхода целевого продукта.
Пример.1. Процесс алкилирования проводят в реакционной колбе, в которую помещают бензол 3-метилциклогексанол:
А!С1з: йа2ЧОз 2НгО н-гептан при молярном соотношении 1:1:1,2:1,2;1 соответственно. Время реакции 30 мин при 20 С.
Выход метилфенилциклогексанов 91,5 вес,$, селективность 1,3-изомера 91,7ф,.
Другие примеры, доказывающие оптимальность молярного соотношения бензол;
„„5LI 1696418 Al тарый может быть использован в качестве теплоносителя. Цель — повышение выхода целевого продукта. Получают алкилированием бензола 3-метилциклогексанолом при комнатной температуре в присутствии каталитической системы на основе хлористого алюминия, дополнительно содержащий ванадат натрия в н-гептане. Процесс проводят при молярном соотношении бенэол:
3-метилциклогексанол: хлорид алюминия: ванадат натрия: н-гептан 1. 1:(1,2 — 1,4):(1,2—
1,4):(1-3). Способ обеспечивает повышенйе выхода метилфенилциклогексанов на 6.7, а селективности 1-метил-3-фенилциклогексана на 18,6 с учетом того, что конверсия
3-метилциклогексанола увеличивается на 60
1-метилциклогексанол: А1С1з: Na2VOa 2НгО
: н-гептан, представлены в табл, 1, 2, В табл. 1. представлены данные по влиянию содержания хлорида алюминия и ванодата натрия на выход целевого продукта, Малярное соотношение бензол: 3-метилциклогексанол: хлорид алюминия:. ванадат натрия н-гептан является оптимальным и выявлено на основании экспериментальных данных. Если это соотношение будет меньше 1:1:1,2:1.2:1, то снижается как конверсия
3-метилциклогексанола и выход метилфенилциклогексанов, так и селективность
1,3-изомера за счет того, что вода выде- . ляющаяся при дегидратации спирта деэактивирует катализаторный комплекс.
Дальнейшее увеличение количества А1С1з и йа2ЧОз . 2Н20 выше 1:1:1,4:1,4:1 не приво1696418
Таблица 1
Селе ктив-1К ность 1-ме-13онверс метил ци логексан ла, вес.,ь
Р 3 c I в О Р иТЕЛЬ
Пример
Выход метилфенилихлогек" анов,,ь ение
3-ме огек !
С1э: ство тил-3-фен илциклогексана,,ь итель
На2 . Оэ " х2Н2О
1:0,9:0,9:1
60,0
Н-I r;..1 iBH!
91,5
90,8
88,4
70,3
84,8
1;1,2,:1,2:1
1:1,3:1,3:1
1:1,4:1,4:1
1:1,6:1,6:1
О:1:1,2;1,"!:
„ J ототип) 91, 1
90,2
90,5
76,6
73,1
92,0
93,1
94,7
93,0
30,0
) 1
) СО CI2
2й2О
Ь ь1илцик- ло -ексач
Таблица 2
>нверсия метилцикогексано, вес. 7
t P8CTBGpM= тель
Пример
ЯРНОЕ ношение
ofl:3-м еИ КЛОГЕКл; А1С з, :Раетао2;1,2:0,8
ММОэ х
<2 20
1t и- Vеflтан
76,4
2;1,2:1,0
2:1,2. 1,5
91,7
91,1 дит к увеличению выхода метилфенилциклогексанов и повышению селективности 1,3изомера, так как комплекс с высоким содержанием хлорида алюминия и ванадата натрия в значительной мере катализирует 5 реакции полимериэации и изомеризации, Пределы добавки н-гегпана в каталиэаторном комплексе являются оптимальными и определены на основании экспериментальных данных, 10
В табл. 2 приведены данные по влияни о содержания н-гептана на выход целевого продукта. Если зго соотношение будет меньше 1:1:1,2:1,2:1, TQ снижается как выход метилфенилциклогексанов, так и !5 селективность 1,3 иэомера эа счет того, что количество н-гептана будет недостаточно для образования каталиэаторного комплекса, замедляющего реакцию полимеризации.
При увеличении количества н-гептана в 20 реакционной смеси выше молярного соотношения 1:1 1,2:1,2:3 снижается как конверсия 3-метилциклогексанола и выход метилфенилциклогексанов, так и селективность 1,3-иэомера за счет того, что катали- 25 тическая активность комплекса с высоким содержанием н-гептана существенно ниже, Как видно из табл, 1 и 2, выполнение способа согласно изобретению позволяет повысить выход метилфенилциклогексанов на 6,7, а селективность 1-метил-3-фенилциклогексана на 18,6 j с учетом того, что конверсия 3-метилциклогексанола увеличивалась на 60 вес, $ no сравнению с прототипом, при этом в качестве добавки используют н-гептан, который более дешевый и более прост в получении, чем метилциклогексан, Формула изобретения
Способ получения 1-метил-3-фенилциклогексана алкилираванием бензола 3-метилциклогексанолом при комнатной температуре в присутствии каталитической системы на основе хлористого алюминия, О т л и ч а ю щ и Й с я тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта. используют каталитическую систему, дополнительно содержащую ванадат натрия в н-гептане и процесс проводят при малярном соотношении бензол; 3-метилциклогексанол: хлорид алюминия; ванадат натрия, н-гептан, равном 1:1 .1,2-1,4:1,2-1,4:1-3, .
Выход Me Селектив тил фен ил- ность 1-МР ци кл О I е к — тил-3-фенил анов, циклогекса на,
