Способ получения 2-амино-3,4-дициано-1,5-замещенных пирролов
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советскми
Соцмалмстмческмв
Республмк
<1979339 (6!) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 13.06.80(21) 2975986/23-04 с присоединением заявки hK (23) Приоритет
Опубликовано 071 82. Бюллетень 11о 45
Дата опубликования описания 07. 12. 82
51)М Кл з
C 07 D 207/34
Государственный комитет
СССР по делам изобретений и открытий ($3) УДК 547. 741..07(088. S) 1
В. В. Алексеев, О. Е. Насакин, В. К. Промоиенков, А. Х. Булай,"
С.Ю,Сильвестрова и И.А.Абрамов (72) Авторы изобретения
Чувашский государственный университет., им. И.H.Óëüÿíîâà (7! ) Заявитель
1 54) СПОСОБ ПОЛУЧЕН11Я 2-А11ИНО-З, 4-ДИЦИАНО— 1,5-3АМЕЩЕННЫХ ПИРРОЛОВ
Изобретение относится к способу получения новых производных пиррова, обладающих биологической активностью, которые могут найти 5 применение в сельском хозяйстве.
Известен способ получения 2-амино-5-бромо-3,4-дицианопиррола циклизацией тетрацианэтана с помощью бромистого водорода (1).
Однако этим способом не представляется возможным получить N çамещенные пи рролы.
Цель изобретения — разработка новс го способа получения неописанных в литературе соединений.
Поставленная цель достигается согласно способу получения 2-амино— 3,4-дициано-1,5-замешенных пирролов обшей формулы
3e I l и нр
В"
\ 25 где R =CeH5 Р = -N CH CaHs
R =2-фурил; Р =СьН, R Сс Н4 1(СНз ) R" = СьН заключающемся в том, что 1,1,2,2-тетрацианэтан подвергают взаимодействию с соответствующим азометиновым основанием в растворе диоксан-вода при 95-100 С.
Полученные таким образом соединения обладают высокой биологической активностью и пред тавляют собой ценное дополнение средств к уже имеющимся. препаратам, используемым в сельском хозяйстве.
Пример 1. 2-амино-2,4-дициано-5-фенил-N-(бензилиденамино)пиррол.
Реакционную массу, состоящую из
6,5 г (0,05 моль) 1,1,2,2-тетрацианэтана, 10,4 r (0,05 моль) бензальази на, 70 мп диоксана и 50 мл воды нагревают при 100 С в течение 15 мин после чего к ней добавляют 50 мл горячей (90 C) воды и охлаждают до
+5 С, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водным диоксаном, перекристаллизовывают из смеси растворителей диоксан-вода и получают 10,5 г (62Ъ) продукта с т.пл. 215 С.
Найдено; С 73,31; Н 4,25:
N 22,67.
С1з Н тз 1 15
Вычислено, Ъ: С 73,29; H 4,22;
N 22,50.
Пример 2. 2-амино-3,4-дициано-5 †(2-фурил)- фенилпиррол.
979339
Составитель И. Бочарова
Редактор A. Долинич Техред E.Харитончик Корректор И. Ватрушкина
Заказ 9268/1 Тираж 445 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4,/5
Фипнал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4
Реакционную массу, состоящую из
6,5 г (0,05 моль) 1,1,2,2-тетрацианэтана, 8,6 г (0,05 моль) фурфуральанилина, 70 мл диоксана и 50 мл воды нагревают при 100 С 15 мин, после чего к ней добавляют 50 мл горячей 5 (90 C) воды и охлаждают до +5 С. Выпавший осадок отфильтровыв ают, перекристаллизовывают из смеси диоксанвода и получают 9,1 г (60%) целевого продукта с т.пл. 212ОС. «О
Найдено, %: С 70,14; Н 3,70;
N 20,65.
r16l l N4 О °
Вычислено, Ъ: С 70, 06; Н 3 r 68
N 20, 43; М (масс-спектрально) 274;
М 274,284, Пример 3. 2-амино-3,4-дициано-5- (4 -диметиламинофенил)-1-фенилпиррол.
Реакционную массу, состоящую рО иэ 6,5 г (0,05 моль) 1,1,2,2-тетрацианэтана, 11,2 г (0,05 моль) N-(4-диметиламинобензилиден) анилина, 70 мл диоксана и 50 мл воды нагревают при 100 C 18 мин, после чего к ней добавляют 50 мп горячей (90ОC) воды и охлаждают до +5 С, выпавший осадок отфильтровывают и перекристалпизовывают из смеси диоксан-вода, при этом получают 10,6 г «60%) продукта с т.пл ° 312 С (разл. « .
Найдено, %: С 73,52; «« 5,33;
N 21,46.
С о «(«7« «
Вычислено, %: С 73 37; Н 5 23
N 21,39; М+ (масс-спектрально) 327;
М 327,3919.
Формула изобретения
Способ получения 2-амино-3,4-дициано-1,5-замешенных пирропов общей формулы
М М «
"г « ! f
1 р I1 где R — CeH5 Р"- -N CH CeHs
R — 2-фурил; R" - Г H, Р— ГЬН5М((Н з)2 R (-Ь ««5 отличающийся тем,что
1,1,2,2-тетрацианэтан подвергают взаимодействию с соответствующим азометиновым основанием в растворе диоксан-вода при 95-100 С.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. "S. Am. Chem. Soc." 80, 2828, 1958.
