Комплексные соединения на основе 1-метил- 2-хлор-3-формил-4- фенил (метил)-аминометилен-5-х-пирролов как светостабилизаторы полистирола
С AЙ
О ГГИ Е с
Союз Советск ни
Социалистических
Республик (ii) 7374О1
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (6i ) Дополнительное к авт. санд-ву (22) За я влено 23.05. 77(21) 2488033/23-04 (5I)M. Кл.
С 07 F 1/08
С 07 F 15/04
С 07 F 3/06
С 07 З, 207/34 с присоединением заявки М
Веудерстееииый комитет
СССР ио лелем изобретений и открытий (23 } Приоритет
Опубликовано 30,05,80, бюллетень J6 20 (53) УДК 547.255 °
° 61.07 (088.8) Дата опубликования описания 04.06,80
Л, Я, Певзнере Е, ß4 Панфилова® Л, П КовЯ6%на И. Яе Квитко
g A» В Ельцов (72) Авторы изобретения
Ленинградский ордена Трудового Красного Знамени ,технологический институт им. Ленсовета (7! ) Заявитель (54) КОМПЛЕКСНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ HA OCHOBB 1-МЕТИЛ-2-ХЛОР-3-ФОРМИЛ-4;-ФЕНИЛ(МЕТИЛ)-АМИНОМЕТИЛЕН-5 »
-Х-ПИРРОЛОВ КАК СВЕТОСТАБИЛИЗАТОРЫ ПОЛИСТИРОЛА
1 2
Изобретение относится к области Сий- Так, для светостабилизации полистирола теза новых химических соединений, аонк- испсаьзуется тинувин ретно к комплексным соединениям на QH основе 1-метил-2хлор-3-формил-4-арил
Ъ (алкил) -аминометилен-5-X-пиррсаов обтцвй =Я, формулы = кто
H R
Щ=Я Ю=
С1 (Х) 10
33 где Х О, т м -Ег,ьРс "с"
R- СН„С,V>, которые могут найти применение в качестве светостабилнзаторов полистирсаа, Известно применение в качестве светостабилизаторов попистирсаа производных бензимидазопа Щ и бензстриазсаа с алкнльными и арильнымн заместителями f2), Недостатками этих соединений является то, что эффект светостабнлизации до= стигается ops относительно высоких концентрациях. Например, хороший эффект светостабнлизаиии Тинувином 11 достигается при введении его в количестве
3 вес.% Щ Использование светостабилизатора в таких ксаичествах снижает физико-иеханическне свойства полимера и, кроме того, увеличивает стоимость пойимерной пленки, усложняет техноногию цслучення концентратов полимеров н их перерабстгку. Другим недостатком этого наиболее эффективного катализатора является его способность сублимироваться при температурах порядка 130оС Это приво3 73 дит к уменьшению его содержания в попио мере при переработке (200-280 С) или длительном использовании изделий из по" листирола, результатом чего является снижение светостабилизируфщего эффекта во времени. Выделение Тинувина И приводит к загазованности атмосферы, и, являясь физиологически активным соединением, он оказывает вредное воздействие на человеческий организм.
Цель изобретения — повышение актйвности светостабилизаторов полистирола.
Указанная цель достигается использованием" в качестве светостабилизаторов полистирола соединений формулы I
Комплексные соединения (представляют собой кристаллические, высокоплавкие (250-300 С) йелетучие вещества, Они харашо растворимы в органических растворителями" и легко смешиваются в любых соотношениях с растворами полистирола. Синтез комплексных соединений осуществляется спиванием нагретых спиртовых растворов солей металлов и амино- метиленовых производных 5-Х-пирропонов при 20 С.
Пример 1. Цинковый комплекс
1-метил-2 хлор-3-формил-фениламинометилен-5-пирропона., К раствору 1,4 г лиганда в 600 мл метанола добавляют 0,6 r ацетата цин7401 4 ка в 200 ьш метанола Через час выпавший в осадок комплекс отфильтровывают, промывают метанолом и сушат в вакуум- экснкаторе.
Получают 1,46 г вещества (95%).
Остальные комплексы формулы J получают аналогично при сливании мета нопьных растворов эквимапекулярных количеств лигандов и ацетатов металлов. щ Их выход, температуры плавления, данные элементного анализа и спектральные характеристики приведены в табл. 1.
Пример 2. 0,0025 r цинкового комплекса 1-метил-2-каор-3-формил-4фениламинометилен-5-пиррапона растворяют в 100 мл дихлорэтана, добавляют
10 r папистирсла, перемешивают до пап ного растворения полимера и оставляют на 30 мин для удаления из раствора
2О воздуха» Отстоявшийся pBGTl30p выливают на стекпянный столик в рамку и сушат при 20 25ОС в течение 3 дней.
Результаты испытаний представлены в табл. 2. д Все зависимости изучались при температуре 50 С. о
Испытания остальных предлагаемых комплексных соединений показало аналогичное изменение молекулярного веса з0 от времени инсапяции папистирапьной пленки.
737401 с4
3 о с0
lQ
О) CQ сО сО с9 о
О) о
Ч н
° о е4
Cf н сО о с4 н
И о о Cf о о о с4
D о о о е
О
О3 ех 0 о о
° Г о
v о н
1- о о г о
С
ICI о х о х с0
U7 о о (Q
CQ
fQ н
fQ н с0
9 н ,(О с0 н
8) с0
Ф о о Ф Ф
Ф
Ж п3
С ,Ю о о
Ю х 0
g)" О) Г
CQ
EQ н
Ф
СО сО
С0 н
GQ
Ф
C )
Ф
nl Ф о
О) с4 фф (О
О) о о о ч
CV х
Я Ф (О:
t»
fQ
0)
tQ .(О с0
С0 Ф о сО
С )
Я
fQ
fQ
О)
hl
СЯ
0)
hl
1-
nl с0 (О
° « о оР
v оо
7Т с4
42 о ч р
Я р
1 и
Г9
CQ (О н1
* н
С0 н н (б с0
° «1
° ф сО t»
О) О) с0
О )
Ф
О
09
0) о
О) е4
Я Ф Ф
t ф
Ycl
ol О о с0 н
Ф Р с0
° «1
О)
Щ с0
0)
Щ о
CQ
0)
Ф
Ф
О
О
v (О сО
m CI сО О) Ф
0)
Ф о сО
03
Я
Ч
-И)
О) с4
СО ("
CQ t сО сО
737401
0,741
1,86
0 а
Н =NPh 0
О- / 2
10
6,5
Вез стаби- 0 лизатора, топшина 2
0,2 ммФ
Тинувин }}
0,3 вес.%, толщина
0,15 мм
° }
QH3
0,25 вес е тоцшина
0,2 мм (И
Оа2 5 вес,% . топшина
0,15 мм
1
Табдица2
0,702 l 74
0,750 1,95 -12
0,727 1,82
0,639 1,55
0,60 1 1,41
0s211 0,31 82
0,822 2, 14 l 5
0815 2 14 15
Ор 732 1в82
0,756 1,97
0,702 1,77
Ор832 2в24
0 700 1,86
0,857 2,29 — 2
0 822 2, 14
0 828 2,24
0,775 2,02
09852 2,29
0,792 2 04
0 834 2,19
0,820 2, 14
0 820 2 14
0,832 2, 18
9 73740 1 10 изобретения гдеХ=0,5; о 1 1
Формул а
Щ
Составитель Е, Панфилова
РедактоР Т. НикопьскаЯ ТехРед M. КУзьма КоРРектоР g), Макаренко
Заказ 2596/5 Тираж 495 Подписное
БНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП Патент, г, Ужгород, ул Проектная, 4
Комплексные соединения на основе
1-метил-2-хлор-3-формил-4-фенин (метил) -аминометилен-5-X-пирролов обшей формулы
R = c5H5, СН, как светостабилизаторы полистирола.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Патент ЧССР 14 108792 кл. 39с 25-01, опублик 1962 г
2, Патент Швейцарии М 579578, кл» С 07 Г 1/00, опублик» 1976.
3. Справочник Химические добавки к полимерам, изд-во Химия ., 1973> с. 102,
