2,6-дитрет.бутил-4-п-метилфенилацетилфенол, обладающий ювенильной активностью

Союз Советских

Социалистических

Республик

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИ ЕТЕЛЬСТВУ ()881098 (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 070279 (21) 2721938/23-04 с присоединением заявки ¹ (23) Приоритет

Опубликовано 151131.Бюллетень Ng 42

Дата опубликования описания 15Л1Я1 (я)м. к .

С 07 С 39/02

Государственный комитет

СССР по делам изобретении и открытий (53) УДК 547.564. .03(088.8) (72) Авторы изобретения

О. В. Шехтер, Н.Л. Серговская, Е.A. Приданцева и А. Н. Алек

Я ицинской циновского (7 f ) Заявитель

Ордена Трудового Красного Э паразитологии и тропической м ут м

И. Ма (54) 2,6 ДИТРЕТ-БУТИЛ-4-п-МЕТИЛФЕНИЛАЦЕТИЛФЕНОЛ, ОБЛАДАЮЩИЙ ЮВЕНИЛЬНОЙ АКТИВНОСТЬЮ вЂ” сн, НО

Изобретение относится к новому соединению, а именно к 2,6 дитрет-бутил-4-п-метилфенилацетилфенолу, облацающему ювенильной активностью.

Известен 2,6-дитрет-бутил-4-кумилфенол, обладающий ювенильной активностью против личинок комаров ,А. aetiypti со 100%-ной смертельной концентрацией (Скво 7 5 мг/л @. 10

Недостатком этого вещества является высокая 100%-ная смертельная концентрация 7,5 мг/л

Известен также бензиловый эфир

3, 5-дитрет-бутил-4-оксити обе н зойной .кислоты, обладающий ювенильной активностью против личинок комаров. А. 20

aeg yp t i CK p — 0,1 мг/л, СК9В

0,3 мг/л 5 2).

Однако это соединение, как малодоступное и неустойчивое, не находит.25 широкого применения.

Цель. изобретения — выявление соединений, обладающих ювенильной ак-. тивностью против личинок комаров

A. aegypti.

Поставленная цель достигается с помощью 2,б-дитрет-бутил-4-п-метилфенилацетилфенола формулы

С СН9

С(СНУ .который проявляет ювенильную активность

2,6-Дитрет-бутил-4-п-метилфенилацетилфенол получают взаимодействием

2,б-дитрет-бутилфенола с хлорангидридом II-ìåòèëáåíçoéíoé кислоты.

Пример 1. К смеси 4,6 r безводного хлористого алюминия в 5 мл безводного дихлорэтана при температуре от -12 до -15 C и перемешивании

20 мин приливают раствор 4,7 г хлорангидрида и-метилбензойной кислоты в

5 мл безводного дихлорэтана. Через

30 мин к реакционной массе при этой же темтературе приливают раствор

5,69 r 2,б-дитрет-бутилфенола в 10 мл дихлорэтана и перемешивают 1 ч . 3атем температуру повышают до О С, приливают воды и экстрагируют эфиром.

Эфирный экстракт промывают 10%-ным

3 881098

r. раствором NaOH, водой и сушат сульфатом магния. Растворитель отгоняют, остаток (7,84 г) очищают перекристаллиз ацией.

Выход целевого продукта 35%. Т. пл. 114-115 С. и в бензоле 0,60.

Найдено,В: С 31,43, Н 9,35. à3 зо г

Вычислено,Ъ: С 81,61 Н 8,93 °

Определение ювенильной активности проведено по следующей методике.

Личинки комаров А. aegypti четвертой стадии помещаются в растворы различных концентраций (экспозиция с момента обработки до окукливания) .

Вещества добавляются в воду в 0,1 мл ацетона, для каждой концентрации используется не менее 100 личинок (по.

25 в каждой повторности). Эффект определяется по числу погибших насекомых, 503-ную смертельную концентра". цию (СК с) и 95%-ную смертельную концентрацию (СК9 ) - по линиям регрессии на пробит-логарифмической бумаге..

Результаты испытаний приведены в таблице.

СКВО мг/л СК9g мг/л

2, 6-дитрет-бутил-4-п-метилфенилацетйлфенол

0,1

0,3

Бензиловый эфир. 3,5-дитрет-бутил-4«окситиобензойной кислоты

0,1

0,3

Источники информации принятые во внимание при экспертизе

° Р

Формула изобретения

2,6-дитрет-бутил-4-п-метилфенилацетилфенол формулы с(сну

1. Патент

ЗО кл. 424-337, CUA Р 3899586, опублик. 1974.

С вЂ” СН СН

Н0

CLIA Р 3988471, опублик. 1976.

2. Патент кл. 424-301, C(CHS)3 обладающий ювенильной активностью.

Заказ 9867/4 1 Тираж 446 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5

Филиал ППП "Патент", г.ужгород, ул.Проектная, 4

Составитель A. Евстигнеев

Редактор Л. Тюрина Техред М.Рейвес Корректор У. Пономаренко