3-пиразолилметиловый эфир пропионовой кислоты, обладающий противовоспалительной активностью

Союз Советских

Социалистических

Республик

ОПИСАНИЕ

H30@PETE H >747855

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Ф

r (61) Дополнительное к авт. сеид-ву (22) Заявлено 120478 (21) 2604472/23-04 (51) М

2 с присоединением заявки ¹

С 07 0 231/12

A 61 К 31/415

Государственный комитет

СССР оо делвм изобретений и открытий (23) Г)риоритет (53) УДК 5 4 7 . 7 74 (088.8) Опубликовано 15078(1 Бюллетень № 26

Дата опубликования описания 15.0780

А.Г. Махсумов, у.Б. Закиров, А.д. джураев, М.Х. Алимов и М.С. Эргашев (72) Авторы из.>бретеиия

Ташкентский ордена Трудового Красного Знамени медицинский институт (71) Заявитель (54) 3-ПИРАЗОЛИЛМЕТИЛОВЫЙ ЭФИР ПРОПИОНОВОЙ

КИСЛОТЫ, ОБЛАДА!ОЩИЙ ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНОЙ

АКТИ В Н О СТ ЫО

10 сн ососн,сн н й-И

Изобретение относится к новому производному пиразола, обладающему противовоспалительной активностью и которое может найти применение в медицине.

Известны производные пиразола формулы Й1 ОСОВ т

СН, ът.-!

Н где Кт — алкил, арил или гетероциклическая группа, r облацающие антидиабетической активн остью (1) .

Известно также применение в качестве противовоспалительного средства амидопирина (?) .

Недостатком этого средства является его невысокая эффективность.,Е

Цель изобретения — новое вещество, обладающее .более высокой противовоспалительной эффективностью, чем известное средство.

Поставленная цель достигается 25 .применением 3-пиразолилметиловым эфиром пропионовой кислоты

Способ получения предлагаемого соединения аналогичен известному (31 и включает реакцию пропаргилового эфира пропионовой кислоты с диазометаном.

П р и M е р 1. В круглодонную колбу с пришлифованной пробкой помещают 0,92 r (0,02 r ° моль) свежеприготовленного раствора диазометана в 25 мл эфира, а затем постепенно вводят 1 r пропаргилового эфира пропионовой кислоты.

Реакционную смесь выдерживают в темноте при комнатной температуре.

По мере обесцвечивания желтой окраски раствора прибавляют свежие порции диазометана до стойкой желтой окраски, после чего растворитель вместе с избытком диаэометана отгоняют, остаток растворяют в

10 мл бензола и вводят в колонку с силикагелем. Из бензольного раствора упариванием получают целевой пиразол.

Получе нный продукт представляет собой подвижную легколетучую при комнатной температуре жидкость, п = 1,45066, выход 93,2Ъ.

Структура полученного соединения подтверждается данными элементного

747855

Формула изобретения

15

Составитель A. Орлов

Техред И. Асталош Корректор C. Шекмар

Редактор Н ° Потапова

Заказ 4174/15 Тираж 495 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Фйлиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная,4 анализа, а также ИК-спектросконней.

Данные элементного анализа.

Найдено,Ф: С 50,99, H 5,21;

М 19,9&.

С й®О И.

Вычислено,Ъ: С 51,42, Н 5,07, N 20,0.

В ИК-спектре полученного соединения имеется полоса поглощения в области 1540 см ", характерная для валентных колебаний пиразольного кольца. Широкая полоса, в области

3310 см; .соответствует колебаниям

ЙН группы.

Пример 2. Противовоспалительное действие препарата изучалось на белых крысах с использованием моделй воспалительного процесса, вызванного введением формалина. Для сравнения был взят амидопирин.:

Препараты вводились подкожно в следующих дозах: 3-пиразолметиловый эфир пропионовой кислоты в дозах

10 и 25 мг/кг, амидопирин — 25 мг/кг.

Результаты экспериментов показали, 25 что предлагаемое соединение в дозе ,10 мг/кr вызывает противовоспалительный эффект на 30-40% больше, чем амидопирин в дозе 25 мг/кг.

Таким образом предлагаемое соединение обладает более выраженным противовоспалительным эффектом, чем широко применяемый в медицинской практике противовоспалительный препарат — амидопирин.

3-Пнраэолилметиловый эфир пропиоНОВОЙ кислОты

Н обладающий противовоспалительной активностью.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Заявка ФРГ Р 1931061, кл. 12р. 8/01, Опублик. 1970.

Машковский М.Д. Лекарственные средства. "Медицина", М., 1977, ч. 1, с. 182.

3. Авторское свидетельство СССР

Р 368256, кл. С 07 D 231/14, опублик.

1971 (прототип).