Дата опубликования описания 28.06.80 (53) УДК 547.491.. 8(088. 8) Ю. А. Азев, И. Я. Постовский, E. Л. Пидемский, А. Ф. Голенева, Б. П. Перепеченко, Ю. A. Осокин и В. Л. Русинов (72) Авторы изобретения

Уральский ордена Трудового Красного Знамени политехнический институт им. С. М. Кирова и Пермский ордена Трудового

Красного Знамени государственный университет им. А. М. Горького (7!) Заявители (54) 3- (5-НИТРОФУРФУРИЛИДЕНГИДРАЗИНО) ПИРИМИДО (4-5-е1 (1,2,4) ТРИАЗИНДИОН-6,8, ОБЛАДАЮШИЙ

ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНОЙ И АНАЛЪГЕТИЧЕСКОЙ

А КТИВНОСТ ЬЮ

Изобретение относится к новому производному пиримидо 14,5-е)(1,2,4)триазина, обладающему противовоспалительной и анальгетической активностью, и может найти применение в медицине.

Известно соединение, обладающее биологической активностью, 6-метилпиримипо(5, )(1,2,4) триезиндион5,7 (реумицин) препарат противоопухолевого действия, 8-аминопиримидо (4,5-е - (1,2,4) триазиндион-6,8, ингибирую(ций вирус гриппа типа А 1) и (21.

Известны 5-аминопроизводные пирими;ao(5,4w) (1,2,4 ) триезинз, обпеднотие

Ю М т.о,противовоспалительной активностью

Известно применение фенилбутазона в качестве противовоспалительного средотвз (4 1, Известен способ получения соединения,® основанный Н8 реакции гидразинирования алкилсульфонил производных гетериларилов, включающий взаимодействие гидрохлорида 3 этнпсульфоиилпиримидо,5-е 3

2 (1,2,4) триззинпионз-6,8 н 5нитрофурфурилиденгидразином при молярном соотношении 1:1,2-1;5 в этаноле при 2530 С (51.

Цель изобретения вЂ” расширение ассортимента средств воздействия на живой организм.

Это достигается 3-(5-нитрофурфурииипевтидрееино) ниримидо (4,5н) (1,2,4.)триезиндионом 6,8

ОN NÔN

)(0 обладающим противовоспалительной и анальгетической активностью.

П р и м е p . К раствору 0 5 г (3,0 ммоля) 5-нитрофурфурнлиденгидразина в 20 мл этанола добавляют 0,5 г (-1,7 ммоля) гидрохлорида 3-этилсульфонилпиримидо (4,5-е) (1,2,41триазиндиона 6,8. Реакпионнув массу перемеши742432

20 32

0,001 р<0,001

0,01 р <0,5

3-(5-н итрофурфурил ид е нгидазино) пиримидо (4,5-е)

1,2,4) триазин-6,8-дион

34,М 4,4

20 р 0,001 р ñ0,01

12,1 ° 0,8

Крахмальная слизь 2%

Амидопирин

Фен илбутазон

12,1 0,8

50,4-2,8

100

Крахмальная слизь

Формалин 2,5%

90 134

П р и м е ч а н и е: р - вычислено в сравнении с контролем; р - вычислено в сравнении с эталонами сравнения.

NHN=CH

О NO

3 вают при 25-30 C в течение 5 мин, а затем отфильтровываюч полученный осадок. Выход 3-(5-нитрофуо4урилиденгидразино) пиримидо (4,5-е) Р,2,4) триазиндиона вЂ” 6,8 0,49 г (9О%) с т.пл, выше 300 С (из диметилформамида).

Испытуемый препарат вводили за

0,5 ч до и через 3 ч после введения формалина. Эталоном сравнения служил 4О фенилбутазон (бутадион) в дозе 30 мг/кг.

Йчя оценки анальгетического действия была использована общепринятая методика

"горячей пластинки". В качестве эталона сравнения анальгетической активности 45 был взят амидопирин в дозе 100 мг/кг (1/3 or gD ).

Исследования показали, что испытанный препарат обладает умеренной противовоспалительной и анальгетической активностью, сопоставимой с эффектами применяемых в практике лекарственных веществ.

Соединение среднетоксично, его Ж .

S5 превышает 200 мг/кг. Испытание прово-, дилось в дозе 20 мг/кг (1/10 ото ).

В испытанной дозе токсичных явлений и гибели животных препарат не вызывал.

Найдено,%: С 37,6; Н 2,0.

Вычислено,%: С 37,7; Н 1,9,, Противовоспалительная и аиальгетическая активность 3-(5-иитрофурфуряпиденгидразино) пиримидо (4,5-е) (1,2,4) триазиндиона-6,8 приведена в таблице.

Формула изобретения

3-(5-нитрофурфурилиденгидразино) пирииидо (4,S )(1,2,41триазиндидн-в,д обладающий противовоспалительной и айальгетической активностью.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Навашин С. М. и др. Экспериментальное изучение противоопухолевой активности антибиотика реумицина. Антибиотики. 1967, № 10, с 892.

2. Патент США № 3813393, an. 260-249.5, опублик. 1976.

5 74243

З.СМ.huecMer еЛ, сй."Virusbem вЂ” „

rnung -ю чЖ.о durñÜ 6-Azaturnark

М хпемъ ЮеХ-Forscb 19ЬЬ,16(Ы б. И22.

2 6

4. Машковский М. Ll. Лекарственные средства, М., Медицина, 197 7, ч. 1, с. 186.

g." He4егоaro at3c Nitrogen Сочв