Днепропетровский химико-технологический институт им, Ф.Э.Дзержинского (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ОКСО-3-АРИЛКАРБАМОИЛТИАЗОЛИДИНОвЂ” (3, 2-а) -1, 2-ДИГИДРОПИРИДИНОВ мономеры на основе пиридинового цикла, в медицине как аналоги стрихни- . на, секурина и в сельском хозяйстве.

Известен способ получения 1-фенил-2-тио-3-арилкарбамоилимидазолидВ ° но-(3,2-а)-1,2-дигидропиридинов (1), заключающийся в том, что фенилиэотиоцианат подвергают взаимодействию с Ы-(N-фенилкарбамоилметил)-пиридиний хлоридом, Реакция проходит по схеме 2. е, и - - „ . ;сФ " . с с а, еК Ри--а=с-

К -C И » )

Р И

Однако этим способом нельзя полуЧитЬ Это достигается предлагаемым спосоединения формулы собом, который заключается в том, Целью изобретения является расщи- что соединение формулы II подвергают рение сырьевой базы соединений, кото- взаимодействию с сероуглеродом в рые могут найти применение в различ- присутствии щелочи в среде раствориных областях промышленности, медици- теля. В качестве растворителя предне и сельском хозяйстве °, 30 почтительно использу т иловый

Изобретение относится к новому способу получения новых соединений

2-оксо-3-арилкарбамоилтиаэолидиновЂ” (3,2-а)-1,2-дигидропиридинов общей формулы м-сй-с-нн-(1 1, () г,л 4

0 где R вЂ” водород, метил или метокси- 10 группа, которые могут найти применение в химии полимеров, как диеновые т

k .ñ- 6, -: (51)М. КЛ,2

С 07 D 513/04/

AN 9/22

A б1 К 31/44

С 08 F 28/00

735593

/ Xg(Ж и . вЂ” NH-С-CH вЂ” N.и 0+ 6 9! 1, CS а

2. (6) К

Н-С(.)-Щ, "< (Й вЂ” СН-NH р, О

1Ч

Формула изобретения

Филиал ППП Патент, r, Ужг ород, ул. Проектная, 4 спирт. Взаимодействие указанных соединений происходит через 2-тио-3- вЂ (аРилкаРбамоил)-тиаэолидино (3,2- a)

-1,2-дигидропиридин, который в усПример 1, В трехгорлую колбу снабженную механической мешалкой, помещают 7, 81 г (0,03 r-моль) N-(N-о-толуидилкарбамоилметил)-пиридиний хлорида, 15 мл 2н Na0H, 7,5 г этанола

При перемешивании добавляют к раствору 2,28 г (0,03 r-моля) сероуглерода; Через 3 мин после прибавления сероуглерода начинает выпадать обильный красный осадок. Перемешивают 5мин, Образовавшийся осадок отфильтровывают, промывают небольшим количествбм воды, сушат . Выход 6,74 г (88,8Ъ 25 от теории). Перекристаллизовывают из спирта и получают красные кристаллы, т, пл. 189-190 С.

Найдено, Ъ: С 63, 13; Н 5, 02; .N 10, 03; S 11, 69. 30

C«VÄ N,SO

Вычислено, Ъ: С 63,0; Н 4,90;

N 9,78; S 11,17.

Пример 2, К перемешйваемому раствору 5,57 г (0,02 r-моля) N-(N- 35 -n-анизилкарбамоилметил)-пиридиний хпорида, 10 мл 2н.NàOÍ и 5 мл спирта прибавляют 1,52 г (0,02 г-моля) серо,углерода. Через 5 мий реакцию прекращают и образовавшийся осадок от- 4О фильтровывают, промывают небольшим ко. личеством воды, сушат, выход 5 1 г (84,5Ъ от теории). Перекристаллизовывают иэ спирта и получают красные кристаллы, т,пл. 163-164 С.

Найдено, Ъ: С 60,0; Н 5,00;

N 9,47; S 10,80.

С „Й,„Ы,О, Вычислено, Ъг С 59,5; Н 4,62;

N 9,25; S 10,56ф

1I р и м е р 3. В трехгорлую колбу 50 снабжеиную мЕханической меШалкой помещают 5,23 г (0,02 r-моля) N-(N -и-толуидилкарбамойлметил)-пиридиний хлорида, 10мл„ 2 í. NaOH, 5 мл спирта.

При перемешивании к раствору при- 55 бавляют, 1,52 r (0,02 г-моля) сероуглерода, Выпавший осадок отфильтровывают, промывают небольшим количеством воды, сушат . Выход 4, 8 г (83,7% от теории). Перекристаллизовывают из спирта и получают красные кристаллы, т,пл, 175-176 С, ЦНИИПИ Заказ 2354/17

« ловиях реакции гидролиэируется до конечного продукта 2-оксо-3-(арилкарбамоид)-тиаэолидино (3,2-а)-ди гидропиридина по схеме

Найдено, k С 63,00; Н 5,17;

N 9,84; S 11,0.

С,„Н,„Ы,ОЯ Вычислено, Ъ: С 63,0; Н 4,90;

N 9,78; $ 11,17.

В ИК-спектрах синтезированных соединений наблюдают полосы поглощения, см 1670-1680 () C=0); 1340-1350 ()) С-N-) 1 1610 (-N j ); 1590 ("C=C кольца пир иди н а) .

Предлагаемый способ позволит получить новые химические соединения, которые могут найти применение в химии полимеров, медицине и сельском хозяйстве.

1. Способ получения 2-оксо-З-арил-, карбамоилтиаэолидино-(3,2-a)-1,2диИидропиридинов общей формулы ., у ; С-мн

О где R вЂ” водород, метил или метоксигруппа, з а к л ю ч а ю шийся, :в том, что соединение формулы

11 Я, йН-С-СН;М,1 1 CH (д )

R " у где R имеет вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию c сероуг леродом в присутствии щелочи в среде органического, растворителя.

2. Способ по п.1, о т л и ч а ю шийся тем, что в качестве органического растворйтеля,используют водный этиловый спирт.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Мухаметова Д. Я., Акманова Ч.A.

Светкин A.Þ., Светкин Ю.В, Циклоприсоединение. фенилизотиоцианата к илидам пирндиния. ИэвЕстия Вуйов, 1977, т.20, 187.

Тираж 495 Подписное