Инсектоакарицидное средство

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик (ii> 702995

К ПАТЕНТУ.- "- -: .:;::-:, (51) М. Ка. (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 0806.77 (21) 2493459/05 (23) Приоритет - {32) 09.06.76

16.06-76 (31} Р 2625764.7 {33) crt ,Р 2627075 ° 7

Опублнк©вано 05,12.79. Бюллетень нв 45

A 0l N 9/36

С 07 F 9/65 (С 07 F 9/18

Государственный комитет

СССР по делам изобретений и открытий (68) УМ 632.951.2 (088.8) Дата опубликования описания О8.1р79

Иностранцы (72) лвтОр 4 Гельмут Гофйманн., эрих клауке,. ингеборг хамманн, изобретения вольфганг Беренц, фрнтц Маурер, Райнер Алоис букс и Вильгельм 1йтендель (ФРГ)

Иностранная Фирма (71) Заявитель Байер At, (ФРГ) (5 4) ИНСЕКРОИФРИ11Ит1НОЕ СРЕ1(СРВО

Изобретение относится к химичЕб= в которой ким средствам борьбы с насекойййи и, " -" и — С - Сз алкил.т клещами, а именно к инсектоакарицид . .: R - С„- С вЂ” алкил, пропилтио, ному средству на основе производных ..: прюпиламннот кислот Фосфора. R — Фенил, толнл, пйриидазинил;

Известно. средство для борЬбы c :."" НЗ вЂ . трифторметил, если R озвредителями, использующее в качестве HачаЕт С„ С алкил, . аКтИВНОдЕйотнуЮщЕГО НаЧаЛа 0-Этнд- .,, g4 - П Лтнр И И2,кЕИИЛ, <О

-О-(2-метил-4-трийторметилтиофенил) - ::, : ил или)

-этантиофосфонат (1) . . 10 Rg алий лнл Фен л

Н3ВесТНо ИисектоаКаРициднОЕ СРЕД». 4 Метилтиофенил если R означает ство, содержащее в качестве активно- +,„,, ;действующего начала О-этил-0- (б-: пропиЗлтио, пропила ино, В» — пири-оксопирндазин- {3) -ил) -метантиофосс)-": ази,,л

Фонат и обычные добавки (2) ..: Х вЂ” кислород, сера, в количестве

Однако;активность его при низовий - 0 1 95 вес ф концентрацнях не всегда удовлетворн- - . Сое тнения фоРМуЛы i ожно полутельна. чать, если соединения. 4 ормулы .

Цель изЬбретения — изыскание новоХ го инсектоакарицидного средства на © мо и оснОве пРоизводных кислот ФосФоРа,, Р на1 (I) обладающего усиленным инсектоакари-: ф цидным действием. в K çòoðîé Й, R4 и Х имеют укы=

Указанная цель достигается исполь- ванные выше значения и Hat означает зованием в качестве производного галоген, предпочтительно хлор, . кислоты фосфора .соединения общей Фор- подвергают взаимодействию с соемулы х динениями Формулы

В0 Z-O-a -SR (1) НО-R>-.раз (m) кт в которой R+ и R> имеют указан702995 ные выше значения, в случае необхоДймости в присутствии акцептора кислоты и в случае необходимости в присутствии растворителя или разбавителя (способ A) ..

Соединения общей Формулы 1, в которой R означает алкил,,R — алкилтио, R — незамещенный или замет енный алкилом фенил и R — трифтор3 метил, могут быть получены, если соединения nopMy . 10 (ЛЯК-О гГ-Î F(W3 (й), М в которой R означает водород или

415 алкил, подвергают взаимодействию сначала с ксантогенатом щелочного металла Формулы

П

М - Е-0-ЛлК (Ц

?О в которой алкил имеет указанное . выше зн аче ни е, N — эквивалент щелочного металла, а затем с галогенидом щелочного металла формулы

EÊ-На1 (Л) i в которой R+ означает алкилтио, 30 и.На1" — галоген, предпочтительна хлор или бром, в случае необходимости в присутствии. растворителя (способ Б) .

Способы А и Б проводят предпочти- 35 тельно с применением пригодных раст. ворителей и разбавителей, в качеств которых применимы лактическй все инертные органйческие растворители, К ним, в частности, относятся алифа- 4р тические и ароматические, в случае необходимости, хлорированные углево.— . дороды., такие,как бензол, толуол, -ксилол, бензин, метиленхлорид, хлоРоАОРм, четыреххлористый углерод, 4 хлорбензол, или простые эфиры, .например, диэтиловый и дибутиловый эбиры, диоксан, кроме того, кетоны, ""-найфййер,ацетой, метилэтилкетон, метилиэопропилкетон и метилизобутилкетон,. а также нитрилы, такие, как ацето- и пропионитрил.

В качестве акцептора кислоты могут быть использованы обычные связывающие кислоту средства, предпочтительнФ карбонаты и алкоголяты мелочных металлов, такие, как карбонат, метилат и соответственно.. этилат натрия и. калия, кроме того, алифатичесйие, ароматические или гетероциклические амины, например,триэтил-. 60 амин, триметиламин, диметиланилин, диметилбензиламин и пиридин. 1емпературу реакции можно варьировать в широких пределах — от 0 до

120 С, предпочтительно 20-85 С.

Обычно реакцию проводят при нормальном давлении, Для осуществления способа А исходные вещества применяют предпочтительно в эквимолярных соотношениях.

Компоненты в одном из указанных растворителей в присутствии акцептора кислоты добавляют друг к другу в большинстве случаев при повышенной температуре, для завершения реакции размешивают в течение одного или нескольких часов. Затем вводят органический растворитель, например, толуол, и перерабатывают органическую фазу обычным образом путем промывки, сушки и отгонки растворителя.

Для проведения способа Б к эфиру фосфорной кислоты предпочтительно добавляют избыток .ксантогената, составляю ий 10-15%. Затем реакционную смесь кипятят в течение нескольких часов с обратным холодильником, охлаждают и вносят воду и простой эфир.. Фазы отделяют,. водную Фазу Фильтруют, воду отгоняют, к оставшемуся маслу без дальнейшей очистки добавляют избыток алкилгалогенида, в случае необходимости в присутствии растворителя, и в течение нескольких часов кипятят с обратным холодильником. После охлаждения к смеси приливают органический растворитель, например,толуол, и перерабатывают органическую фазу обычным способом путем промывки, сушки и отгонки растворителя.

Новые соединения получают в виде нерастворимых в воде масел, которые .;отчасти нельзя дистиллировать без опасности разложения, однако путем так называемой начальной дистилляции, т.е.путем более продолжительного нагревания под пониженным давлением до умеренно повышенных температур, они могут быть освобождены от остатков летучих и таким образом очищены, Соединения характеризуют показателем преломления.

Ниже приведены примеры получения производных кислот фосАора.

Пример 1. Получение соединения Формулы

О2Н3 О Э„

Ро у

Ь 7

В колбе с мешалкой, снабженной капельной воронкой и термометром, растворяют 19,4 r (0,1 моль) 4-трифторметилтиофенола в 100 см аце-, тонитрила, и к получаемому раствору добавляют 15 г (избчток 10%) порошкообразного карбоната калия. К этой суспензии по каплям в течение 20 мин приливают 22 r (0,1 моль) диэфирохлорида О-этил-S и -пропилдитиофосфорной

702995

30 кислоты, При этом температура повышается от 25 до 48 С. В течение 2 ч исходную смесь при комнатной температуре дополнительно размешивают, экстрагируют толуолом и npoMHBBNT толуольный раст.. ор сначала водой, 5 затем 5%-ным натровым щелоком и снова водой, Органическую фазу сушат над сульФатом натрия, фильтруют и под пониженным давлением освобождают от растворителя. Получают

34,2 г (91% от теории) эФира О-этил-S-н-пропил-О-(4-трифторметилтиофенил)-фосфорной кислоты в виде светло-желтого, нерастворимого в воде масла с показателем преломления

1,5282, Соединени формулы

8 3

С Н 0, -0 С 3

20 и — С я,8 получают аналогичным способом, Выход 82% от теории, показатель преломпения П 22 1,5283.

Пример 2, а) Получение 25 соединения формулы„ —

0 СН5

С К50 и

-0 5С95

К$

В раствор 90 г (О, 25 моль) эфира

0,0-диэтил-О- (3-метил- (4-трифторметилтиофенил)-тионофосфорной кислоты в 250 см ацетонитрила добавляют 45 г (0,28 моль) ксантогената калия, и затем кипятят смесь приблизительно

4 ч с обратным холодильником, охлаждают реакционную смесь до комнатной температуры и вводят в нее 200 см

Э воды и 200 смЭ диэтилового эфира. 40

Нижнюю водную фазу тщательно. отделяют на дез ительной воронке и путем фильтрации через фильтровальную бумагу освобождают от-прилипающих остатков растворителя. После отгонки и 45 воды под пониженным давлением получают в виде остатка 93 r (приблизительно 100Ъ оТ теории) О-этил-О†(3-метил-4-трифторметилтиоФенил)- тиолфосфорнокислого калия в вйде 50 вязкого масла, которое без дапьнейшей очистки можно подвергать взаимодействию, б) Получение соединения Формулы

0 С85 55

2 Н5 0 ((0 7 3 ВСЕ

<-C H $

В Раствор 93 r (0,25 моль) полуA чаемого описанным выше способом

О-зтил-О-(3-метил-4-трифторметилтиоф нил)-тиолфосфорнокислого калия в е

40 r

200 м ацетонитрила добавляют 40 (О, 32 моль) 1-бромпропана и кипятят в течение 3 ч с обратным холодиль- 65! ником. После охлаждения раствора его разбавляют толуолом, дважды промывают водой, после отделения органической фазы последнюю сушат над сульфатом натрия, фильтруют и из фильтрата под пониженным давлением отгоняют растворитель.

Получают 69 г .(74% от теории) эФира О-этил-S í-пропил-0-(3-метил-4-трифторметилтиофенил)-тиолфосфорной кислоты в виде светло-желтого, нерастворимого в воде масла с показателем преломления П ; 1,5009.

Пример 3. Получение соедич ения Формулы

CH o

sea

С,Н, М=1

Смесь из 13 г (О, 09 моль) 3-окси»

-б-.метилтиопиридазина, 18, б г (0,135 моль) карбоната калия, 250 мл ацетонитрила и 14,3 г (0,09 моль) эфирохлорида 0-метилэтантионофосфоновой кислоты перемешивают в течение

4 ч при температуре 45оС. Затем реакционную смесь выливают в 400 мл толуола и промывают дважды по 300 мп воды, Толуольный раствор сушат над сульфатом натрия и в вакууме упаривают. Остаток растирают с петролейным эФиром и после кристаллизации продукт отсасывают ° Таким образом получают

l3,5 г (57Ъ от теории) эфира 0-метил-О-(6-метилтиопиридаэин (3) нл)-этантионофосйоновой кислоты в виде порошка бежевого цвета с т.пл. 58 С, Пример 4. Получение сбединения формулы изо-С>н>0

8, 0 SCH

Н С

В суспензию 18 r (0,1 моль) натриеной соли З«окси - б-метилтиопиридазнна. в 250 мл ацетонитрила по каплям при комнатной температуре приливают 17,3г (О, 1 моль) эфирохлорида О-изо-пропилметантионофосфоновой кислоты. Смесь перемешивают в течение б ч при температуре 45 С,. охлаждают и добавляют

400 мл толуола, дважды извлекают путем встряхивания с 300 мл воды, сушат толуольный раствор над сульфатом натрия и растворитель отгоняют в вакууме. Остаток растирают с петролейным эфиром и после кристаллизации продукт отсасывают. Таким образом получают 17 г (61% от теории) эфира

О-изо-пропил-0-(б-метилтиопиридазин (3)ил)-метантионоФосфононой кислоты в.виде порошка беженого цвета с т.пл.51 С. о

Аналогично примеру 3 или 4 могут быть получены соединения, приведенные в табл.1.

702995

Т а б л и ц а 1

2 5

СН

С Н пп 1,5498 иэо-(У-,ЫН- СН .

С Н н СЭН7Я

1, 5743 и 1,5531 р 1 1, 5520

СН9 сн

58

С Н

С Н5 изо С Н

С H

2 5

Снз

10 изо Сзн7 н Сз 17

C - 55

СН

13 н )1,5472

" СЬН7

С Н

С НиэоСН S

CH п 1,5440

СЗН7 изо-С Н

3 7

С Н

S изо-С Н

Т1 1, 5465

З изо-С Н снэ

91 изо-С Н

СН =СН-СЦч.

20 изо-С Н7

С Н6

43

h 1, 5775

1, 5594 н231 5815

19

СН =СН-Сн - S

R Д

С Н5

Сн =СН- СН - S а

" СЭН7

62 74

Cg Н5

САНЬ

1,6040

С Н5

Соединения,,общей Формул

Формы применения препаратов обычные.

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример A. Тест с Myhus (контактное действие), эмульгатор: 1 вес.часть алкиларил-. полигликолевого эАира.

С целью- получения препарата действующего начала 1 вес.ч. его смещивают с 3 нес.ч. ацетона (растворитель) и r. 1 вес.ч. алкиларнлполигли коленоro эфира (змульгатор). Кон25 129

25 105

43 51

52

31 57 центрат разбавляют водой до концентрации, указанной в табл.2, Этим препаратом действующего начала до образования капель обрызгивают -растения капусты (Brass1ca

o1eracea), сильно пораженные перси ковой тлей (Myzus perslcae).

По истечении одного дня опреде60 ляют степень умерщвления"в процентах. При этом 100% означают, что все особи тли умерщвлены, 93 — ни одна тля не умерщвлена.

Полученные результаты приведены

65 в табл.2.

702995

Таблица 2

Концентрация действую его начала

Действукв ее начало

О,1

0,01

100

0,1

0,01

О,1

0F 01

100

0,1

0,01 те пень умерщвлеия, %

Действующее начало

0,1

0,1

0,01

0,1

0,01

100

0,1

C,Н,0 Р- 0 p-CF

С н сн 3 (ИзВестно) )l 0CinS

F б$ 0 P

3С Н -н

CI1

И ОС Н5

P,CS О

SC,K,- и

ЕН3 0 и оа,н, PC$ 0 P ь 05 7

Пример Б. Тест с Теtranychus (устойчив). QO

С целью получения препарата действующего начала l вес.ч. его смешивают с 3 sec.÷. ацетона (растворитель) и с 1 вес.ч. алкиларилполигликоле" вого эфира (эмульгатор). Концентрат 35 разбавляют водой до концентрации, указанной в табл.3.

Этим препаратом действующего начала до образования капель обрызги-. ! НЗ (00). SOCKED (избестно)

ЕН3 9

+2-0 =0 т (Избестно)

ll / (CzKsO) Р-0- )=0

t (избестно) Н

Сн

0Cz+5

r CS 0P 0Рт-"

/ вают бобовые растения (Phaseolua, vulgaris), сильно пора кенные паутин- ным клещем (Tetranychus urticae) .

По истечении двух дней определяют степень умерщвления в процентах. При этом 100% означают, что все клещи умерщвлены, 0% — нн один клещ не умерщвлен, Полученные результаты приведены в табл.3. ,.Таблица 3

702995

Продолжение табл.3.

Действующее начало

0,1

100

О., 1

0,01

99

99»

100

0,1

0,01

98

0,1

0,01

0 1

0,01

100

: 100

100

0 1

0,01

О., 1

0,01

98

0 1

0,01

100

100

oт1

0,01

01

0,01

0,1

0,01

100

О

II ОС2Н5

F363 /3 Ом

ЗС.Нт -.

СН5 ll

"Р-о 8сн иЗΠ— C5Ы ОГ ™

СН5 И

/ Р О Se I1,,-из иЗо — С Н О K 1f

Ъ 7

СН50 и

S4H5

С Н .2 5

СН О !!

Г X r 3С2Н5

2Н5

СН O S

Н5НУ - изб

С 2Н MM-1f

С2Н50, т-о- (-ЬСн, Н Л

2 5 0

С2НОО С ЗН5

С2Н

С2Н50 ц

S,.т-о - С,к, ...

СЯН5. У-1f

М Н О

2 5 гр-О / 8-СЕ>-СН=СК2

C Н

2 5

Концентрация действующего начала,%

Степень умерщвления,%

70.29 9 5

14

Продолжение табл.3 (Р

Действующее начало

100

0,1

0,01

0,1

0 01

100

011

0,01

100

100.

0,1

0,01

0,1

0,01

100

0,1. l0101

99

95 епень рщвле% онцентр ия дейс щего на а, ч./мл

Действующее начало

С он О

-р g %OP

100

100

100

100

100

100

100

l и -С Н70

Гр О / 5Сгн5

С2Н5

63HTО и

z 8С,Н,—

СгН5 к-С3н о

3 V-0 8-On,- СН=СН

Cгnб к-Сн,о

Р 0 i y ЯСн

С2н5 июΠ— CgНу0

Й Н -газо с2Н5 ™

СНО

2 5 И

Мн изо-0 Н - Ин У М.Пример В. Тест с (.1с1ба сорг4па . 4царазитируюшие личинки мух) .

С целью полученйя препарата действующего начала 30 вес.ч. соответствующего активного вещества смешивают с 35 вес.ч. этнленпблигликольмонометилового эфира (растворитель), содержащего 35 вес.ч.,нонилйенолполигликолевого эфира (змульгатор) .

Полученный таким образом койцентрат разбавляют водой,до концентрации, укаэанной в табл.4, СН>

С2850 ll — О- SC1-

l и Съп78

Приблйэительйо 20 личинок мухи (Мс1Иа сор " авиа ) помещают в пробирку, содержащую приблизительно

2 см мышечной ткани конины. На эту конину подают 0,5 мл препарата действующего начала. По истечении 24 ч определяют степень умерщвления..в процентах. При этоМ 100% означаю, что все личинки умерщвлены, 0% — ни од-

45 на личинка не умерщвлена.

Полученные результаты приведены в табл.4.

Та блица "4

702995

30

O,l

0,01

0,1

0i01

100

100

0,1

0,01

0 1

0,01

100

100

О 1

0,01

0 1

0,01

100

100

0 l e

0,01

0,1

0,01

100

100

0,1

0,01

С,Н,0

S Р-О, S-0H2- СН= Сн 2 с н Г К-%

2 5

100

0 1

0,01

Пример Г. Тест с РбйеИа

С целью получения. препарата действующего начала-1 вес.ч. его смеаивают с 3 вес.ч. ацетона (растворитель) и с 1 вес.ч; алкиларилполигликолевого эфира (эмульгатор), и концентрат разбавляют водой-до концентрации, укаэанной в табл,5.

Этйм препаратом действукщего начала до влажности росы обрызгива(. (С,Н,О),Р-О- =0

1 (известно) K

СН5 И

ii -O, SOHO изо-С Н О

СНЗ 11

iy-0, „Se, N>»o М-1( иэо-С нуО сн,о „

3 Р-0-(-Мн к-м

С2Н5 с)),o )

Р О / фд2Н5

С,Н5 сн,о ( р 3 z / 8СзНт-из м-м

С2Н5

С2Н50 ()

Ф -о, . М 4

4-м

С2К5

С2Н20 „

В

Р-0, Г 3С2Н5

СИ

С2н ) С н -газо

P-0 г

СНГ ™

2 5 ют листья капусты (В assica оСегасесу и помецают на них гусениц капустной моли (PtutetLa acu5ipennis ) .

По истечении трех дней определяют степень умерщвления в процентах, При

5 этом 100% означают, что все гусеницы умерщвлены„ 0% — ни одна гусеница

НЕ УмеР1явлена.

Полученные результаты приведены в табл.5.

Т а б л и ц а

702995

Продолжение табл.Э

1 5

С Н 0

1-0, Ь

02Н.5 б ™

Oi1

0,01

100

C2Hg0 II

У0 $ ДАН

<2<5 М-М

O l

0,01

100

100

0,1

0 i O1

100

0,1

0,01 и-С Ну0

P-0- — $6 Н - иго

Н М Ю и-СЪН70 н

S н

Р-0 <, 5-СН2-ОН=ОН, 11 Х-%

2 5

0 01

0,01

10у

100

100

0,1

0,01

100

0,1

0,01

100 изо-С Н 0 8 И

Р 0 Z Н1- иЗо

6 Н78

Р— 0 вСН.

62П50

01

0,01

100

0.,1

0,01

55 и 63H70 II

S. Р 0, ЭСН, 02 Н-5 н-0,Н,0

В : и-о -Ьс г4

l х-м

02Н2 изо- 0 К 0 » р-î- - Сн, С2Н5 Х Х

ПР имеР Д. Тест сЛТ оо ДЛЯ двукрылых (подопытные н асекомые:.

Aedes aegypti) .

2 вес.ч.действуюшего начала погло-50 шают в 1000 об.ч. ацетона (растворитель). Полученный раствор с помощью растворителя разбавляют до более низкой концентрации, приведенной в табл. 6.

2,5 мл раствора действующего начала пипеткой подают в чашку Петри.

На дно чашки Петри помещена 4ильтровальная бумага диаметром приблиэи" 6О

-тельно 9,5 см. Чашку петри оставляют открытой до полного испарения растворителя. (В зависймости от концентрации раствора действующего начала количество действующего начала на 1 м

Z фнльтровальной бумаги различно) .

Затем в чашку Петри вносят г1риблнзительно 25 подопытных насекомых и покрывают ее стеклянной крышкой.

Состояние насекомых постоянно контролируют. Определеяют время, необходимое для 100%-ного их умерщвления, Полученные результаты приведены в табл.б.

702995

0,2

0,-02

180«

0,2

60 о,о2

0,02

0,02

180

0,02

О,О2

180

О,02

0,02

180

180

О,O2

120

o,оз

0,02

1 Hl) S с,н, и хР-0,,=O

С,Н5О

/ (й.у8 слтк4 E сн о

S Р O У МН5 мС,Н5

С2Н50 Ц

Р-о У 8Сн3

СгН5 изо- сьн-70,, и

1--- р- о $Сы3 сн

К-СЗН,О

6 г-о -(-Цн, и м-%

2 5

6 сн о 1-О г МгН5 н 3-5

2 5

СгН50

6 - Ю,, ЗС, Н5

С2Н5 % 3+70 и

h .Р-O / ЬС2Н5

С2Н5 М К

S ен>о ц 0,, У 8С5Н, Г - у

C2R5

С,Н5О сн Р-0 / S63Hl g30

2 б

1% М и30- с унт 0 г -о 8с5н,- м

М-М

СИЗО

Ф т-о -5-снг-Сн Сн2

Р-О, 2 (!295

Т а блица 6

Ьт100 1м" н

702995

Продолжение табл.6

СРН50

РО / 8 СН2СНСНР 002

С,Н5 К-К

180 н-С,Н70 1

РО q g $-6К СН= 0Н2 0 с Г М

Н5

С Н5 к — / \, Р-0 i /

С Hб ™ я 5

0 02

180

)- - )-ьсн, С Н5

180 о 0% насекомых

Фсрмула изобретения

ВО . F=0=R -5H5 в

Составитель Н.Кибалова

Техред Н.Бабурка KoppeKTop H.Задерновская

Редактор Л.ушакова

Заказ 7613/56 Тираж 755 . Подписное

ЦНИИПИ Государствейно б комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, москва, F.-35, Раушская наб.,д.4/5

Филиал ППП Патент, г,ужгород, ул.Проектная,4

% .Через 180 мин умерщвлен

Таким образом, предложенное инсек-. yg тоакарицидное средство обладает уси-. лием инсектоакарицидным действием.

Инсектоакарицидное средство, содержащее действующее начало на основе производных кислот АосАора и добавку, выбранную из группы:, носитель,. разбавитель и наполнитель, о т л йч а ю щ е е с я тем, что, с целью усиления инсектоакарицидного действия, оно содержит в качестве производного кислоты фосфора соединение общей формулы

40 в которой

R C -С вЂ” алкил;

f

R -С -С g —. алкил, пропилтио, пропиламино;

R — фенил, толил., пиридаэинил;

R9- трифторметил, еспи R означает С -С вЂ”. алкил, . R — пропилтио

М д и R — фейил, толил, или

R - — С, — алкил, аллил, фенил, 4-метилтиофенил, если R означает

С4-С Э вЂ” алкил, и -С1 -С а -алкил, про 4 пйлтио, пропиламин о, R — пири да э инил;

Х вЂ” кислород, сера, в количестве

0,1-95 вес.Ъ .

Приоритет по признакам 0906.76 при R —.. Cy — С g —.. алкил; R< — пропилтио, R —, фенил, толил;В5 — трифторметил; Х вЂ” кислород, сера, 1606,76 — при Я+ — C — С вЂ” алкил, пропилами но; R . — пиридазиннл.;

R -С -С 5- алкил, аллил, фенил, 4-метйлтиойенил.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1..Патент ФРГ Р .1153747, кл, 120

26/01, опублик. 26.0 3.64.

2 . Патент ФРГ 9 1770067, кл.

С 07 F 9/65, опублик. 6.05.76 (прототип).