Способ получения арилсульфонамидных производных 1,2- дигидрохинолина
1 э (11) 575349
О П И С A --ВИ E
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. саид-ву (22) Заявлено 29.1275 (21) 2304275/23-04 с присоединением заявки №вЂ” (23) Приоритет (43) Опубликовано 05.10.77. Бюллетень ¹ 37 (45) Дата опубликования описания 23.1277 (51) М. Кл.
С .07 Й 403/04
C 07 9 209/04
I/А 61 К 31/47
Гаардаратввнныв ноинтвт
Совнтн в(нннатрав СССР но донна нваарвтвннй н отнрытнй (53) УДК 547 831 07 (089.8) (72) Авторы изобретения А.к.шейнкман, Г.В.самойленко и к».Г.скрыпник
Донецкий государственный университет (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛСУЛЬФОНАИИДНЫХ
ПРОИЗВОДНЫХ 1,2-ДИГИДРОХИНОЛИНА
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения арилсульфонамидных производных 1,2-дигидрохннолина общей Формулы » a
SO С,114 — В ! где R — - индолил-3, 2-метилиндолил-Зг )О или в(-метилиндолил-3 т
Н вЂ” водород, а -метил или и-бром, которые могут найти применение в медицине в качестве биологически активных соединений. И
Известен способу получения арилсульфонамидных производных 1,2-ztarHдрохинолинов восстановлениеМ соответ« ствующих хйнолинов литийалюминийгидридом до 1,2-дигидрохинолинов с по- я0 следующим взаимодействием полученных
1,2-дигидрохинолинов с арилсульфо О В P).
Однако известный способ трудоемок, двухстадиен и требует использования Щ дорогостоящих реагентов.
Цель изобретения — упрощение технологии процесса — достигается тем, что арилсульфохлоа»ип.подвергают ж а»
Имодействию одновременно с хинолином 39
Я» и индолом или era производным- 2-метилиндолом, Вт -метилиндолом в среде инертного органического растворителя, например бензола, при 18-20 С.
Пример 1. Получение 2-бенэолсульфонил-1-(3 -индолил)-1,2-дигидрохинолнна.
К смеси 3,2 г (0,025 моль) безводного хинолина и 2,2 r (0,0125моль) бензолсульфохлорида в 15 мл абсолютного бенэола добавляют 1 45 г (0,0125 моль) индола н интенсивно перемешивают 1-2 час при 18-20 С, растворяют реакционную смесь в 50 мл хлороформа, промывают раствор водой, 10%-ной соляной кислотой и водой, сушат над поташом, упаривают и кристаллиэуют оставшуюся смолу из иэопропанола. Выход 2,3 г.
HK-спектр (таблетки KBr ), см в
34ф, И Нн ), 1338 („з ав,), 1172 (во 30, ) i 1625 (с-с
Пример 2. Получение 1- ва
-бромбенэолсульфонил-2-(2 -метилиндо
» лил-3 ) -1,2-дигидрохинолина.
К смеси 3,2 г (0,025 моль) безводного хинолина и 3,2 r (0,0125 моль) ат -бромбензолсульфохлорида в 15 мл абсолютного бензола добавляют 1,63
575349 (О, 0125 моль) 2-метилиндола, интенсивно перемешивают 20-25 час при 1820 С, обрабатывают дальше, как в примере 1, используя для перекри " члизации метанол. Выход 4,7 r. Характеристики полученных арилсульфонамидных производных 1,2-дигидрохинолина приведены в таблице.
575349
D («(с
»Ф» (» с
D (»Ф с
СР л
° Ф с о
СЧ
»Ф с о
Ch
О 1 с (С( ч
СЧ с («ч (»l
CO с (С(СО ( с (ll
»Ф
О с
Сс ((l
CO с
Ю (СО
ill (»Ъ
СО с
«Ф». СО (с с
CO сУ с
СЧ
С) с
»Ф
СЧ
С(с с(» (Ъ (Ч с
СЧ (Сс
СР с
Ю
\О л
Ю
»
«-(Сс (Л
D с
»С( (с л с (с
° (r (О с
Ю ч
C(l (Ч с
СО
° С»
CO с (А о о с
Ю ч(»
CO с (Л
СО (О с (»Ъ
»( («(с ((Ъ
D с
° Ф»
D с
° 1
CO
° С» с ( (с (Ч ( с о
СЧ
«(»
ЧР! с4
Их л (((D с
О
С л
Ч ((CI Ъ O ч
Ю! о
x"
Д
М о ! м
Al х а
Сс
СЧ
СЧ
Ю
C»I
C»I т/) (»( о а
Ф:
CCI
М"
l((Ch е
СЧ
CO ч м
Ф
СО
А
° ч
О\
D
О\ л л
»ч
СР л
575349
Формула изобретения
Составитель Т. Якунина
Ре анто Т.Ша ганова Техред A.Áîãäàí Ко екто А ° Гриценкю
Заказ 3987/17 Тираж 553 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
11 035 Моск ская наб. . 4 5
Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4
Способ получения арилсульфонамидных производных 1,2-дигидрохинолина общей формулы i
I 62 6Н4 В в 10 где К вЂ” индолил-3, 2 -метилиндолил-3
Юли К -метилиндолил-3 -, » - водород, а -метил или и -бром, с использованием арилсульфохлорида, о т л и ч а ю ш и и с я тем,что, с целью упрощения технологии процесса, арилсульфохлорид подвергают взаимодействию одновременно с хинолином и индолом или его производным - 2-метилиндолом или К -метилиндолом в среде инертного органического растворителя при 18-20 С.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:
1 . СЬе п. Bee . 87, 1229-1235. (1954) .